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1、第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷烷烃烷烃 与甲烷结构相似的有机物还与甲烷结构相似的有机物还有很多,请你观察下列有机物有很多,请你观察下列有机物的结构,试归纳出它们在结构的结构,试归纳出它们在结构上的相同点和不同点上的相同点和不同点。烷烃烷烃戊烷戊烷丁烷丁烷丙烷丙烷乙烷乙烷甲烷甲烷结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式己烷己烷几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应的结构式及对应的结构式乙烷乙烷丙烷丙烷结构式结构式CHHHCHHH结构简式结构简式分子式分子式CH3CH3C2H6CHHHCHHCHHHCH3CH2CH3C3H8几种烷烃的球棍模型几种烷烃的球棍模型及对应
2、的结构式及对应的结构式结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式CH3CH2CH2CH3C3H8丁烷丁烷CHHHCHHCHHHCHH戊烷戊烷己烷己烷练习:练习:相同点相同点不同点不同点只含只含C C、H H两种元素。两种元素。每个碳以四个单键与氢原子或另外的碳原子每个碳以四个单键与氢原子或另外的碳原子相结合,且每个碳原子所能结合的氢原子数相结合,且每个碳原子所能结合的氢原子数目已经达到了最大值。目已经达到了最大值。C C、H H原子数不同,分子式不同。原子数不同,分子式不同。CHHHCHHCHHH随着碳原子数的增多,逐渐相差若干个随着碳原子数的增多,逐渐相差若干个CH2原子团。原子团。 结构特点
3、:结构特点: 碳碳单键、链状碳碳单键、链状、剩余价键只与氢、剩余价键只与氢结合结合1.1.烷烃的概念烷烃的概念烷烃烷烃如下列结如下列结构不是烷构不是烷烃:烃:CH2CH2H2CCCCCCHHHCHHCHHH 随堂练习随堂练习(1)(1)结构式:结构式:2 2、烷烃结构的表示、烷烃结构的表示 碳链是锯齿状,碳链是锯齿状,不呈直线型。每个碳原子不呈直线型。每个碳原子还是四面体结构。还是四面体结构。戊烷戊烷(2)(2)结构简式结构简式:CHHHHHHCCCCCHHHHHHHHCH3CHCH2CH2CH3CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3(CH3)2CH(CH2)2CH33 3、烷烃的通式、烷烃
4、的通式: :烷烃分子式烷烃分子式通式通式: : C Cn nHH2n+22n+2(n1n1)烃分子式烃分子式 : CxHy: CxHy12345CH4C2H6C3H8C4H10C5H12678910C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22 练习、练习、 写出下列烷烃的分子式:写出下列烷烃的分子式:(1 1)含有)含有3838个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式 (2 2)含有)含有3838个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式 (3 3)相对分子量为)相对分子量为128128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 C38H78 2n+2=38烷烃分子式烷烃分子式通式通式: :
5、C Cn nHH2n+22n+2(n1n1)n=18C18H38 12n + 2n+2=128n=9C9H204 4、同系物、同系物:戊烷戊烷已烷已烷丁烷丁烷丙烷丙烷烷烃烷烃甲烷甲烷结构简式结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3 定义:定义:结构相似、分子组成上相差一个或若结构相似、分子组成上相差一个或若干个干个CHCH2 2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。同类物质,同分子通式同类物质,同分子通式4 4、烷烃的同系物、烷烃的同系物:烷烃烷烃同系同系物物结构相似:结构相似:分子组成:分子组成:碳原子间都以单键结合;
6、碳原子间都以单键结合;链状;链状;碳原子均饱和。碳原子均饱和。碳原子数不同,碳原子数不同,分子式不同。分子式不同。 下列哪组是同系物(下列哪组是同系物( )A、CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3B、CH3CH3 CH3CHCH3 CH3c、CH3CH2CH=CH2 练习:练习:BCH2CH2H2C同系物间的关系同系物间的关系:1 1、是否属于同类物质?、是否属于同类物质?2 2、通式相同吗?、通式相同吗?3 3、碳原子数目相同吗?、碳原子数目相同吗?4 4、相对分子质量相差多、相对分子质量相差多少?少?5 5、性质相同吗?、性质相同吗?属于同类物质属于同类物质相同相同不相同不相
