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1、2017人教版人教版选修五有机化学基修五有机化学基础第二章第二章烃和和卤代代烃第三第三节卤代代烃课件件水立方的充气薄膜水立方的充气薄膜不粘锅不粘锅 软质塑料和硬质塑料软质塑料和硬质塑料雨衣队医对准伤员的受伤部位喷射某种队医对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂气雾剂南极臭氧层空洞南极臭氧层空洞卤代烃卤代烃 烃分子中的氢原子烃分子中的氢原子被卤素原子被卤素原子取代取代后所得到的一类烃的衍生物后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。叫卤代烃。溴乙烷溴乙烷1 1、分子组成与结构、分子组成与结构C2H5Br结构式：结构式：球棍模型：球棍模型：分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br 或或C2H5Br结构
2、简式：结构简式：2.2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密密度比水大度比水大,沸点沸点38.438.4 操作操作操作操作向向向向1 1 1 1支干净的试管中先支干净的试管中先支干净的试管中先支干净的试管中先滴加滴加滴加滴加1mL1mL1mL1mLNaBrNaBrNaBrNaBr溶液，再溶液，再溶液，再溶液，再滴加滴加滴加滴加1mL 1mL 1mL 1mL HNOHNOHNOHNO3 3 3 3酸化的酸化的酸化的酸化的AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液。向向向向1 1 1 1支洁净
3、的试管中支洁净的试管中支洁净的试管中支洁净的试管中滴滴滴滴加加加加1mLC1mLC1mLC1mLC2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr ，再，再，再，再加入加入加入加入1mL 1mL 1mL 1mL HNOHNOHNOHNO3 3 3 3酸化的酸化的酸化的酸化的AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象 实验实验实验实验现象现象现象现象分析分析分析分析 探究实验探究实验1:1:产生淡黄色沉淀溶液分层溶液分层，但没有但没有淡黄色淡黄色沉淀产生沉淀产生NaBrNaBr是是电解质电解质，在一定，在一定条件下能电离产生条件下能电离产生
4、BrBr-C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr是是非电解质非电解质，不能电离产生不能电离产生BrBr-NaBrNaBr和和C C2 2H H5 5BrBr都有溴元素，为何反应现象不同？都有溴元素，为何反应现象不同？向向1 1支干净的试管中先滴加支干净的试管中先滴加NaBrNaBr溶液，再滴溶液，再滴加加HNOHNO3 3酸化的酸化的AgNOAgNO3 3 溶液，观察现象。溶液，观察现象。探究实验探究实验1:1:反应方程式：反应方程式：AgNOAgNO3 3+NaNaBr=Br=AgBrAgBr+NaNaNONO3 3该反应用于检该反应用于检验验BrBr-的存
5、在的存在？怎么将溴乙烷中的溴原子溴离子转化探究实验探究实验2 2 操作操作操作操作向向向向1 1 1 1支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入1mL 1mL 1mL 1mL C C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr ，再加入，再加入，再加入，再加入1mL1mL1mL1mLNaOHNaOHNaOHNaOH溶溶溶溶液，然后加足量液，然后加足量液，然后加足量液，然后加足量 HNOHNOHNOHNO3 3 3 3酸化酸化酸化酸化最后加最后加最后加最后加1mL1mL1mL1mLAgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液
6、。向向向向1 1 1 1支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入 1mL1mL1mL1mLC C C C2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr ，再加入，再加入，再加入，再加入1mL 1mL 1mL 1mL NaOHNaOHNaOHNaOH溶液，然后加溶液，然后加溶液，然后加溶液，然后加1mL1mL1mL1mLAgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象 实验实验实验实验现象现象现象现象分析分析分析分析产生产生淡黄色淡黄色的沉淀的沉淀C C2 2H H5 5BrBr和和 NaOHNaOH溶液反溶液反应应，并
