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1、12-1 卤代烃卤代烃2 在激烈的体育比在激烈的体育比赛中，运动员肌肉受赛中，运动员肌肉受伤是经常的事伤是经常的事, ,队员队员受轻伤时，队医随即受轻伤时，队医随即对准运动员的受伤部对准运动员的受伤部位位喷射药剂喷射药剂，进行局，进行局部冷冻麻醉应急处理，部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。马上就能参加比赛。(沸点沸点12.27)应急处理应急处理3 C2H5Cl CH3Cl C6H5Br 从组成看，属于烃类吗？从组成看，属于烃类吗？ 它们都应该属于哪类有机物？它们都应该属于哪类有机物？4一、卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.通式通式: : 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子
2、被卤素原子取代后所所生成的化合生成的化合物物。R-X卤代烃官能团：卤代烃官能团： X （包括（包括 ClCl Br Br ）1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、饱和、 不饱和不饱和4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃3 3. .分类分类: :饱和一卤代烃的通式：饱和一卤代烃的通式：代表物代表物C2H5Br(溴乙烷溴乙烷)CnH2n+1x61.物理性质 纯
3、净的溴乙烷是纯净的溴乙烷是无色无色液体液体, ,有刺激性气味，有刺激性气味，沸点沸点比较低比较低（38.438.4）。密度比水）。密度比水大大, ,难溶难溶于于水水, , 可溶可溶于多种有机溶剂。于多种有机溶剂。 乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：二二 、溴乙烷、溴乙烷72. 分子组成和结构(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5Br H HH H | | | |H HC CC CBrBr | | | | H H H HC2H5Br
4、CH3CH2Br四种表示形式四种表示形式 H HH HH HC CC CBrBr H H H H 思考：思考：溴乙烷在水中能否溴乙烷在水中能否电离出电离出Br-?它是否为电解质它是否为电解质?如何如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.3.化学性质化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键极键极性较大易断裂，即由于官能团性较大易断裂，即由于官能团Br的作用，的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应化学反应 9溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子, , 不能电离不能电离,溴乙烷是非电解
5、质溴乙烷是非电解质. .【实验实验1 1】取取1 1滴管溴乙烷加入滴管溴乙烷加入3 3滴硝酸银溶液，观察滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。有无浅黄色沉淀析出。【实验实验3 3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入过量取上层清液，加入过量硝酸酸化，硝酸酸化，再再加入加入3滴滴硝酸银溶硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述： 有浅黄色沉淀析出【实验实验2】取取1滴管溴乙烷加入约滴管溴乙烷加入约1ml氢氧化钠溶液，振荡，氢氧化钠溶液，振荡，静置，取上层清液，加入静置，取上层清液，加入3滴硝酸银溶液，观察有无
6、浅黄滴硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。色沉淀析出。现象描述：大试管分层现象逐渐消失 ，有黑色沉淀析出实验探究实验探究10反应原理反应原理CHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBr水水（1 1）与氢氧化钠的水溶液共热）与氢氧化钠的水溶液共热CHCH3 3CHCH2 2 Br Br + + H H-OHOH CHCH3 3CHCH2 2OH OH + + H HBrBrNaOH水解反应或取代反应水解反应或取代反应水解反应机理水解反应机理121.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步
7、骤产物检验步骤溴乙烷、水溴乙烷、水氢氧化钠溶液、并加热氢氧化钠溶液、并加热溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：硝酸的作用硝酸的作用: :一是中和过量的一是中和过量的NaOHNaOH溶液溶液, ,防止防止NaOHNaOH与与 AgNOAgNO3 3反应影响实验；二是检测生成的反应影响实验；二是检测生成的沉淀是否溶于稀硝酸沉淀是否溶于稀硝酸 取少量卤代烃取少量卤代烃 ，加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液 ， 加热煮沸加热煮沸 冷却冷却 加入稀硝酸酸化，加入稀硝酸酸化， 加入硝酸银加入硝酸银13写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明写出下列卤代烃发生取代反应的方程式
8、（注明反应条件）反应条件）CH3CH3Cl + NaOH CH3CH3CBr + NaOH CH3OH + NaCl CH3COH + NaBrCH3CH3有浅黄色沉淀生成有浅黄色沉淀生成14与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验4 4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水，看溴水是否褪色。热；将产生的气体通入溴水，看溴水是否褪色。现象：现象：取反应后的液体加入稀硝取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象观察现象有气泡产生；油层逐渐有气泡产生；油层逐渐减少至消失减少至消失; ;溴水褪色。溴水褪色。实验探究实验探
9、究15 有机化合物在一定条件下，从一个分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个中脱去一个或几个小分子小分子( (如如H2O、HX),),而生成分子中有双键或叁键的化合物的反而生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫消去反应。应，叫消去反应。反应原理分析反应原理分析 CHCH3 3CHCH2 2Br Br + +NaNaOHOH乙醇乙醇CHCH2 2=CH=CH2 2+Na+NaBrBr+ +H H2 2O ONaOH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H=NaBr+H2 2O O CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBrH HNaOHNaOH/ /乙醇乙醇 CHCH2 2