7、同相差相差14n物性不同物性不同化性相似化性相似5 5、性质、性质(1 1)物理性质)物理性质递变规律:递变规律:状态:气(状态:气(n4 )n4 ) 液态液态 固态。固态。熔、沸点依次升高;熔、沸点依次升高;相对密度依次增大;且小于相对密度依次增大;且小于1 1。均不溶于水;均不溶于水;液态烃比水轻液态烃比水轻。思考:思考:烷烃物理性质的递变,主要取决于分烷烃物理性质的递变,主要取决于分子间作用力。随着碳原子增多,相对分子质子间作用力。随着碳原子增多,相对分子质量增大,分子间作用力增大。量增大,分子间作用力增大。燃烧通式:燃烧通式:(2 2)化学性质)化学性质(与(与CHCH4 4相似)相似
8、)通常情况下较稳定,均不能使酸性通常情况下较稳定,均不能使酸性KMnOKMnO4 4或溴或溴水褪色,不与强酸,强碱反应。水褪色,不与强酸,强碱反应。OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃取代反应:取代反应: 光照,纯卤素单质,产物更复杂光照,纯卤素单质,产物更复杂具有可燃性:具有可燃性:一氯取代反应的通式:一氯取代反应的通式:CnH2n+2+ Cl2 CnH2n+1Cl + HCl光照光照 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。化合物互称为
9、同分异构体。6 6、同分异构现象、同分异构体:、同分异构现象、同分异构体:同分异构体的性质同分异构体的性质: :物性:物性:化性:化性:随支链随支链, , 熔、沸点熔、沸点相似或不同相似或不同如:如:CH3CH=CH2 和和 分子式都是分子式都是 C3H6 CH2CH2H2C名称名称熔点熔点沸点沸点相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷互为同分异构体正丁烷和异丁烷互为同分异构体CH3CH2CH2CH3异丁烷异丁烷熔沸点:正丁烷异丁烷熔沸点:正丁烷异丁烷正丁烷正丁烷CH3CH3CHCH3“异异”C5H12CH3CH2
10、CH2CH2CH3三种物质的沸点:三种物质的沸点:正正 异异 新新“异异”CH3CH2 CH CH3CH3CH3 C CH3CH3CH3“新新”同分异构体间的关系同分异构体间的关系:1 1、是否属于同类物质?、是否属于同类物质?2 2、通式相同吗?、通式相同吗?3 3、碳原子数目相同吗?、碳原子数目相同吗?4 4、相对分子质量相差多、相对分子质量相差多少?少?5 5、性质相同吗?、性质相同吗?不一定不一定相同相同相同相同一样一样物性不同,化性物性不同,化性相似或不同相似或不同CH3CH=CH2 和和 CH2CH2H2C CH3CH2CH2CH3和和 CH3CHCH3 CH3练习:练习: 下列五
11、组物质中下列五组物质中_互为同位素,互为同位素,_是同素是同素异形体,异形体,_ _ 是同分异构体,是同分异构体,_是同系物,是同系物,_是同一物质。是同一物质。1、 2 2、白磷、红磷、白磷、红磷3. H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H5 5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)412345C126C1467 7、同分异构体的书写与命名、同分异构体的书写与命名书写原则书写原则: :主链有长到短,支链由整到散,主链有长到短,支链由整到散,位置由心到边,支链不能到端位置由心到边,支链不能到端. .书写方法:书写方法
12、:“碳链缩短法碳链缩短法”步骤:先写最长的碳链,然后逐个减少碳原子,步骤:先写最长的碳链,然后逐个减少碳原子,把减少的碳原子作为取代基链接在剩余的碳链把减少的碳原子作为取代基链接在剩余的碳链(主链)上。(主链)上。7 7、同分异构体的书写与命名、同分异构体的书写与命名命名命名: : 习惯命名法:习惯命名法:Nc10:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。辛、壬、癸。Nc10:用中文汉字表示,如十一烷:用中文汉字表示,如十一烷、十、十八烷等。八烷等。 Nc相等时:用相等时:用 正、已正、已、新新 区别。区别。烷烃的名称:习惯命名法烷烃的名称:习惯命名法碳原子数碳原
13、子数1 12 23 34 45 5分子式分子式CHCH4 4C C2 2H H6 6C C3 3H H8 8C C4 4H H1010C C5 5H H1212名称名称甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷碳原子数碳原子数6 67 78 89 91010分子式分子式C C6 6H H1414C C7 7H H1616C C8 8H H1818C C9 9H H2020C C1010H H2222名称名称己烷己烷庚烷庚烷辛烷辛烷壬烷壬烷癸烷癸烷系统命名法:系统命名法:选主链,称某烷(长,多);选主链,称某烷(长,多);编碳号,定支位(近,简,小);编碳号,定支位(近,简,小);写名称,支名前,