7、产生了，并产生了BrBr-溴乙烷的溴乙烷的水解反应水解反应（属于取代反应）（属于取代反应）探究实验探究实验2 2 操作操作操作操作向向向向1 1 1 1支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入支洁净的试管加入1mL C1mL C1mL C1mL C2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr ，再加入，再加入，再加入，再加入1mL 1mL 1mL 1mL NaOHNaOHNaOHNaOH溶液，水浴加热，溶液，水浴加热，溶液，水浴加热，溶液，水浴加热，然后加足量然后加足量然后加足量然后加足量 HNOHNOHNOHNO3 3 3 3酸化酸化酸化酸化最后加最后加最后加最后加1m
8、L 1mL 1mL 1mL AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液。向向向向1 1 1 1支洁净的试管加支洁净的试管加支洁净的试管加支洁净的试管加入入入入1mL C1mL C1mL C1mL C2 2 2 2H H H H5 5 5 5BrBrBrBr ，再加，再加，再加，再加入入入入1mL 1mL 1mL 1mL NaOHNaOHNaOHNaOH溶液，然溶液，然溶液，然溶液，然后加后加后加后加1mL 1mL 1mL 1mL AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3 溶液。溶液。溶液。溶液。现象现象现象现象 结论结论结论结论或原或原或原或原因因因因原因原因
9、产生产生淡黄色淡黄色的沉淀的沉淀说明说明C C2 2H H5 5BrBr和和 NaOHNaOH溶溶液反应，并产生了液反应，并产生了BrBr-产生产生灰褐色灰褐色的沉淀的沉淀AgAg+OH+OH-=AgOH=AgOH（白色）（白色）2AgOH=Ag2AgOH=Ag2 2O O(褐色褐色)+H+H2 2O O 褐色掩蔽褐色掩蔽AgBrAgBr的浅黄色，使产物检的浅黄色，使产物检验实验失败，所以验实验失败，所以必须用足量硝酸酸化，必须用足量硝酸酸化，目的是中和没有反应完的目的是中和没有反应完的NaOHNaOH。请归纳CH3CH2Br中Br原子的检验。卤代烃中卤素原子（卤代烃中卤素原子（Cl、Br、I
10、）如何检验？如何检验？卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液卤代烃中卤素原子（卤代烃中卤素原子（Cl、Br、I）的检验：的检验：若沉淀为白色，则含若沉淀为白色，则含ClCl若沉淀为淡黄色，则含若沉淀为淡黄色，则含Br若沉淀为黄色，则含若沉淀为黄色，则含I如果把如果把NaOHNaOH的的水水溶液改为溶液改为NaOHNaOH的的乙醇乙醇溶液溶液,再再和溴乙烷反应和溴乙烷反应,反应原理是否会发生变化反应原理是否会发生变化?演示实验装置图产生无色气体，高产生无色气体，高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色水的作用：水的作用：除乙醇除乙醇的作用的作用,防止干扰乙烯气体的检验防止干扰乙
11、烯气体的检验思考：对比溴乙烷和乙烯的结构简式，找找溴乙烷在该反应过程的断键位置。溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 消消去去反反应应：有有机机物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而而形形成成不不饱饱和和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的化合物的反应。的反应。卤代烃的化学性质及反应规律：卤代烃的化学性质及反应规律：水解反应水解反应R-R-X X+NaOHNaOH R-R-OH OH+NaXNaXH2O所有所有卤代烃都能发生水解反应卤代烃都能发生水解反应+NaOHCCHX 醇醇C=C+NaX+H2O具有什
12、么样结构的卤代烃才能发生具有什么样结构的卤代烃才能发生消去反应消去反应？是不是所有的卤代烃都能发生消去是不是所有的卤代烃都能发生消去反应反应？卤代烃的化学性质及反应规律：卤代烃的化学性质及反应规律：1 1、水解反应、水解反应R-R-X X+NaOHNaOH R-R-OH OH+NaXNaXH2O所有所有卤代烃都能发生水解反应卤代烃都能发生水解反应2 2、消去反应、消去反应 不是所有不是所有卤代烃都能发生消去反应，卤代烃都能发生消去反应，连接连接卤卤原子的碳原子的原子的碳原子的邻位碳邻位碳原子上要原子上要有有氢氢 下列化合物在一定条件下，下列化合物在一定条件下，CH3Cl能发生水解反应的是：能发生水解反应的是：能发生消去反应的是：能发生消去反应的是：请写出下列有机物发生消去反应和水解反应的方程式。练习:请写出下列有机物发生消去反应和水解反应的方程式。练习：练习：以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br 小结小结n n卤代烃的水解反应：卤代烃的水解反应：n n卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：n n卤代烃中卤原子的检验。卤代烃中卤原子的检验。作业：课后43页1、2题 溴乙烷的性质和乙烷的性质有很大的溴乙烷的性质和乙烷的性质有很大的差别，是因为差别，是因为溴乙烷存在溴乙烷存在官能团官能团Br谢谢！