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1、目标：目标：1 1、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质 2 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3 3、了解卤代烃的定义、分类和物性、了解卤代烃的定义、分类和物性 重点重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质溴乙烷的结构特点和主要化学性质 难点：难点：取代反应和消去反应的规律取代反应和消去反应的规律 你知道不粘锅为什么你知道不粘锅为什么“不粘不粘”锅吗？它的表面到底锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？涂了什么神奇的东西？?聚四氟乙烯聚四氟乙烯 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随体育比赛中，当运动员肌
2、肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？雾剂的主要成份是什么吗？?药药理作用：理作用：氯氯乙乙烷烷沸点低，易汽化，沸点低，易汽化，且汽化且汽化时时吸收大量吸收大量热热，使受，使受伤伤部位温部位温度急度急剧剧下降，局部下降，局部暂时暂时失去知失去知觉觉，达，达到麻醉的效果到麻醉的效果。氯乙烷乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）一.卤代烃1.1.卤代烃定义卤代烃定义:2.2.
3、饱和一卤代烃饱和一卤代烃通式通式:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.卤代烃的分类卤代烃的分类卤代烃有以下几种分类方法：卤代烃有以下几种分类方法：（1 1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（3 3）根据分子中烃基结构不同可分为）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳香烃CH3CH2-
4、XCH2CH-X饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。4 4、卤代烃物理性质：、卤代烃物理性质：常温下卤代烃除常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气是气 体外，其余均为液体或固体。随碳原子数增多，卤代体外，其余均为液体或固体。随碳原子数增多，卤代 烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越 低）。低）。除除脂肪烃的一氟代物和一氯代物脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃外，其余卤代烃密度都比水大。密度都比水大。不溶于水，可溶于有机溶剂不溶于水，可溶于有机溶剂。状态：状态：密度：
5、密度：溶解性：溶解性：二、溴乙烷1 1、溴乙烷的组成与结构、溴乙烷的组成与结构（1 1）分子式：）分子式：C C2 2H H5 5BrBr（2 2）结构式：）结构式：（3 3）结构模型：）结构模型：思考思考思考思考:在核磁共在核磁共在核磁共在核磁共振氢谱中溴乙烷振氢谱中溴乙烷振氢谱中溴乙烷振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？有几类峰谱？有几类峰谱？有几类峰谱？溴已烷的核磁溴已烷的核磁共振氢谱图共振氢谱图(4)(4)结构简式：结构简式：C C2 2H H5 5BrBr或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr2 2、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点38.438.4，难溶于水，难
6、溶于水，易溶于有机溶易溶于有机溶剂剂，密度比水，密度比水大大。C C C CH HH HH HH HH HBrBr-由于溴原子吸引电子由于溴原子吸引电子能力强，能力强，C CBr Br 键键容易断容易断裂。裂。因此反应活性增强。因此反应活性增强。由于由于卤素原子卤素原子的引入使卤代烃的的引入使卤代烃的反应活性增强反应活性增强。HH C C HHH溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点结结 构构 决决 定定 性性 质质 BrOH-+OH3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质 （1 1）溴乙烷的取代反应）溴乙烷的取代反应C C2 2H H5 5-Br+NaOH C-Br+NaOH C2 2H H5
7、5-OH+NaBr-OH+NaBr水水水解反应水解反应即即反应条件：反应条件：NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热 C C2 2H H5 5Br+H-OH CBr+H-OH C2 2H H5 5-OH+-OH+HBrHBrNaOHNaOHHBrHBr+NaOHNaOH=NaBrNaBr+H+H2 2O O C CH H3 3CHCH2 2Br Br+H+H-OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH+H HBrBr（2 2）溴乙烷的消去反应）溴乙烷的消去反应 反应条件：反应条件：NaOH的的醇溶液、加热醇溶液、加热 ：有机化合物在一定条件下，从：有机化合物在一定条件下，从一个一个分子分子
8、中脱去中脱去一个小分子一个小分子（如（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而形成不饱和形成不饱和（含双键或三键）（含双键或三键）化合物的反应化合物的反应。消去反应消去反应HH C C HBrH结结 构构 决决 定定 性性 质质 HHBr溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点+NaOHNaOH C C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2 2 2、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子 （即：接卤素原子的（即：接卤素原子的碳邻近的碳碳邻近的碳原子原子 上
9、上有氢原子有氢原子）3 3、反应条件反应条件：强碱强碱的的醇醇溶液、溶液、加热加热。结构结构条件条件思考与交流思考与交流思考与交流思考与交流:对比溴乙烷取代反对比溴乙烷取代反对比溴乙烷取代反对比溴乙烷取代反应、消去反应有何异同（可从应、消去反应有何异同（可从应、消去反应有何异同（可从应、消去反应有何异同（可从反应条件、生成物、结论方面反应条件、生成物、结论方面反应条件、生成物、结论方面反应条件、生成物、结论方面考虑）？考虑）？考虑）？考虑）？C C2 2H H5 5Br+Br+NaOHNaOH C C2 2H H5 5-OH+-OH+NaBrNaBr H H2 2O O溴乙烷的消去反应溴乙烷的
10、消去反应 溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应对比对比小小 结结取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件 生生成物成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH 水溶液水溶液加热加热NaOHNaOH 醇溶液醇溶液 加加热热CHCH3 3CHCH2 2OHOH NaBrNaBrCHCH2 2=CHCH2 2 NaBrNaBr H H2 2O O溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH在在不同条件下不同条件下发生发生不同类型不同类型的反应的反应水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2 NaBr2一、一、卤代烃的水解卤代烃的水解醇醇+N
11、aOH+2NaBr+2H2O2二、二、卤代烃的消去卤代烃的消去 1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇醇+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O下列卤代烃能发生消去反应的有（下列卤代烃能发生消去反应的有（）点评：点评：发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子原子卤卤代烃中代烃
12、中无无相邻相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应A A、CHCH3 3ClClD D、ClClC C、CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3B B、CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrE E、CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBrB、D、E三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2点评：点评：所有的卤代烃都
13、能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应ClBrBr2 2光照光照NaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH四、以四、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CHCH2 2CH2BrCH2Br思路思路2思路思路1CHCH3 3CHCH2 2BrBrBrBr2 2CH2BrCH2Br更好！更好！H H2 2O O 五、由乙烯为主要原料来制五、由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OHCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr方程式：BrBr2 2CHCH2 2=CHCH2 2NaOHNaOH、H H2 2OOCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+2 2NaOHNaOH+2 2NaBrNaBrCH2OHCH2OH由由ClClClCl 为主要原料制备为主要原料制备OHOHOHOHHOHOHOHO 按步骤写出方程式，注明反应类型。按步骤写出方程式，注明反应类型。课下作业：课下作业：