14、主名后;写名称,支名前,主名后;支名异,简在前;支名异,简在前;同基并,逗号隔;同基并,逗号隔;号与名,短线连号与名,短线连含碳原子最多含碳原子最多含支链最多含支链最多甲基甲基:CH3 亚甲基:亚甲基: CH2 次甲基:次甲基: CH乙基乙基:CH2CH3 或或 C2H5丙基丙基:CH2CH2CH3烷基:烷基:烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的原子团。烃基:烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团。原子团。特点:特点:呈电中性的原子团呈电中性的原子团烷基通式:烷基通式:-CnH2n+1234CHCHCHHH甲烷甲烷
15、甲基甲基 亚甲基亚甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙烷 乙基乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH正丙基正丙基异丙基异丙基CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3命名命名己烷己烷CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3己烷己烷 把主链上离支链最近的一端作为起点,用把主链上离支链最近的一端作为起点,用1 1、2 2、3 3等数字给主链的各碳原子依次编号,以确定等数字给主链的各碳原子依次编号,以确定支链所在的位置。支链所在的位置。321465123甲基甲基2,4二二CH3 CH C CH3 CH3CH3CH31234123CH3 CH C CH3 CH3CH3
16、CH342,3,3三甲基丁烷三甲基丁烷2,2,3 三甲基丁烷三甲基丁烷 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3CHCH3CH3CH312345672,5二甲基二甲基已基已基3庚烷庚烷CH3CH2CHCHCH3CH3CH3作业:作业:CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH3作业:作业:CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH作业:作业:CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH3 3,4-4-二甲基己烷二甲基己烷2-2-甲基甲基-4-4-乙基己乙基己烷烷根据下列名称写出下列物质的结构简式。根据下列名称写出下列物质
17、的结构简式。、2,2,3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷、2,4,6三甲基三甲基5乙基辛烷乙基辛烷CH3CH2CH3取下一个取下一个H连上一个连上一个ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2H取一个取一个H的方法的方法= C3H7Cl的个数的个数 等效氢原子:等效氢原子:就是指从位置上等同的氢原子。就是指从位置上等同的氢原子。(1)(1)同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的氢原子等效;(2)(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;(3)(3)处于对称位置上的氢原子等效处于对称位置上的氢原子等效CH3 C CH3CH3CH3烷烃烷烃结构简式结构简式等效氢原
18、子等效氢原子烷基烷基CH4甲烷甲烷已烷已烷丙烷丙烷一种一种一种一种CH3CH3对称中心对称中心同一碳原同一碳原子上的氢子上的氢等效等效对称位对称位置上的置上的氢等效氢等效一种一种一种一种CH3CH2CH3对称位置对称位置 两种两种两种两种CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH3正丙基正丙基异丙基异丙基CH3CHCH3丁烷丁烷异丙基异丙基CH3CH CH3CH3CH2CH2CH3等效氢原子等效氢原子烷基烷基对称中心对称中心CH3CH CH3 CH3同一碳原子所连同一碳原子所连甲基上的氢等效甲基上的氢等效两种两种两种两种四种四种四种四种戊烷戊烷CH3CH2CH2CH2CH3等效氢原子等
19、效氢原子烷基烷基结构简式结构简式三种三种CH3CH CH2CH3 CH3CH3 C CH3CH3CH3四种四种一种一种八种八种八种八种小结:小结:小结小结烷基烷基烷烃烷烃N(c)123451111122438CH3CH2CH3取下一个取下一个H连上一个连上一个ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2H小结:一卤代物的同分异构体数即等于等效小结:一卤代物的同分异构体数即等于等效氢原子数氢原子数同位素、同素异形体、同系物、同分异构体同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较四概念的比较概念概念内涵内涵比较对比较对象象实例实例同位素同位素同素异同素异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构