10、CHCH2 2BrBr消去反应机理消去反应机理17C C2 2H H5 5BrBr与与NaOHNaOH的醇溶液共热实验注意事项：的醇溶液共热实验注意事项：1.1.反应条件：反应条件：2.2.产物检验产物检验氢氧化钠的醇溶液、加热氢氧化钠的醇溶液、加热将产生的气体通入将产生的气体通入溴水溴水或或酸性高锰酸性高锰酸钾酸钾溶液中，二者均溶液中，二者均褪色褪色。消去反应实验注意事项：消去反应实验注意事项：思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？）是否每种卤代烃都能发消去反应？ 能发生消去反应的卤代烃，其消去产能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHB
11、r-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种? ? 相邻的碳原子上有相邻的碳原子上有氢氢 消去规律：消去规律：19CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CC H2C lH3CC H3C H3CH3CHCHBrCH3CH3CH2BrCH2Br-20取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液水溶液、加热、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2 所有卤代烃都能水解，邻位碳上有氢所有卤代烃都能水解
12、，邻位碳上有氢才能消去。水解成醇，醇解成烯或炔才能消去。水解成醇，醇解成烯或炔 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。212、总结总结卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用桥梁桥梁 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃归纳总结归纳总结1、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系烃烃卤代烃卤代烃醇醇22溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应
13、吗？下列反应吗？ （2 2）2 2溴丙烷溴丙烷+ +NaOHNaOH醇溶液醇溶液 （3 3）1 1溴丁烷溴丁烷+ +NaOHNaOH醇溶液醇溶液（1 1）2 2溴丙烷溴丙烷+ +NaOHNaOH水溶液水溶液第二课时第二课时 卤代烃的性质卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化化规律是：规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点随着碳原子数（式量）
14、增加，其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氟代物、一氯代物一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.2 2、化学性质（与溴乙烷相似）、化学性质（与溴乙烷相似）活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）: : 卤代烷烃水解成
15、醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子） 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧
16、化！3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成小结小结： 注意卤代烃结构与性质关系，注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何主要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解课堂练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型( (条件省略条件省略) )CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH
17、 CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2HO CH2 CH2 OH CH2 CH2OCH3H2CH33+H2O课堂练习3 3、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液醇溶液共热的反应方程式共热的反应方程式2 2、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得醇溶液共热可制得烯烃的是：烯烃的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 ClCl 设
18、计意图：对所学知识进行运用，并及时设计意图：对所学知识进行运用，并及时加以深化加以深化 请写出请写出CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4的水解方程式。的水解方程式。1 1、已知、已知，HO C OH C O H2O作业设计：作业设计：2 2、欲将溴乙烷转化为、欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，写出有关方程式？写出有关方程式？3 3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？学方程式？有机镁化物简介v格氏试剂格氏试剂与羰基化合物等反应格氏试剂与羰基化合物等反应RMgX + C=O无水乙
19、醚R-C-OH + MgOHXR-C-OMgXH+H2OC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。
20、看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解33溴乙烷分子是如何断键的？溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体能否使酸性产生的气体能否使酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色？ 验证溴乙烷与验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯的醇溶液共热生成乙烯？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.为什么生成的气为什么生成的气体通入酸性高锰酸体通入酸性高锰酸钾溶液前要先通入钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管? ?2.2. 用溴水检验乙用溴水检验乙烯时烯时, , 为什么不将为什么不将生成的气体先通入生成的气体先通入盛水的试管中呢盛水的试管中呢? ?交流研讨交流研讨复习：复习：写出下列化学方程式？写出下列化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应步反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.甲苯与浓硝酸反应甲苯与浓硝酸反应