20、体质子数等,中子数质子数等,中子数不等,同元素原子不等,同元素原子原子原子氕、氚氕、氚同一元素形成的不同一元素形成的不同单质同单质单质单质O2、O3结构相似,组成结构相似,组成上差一个或上差一个或n n个个CHCH2 2化合物化合物C2H6、C4H10相同分子式,不相同分子式,不同结构的化合物同结构的化合物化合物化合物CH3(CH2)3CH3C(CH3)4 从理论上分析,碳原子数为从理论上分析,碳原子数为1010或小于或小于1010的烷的烷烃分子中,其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃分子中,其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃分子共有的种数是烃分子共有的种数是(A A)3 3种种 (B B)4 4种
21、种 (C C)5 5种种 (D D)6 6种种BCH4CH3CH3CH3 C CH3CH3CH3CH3 C CCH3CH3CH3CH3CH3 立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正方体,碳架结构如图所示:方体,碳架结构如图所示:(1 1)立方烷的分子式为?)立方烷的分子式为?(2 2)该立方烷的一氯)该立方烷的一氯、二氯代物的同分异构二氯代物的同分异构体的数目分别几种?体的数目分别几种?C8H8三种三种一种一种12223334 下列各烷烃沸点高低(下列各烷烃沸点高低(1 1)正戊烷()正戊烷(2 2)2-2-甲基丁烷(甲基丁烷(3 3)丁烷()丁烷(4 4
22、)2,2-2,2-二甲基二甲基丙丙烷(烷(5 5)乙烷顺序正确的是)乙烷顺序正确的是A A、(、(1 1)()(2 2) =(3) =(3) (4) (4) (5)(5)B B、(、(4 4)()(2 2) (3) (3) (1) (1) (5)(5)C C、(、(5 5)()(4 4) (3) (3) (2) (2) (1)(1)D D、(、(1 1)()(2 2) (4) (4) (3) (3) (5)(5)D D 某气体中碳的质量分数为某气体中碳的质量分数为82.7%82.7%,氢的质量,氢的质量分数为分数为17.3%17.3%,在标准状况下,它的密度是,在标准状况下,它的密度是2.59
23、g/L2.59g/L。求这种气体的分子式。求这种气体的分子式。解:解:气体的摩尔质量气体的摩尔质量=2.59=2.59 22.4=58(g/mol)22.4=58(g/mol) 1mol1mol气体中含气体中含C C的物质的量的物质的量= =)(412%7 .8258mol1mol1mol气体中含气体中含H H的物质的量的物质的量= =)(101%3 .1758mol所以所以, ,该气体的分子式是该气体的分子式是C C4 4H H1010附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数体数碳原碳原子数子数1 12 23 34 45 56 67 78 89 910
24、10同分同分异体异体数数1 11 11 12 23 35 59 91818 3535 7575含含2020个碳原子的的烷烃有个碳原子的的烷烃有366319366319种同分异构体种同分异构体从下图(图中黑球表示碳原子)和所从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点思考:思考:碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式:碳原子间的成键方式:CC、C=C、CC碳链:直线型、支链型、环状型等碳链:直线型、支链型、环状型等 碳原子数碳原子数同分异构体数同分异构体数1121314253657981893510751115912355138
25、02141858161035920366319口诀:口诀:选主链(最长链),称某烷;选主链(最长链),称某烷;编号位,定支链(位置和最小);编号位,定支链(位置和最小);取代基,写在前,注位置,短线连;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CH CH3 3教学流程图提出问题,引入新课提出问题,引入新课回忆旧知识,为新知识寻求理论依据回忆旧知识,为新知识寻求理论依据实验前引导实验前引导分组实验,分组实验,记录现象记录现象讨论后得实验现象讨论后得实验现象的成熟说法的成熟说法启发学生启发学生思考,进思考,进行讨论行讨论层层设问,层层设问,逐步揭示逐步揭示规律规律练习练习巩固巩固实验观实验观察,归察,归纳总结纳总结 分组实验,分组实验,记录现象记录现象教师讲解,教师讲解,学生参与学生参与讨论讨论练习巩固,小练习巩固,小结,布置作业结,布置作业课后反思课后反思: :1、充分信任学生,提供良好课堂环境,发挥学生的主体性。2、充分挖掘教材素材。3、感受是接受新事物的有效途径。4、课堂要“为学生的未来发展打下良好的基础”。5、新老师需要不断的学习,向书籍学习,向实践学习,向老教师学习,向我们的学生学习。