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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 【使用时间】高二化学第周第课时【编辑】韩 英学案第四节 讨论有机化合物的一般步骤和方法 教学目标 1、明白怎样讨论有机化合物,应实行的步骤和方法；2、把握有机物的分别和提纯的一般方法,鉴定有机化合物结构的一般过 程和方法；教学重点 1、蒸馏、重结晶等分别提纯有机物的试验操作 2、通过详细实例明白某些物理方法如何确定有机化合物的元素组成相 对分子质量和分子结构 3、 确定有机化合物试验式、相对分子质量、分子式的有关运算 教学难点 确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 第一课时【预习】1 名师归纳总结 - - - - - -
2、-第 1 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例2 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1 的方法是什么？将答案填在横线上；除去以下括号内的杂质通常采纳1H2ONaCl_；2CH3OHH 2O_；注： CH 3OH 为甲醇,沸点为 64.7 【归纳】讨论有机化合物的一般步骤和方法（1）分别、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分别）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析） 确定试验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法） 确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）；一、分别、提纯1
3、蒸馏【试验 1-1 】留意事项：（1）安装蒸馏仪器时要留意先从蒸馏烧瓶装起,依据加热器的高低确定蒸馏瓶 的位置；然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶）,即“ 先下后上”“ 先头后尾” ；拆卸蒸馏装置时次序相反,即“ 先尾后头” ；（2）如是非磨口仪器,要留意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷 凝器的位置等；3 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - （3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2 容积为宜,不能超过2/3 ；不要遗忘在蒸馏前加入沸石；如遗忘加入沸石应停止加热,并冷却至室温后再加入沸石,千万不行在热
4、的溶液中加入沸石,以免发生暴沸引起事故；（4）乙醇易燃,试验中应留意安全；如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时,需垫石棉网加热,千万不行直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,挑选适当的试验手段将杂质除去；去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反应；2重结晶【试验 1-2 】留意事项：苯甲酸的重结晶1）为了削减趁热过滤过程中的缺失苯甲酸,一般再加入少量水；2）结晶苯甲酸的滤出应采纳抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替；【归纳】一、物质的分别和提纯有什么区分？分别有哪些方法？1物质的分别 是把混合物的各种物质分开的过程,分开
5、以后的各物质应当尽量削减缺失,而且是比较纯洁的；1物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等；2化学方法有：加热分解、氧化仍原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等；2物质的提纯 将某物质中的杂质,采纳物理或化学方法除掉的过程；它和分别的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行复原；1物质提纯的原就 不增：是指在提纯过程中不增加新物质不减：指在提纯过程中不削减被提纯物易分别：指被提纯物与杂质易分别易复原：是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应简洁将其4 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 17 页
6、精选学习资料 - - - - - - - - - 复原到原先的状态；2提纯的方法 杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物,这是提纯物质的正确方案；如 除去 Na2CO3中混有的 NaHCO3,可将混合物加热使 NaHCO3 全部转化为 Na2CO3；杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀,最终用过滤的方法除 去沉淀；化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出；如食盐水中混有Na2CO3,可加盐酸使 CO 23 变为 CO2 逸出；溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来；如用 CCl4可将碘 从水中萃取出来；特殊提示 依据被提纯物质的性质,挑选适当的物理方法和化学方法可以解决 有机物的
7、分别提纯问题；在分别和提纯时要留意以下几点：除杂试剂需过量；过量试剂需除尽；除去多种杂质时要考虑加入试剂的次序；3萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗；（2）萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些；分液：利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分别出来；4色谱法二、物质分别和提纯的常用方法分别方法过滤蒸发蒸馏分液萃取利用溶质在两 种互不相溶液分别的物质从液体中分从溶液中分相互溶解, 沸两种互不相体中溶解度差离出不溶性离出固体溶点差别较大溶的液体的别较大,溶质从固体质的混
8、合液体分别一种溶剂转移到另一种溶剂 中去蒸馏烧瓶、 温主要仪器漏斗、烧杯、蒸发皿、 酒精度计、冷凝分液漏斗铁架台 带铁玻璃棒、 铁架灯、铁架台管、引流管、圈、分液漏斗台带铁圈 带铁圈 锥形瓶、 铁架台带铁圈、5 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 铁夹 、酒精 灯、石棉网 温度计水操作要点操作时要做边加热边银球位于蒸下层液体从事先检查分馏烧瓶支管液漏斗是否漏搅拌用玻下口放出, 上到“ 一贴、 二口处；冷凝液；分别从分璃棒搅拌直层液体从上低、三靠”管冷却水流液漏斗上、下口至少量溶剂口倒出向,应从下口分别两层液体进上口出
9、实例NaCl 和沙子从 NaCl 溶液制取蒸馏水水和苯酚分用 CCl 4 提取碘中结晶出离水中的碘NaCl 其次课时【设问】定性检测物质的元素组成是化学讨论中常见的问题之一,如何用试验 的方法探讨物质的元素组成？二、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析 例如：试验探究：蔗糖分子中碳、氢元素的检验 原理： 碳、氢两元素通常实行将有机物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使 氢氧化生成水的方法而检出；C12H22O11+24CuO 12CO 2+11H2O+24Cu 试验：取干燥的试样 蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g,在研钵中混匀,装 入干燥的硬质试管中；试管口略微向下倾斜,导气管插入盛
10、有饱和石灰水的试 管中；用酒精灯加热试样,观看现象；结论：如导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,说明试样中有碳元 素；试管口壁显现水滴（让同学摸索：如何证明其为水滴？）,就说明试样中 有氢元素；6 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例2 某有机物 A 3.0 g,完全燃烧后生成3.6 g 水和 3.36 L CO2标准状况 ,已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为 求该有机物的分子式；如此有机物为醇类,写出其结构简式；30,补充：有机物燃烧的规律归纳1烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式： CxHy x
11、+y O2 4xCO2y H2O 27 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - （1） 燃烧后温度高于 100时,水为气态：yV V 后 V 前 14 y4 时,V 0,体积不变； y4 时,V 0,体积增大； y4 时,V 0,体积减小；（2） 燃烧后温度低于 100时,水为液态：V V 前 V后 1 y4无论水为气态仍是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与烃分子中的碳原子数无关；2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式： CxHy x+y O2 4xCO2（1） 相同条件下等物质的量
12、的烃完全燃烧时,（2） 质量相同的有机物,其含氢百分率（或y H2O 2x+ y 值越大,就耗氧量越多；4y 值）越大,就耗氧量越多；x（3） 1mol 有机物每增加一个 CH2,耗氧量多 1.5mol ；（4） 1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小 0.5mol ；3碳的质量百分含量 c相同的有机物（最简式可以相同也可以不同）,只要总质量肯定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO 2 的量总是一个定值；4不同的有机物完全燃烧时, 如生成的 CO2和 H2O的物质的量之比相等, 就它 们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等；有机物分子式的确定1有机物组成元素的判定 一般来说
13、,有机物完全燃烧后, 各元素对应产物为： CCO2,HH2O,ClHCl；某有机物完全燃烧后如产物只有CO 2 和 H2O,就其组成元素可能为C、H或 C、H、8 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - O；欲判定该有机物中是否含氧元素,第一应求出产物CO 2 中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,如两者 相等,就原有机物的组成中不含氧；否就,原有机物的组成含氧；2试验式 最简式 和分子式的区分与联系 1 最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简洁整数比的式子；不能准确
14、说明分子中的原子个数；留意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简洁,种类繁多,具有同一最简式的物质往往不止一 种；最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,如相对分子质量不同,其分子式就不同；例如,苯C6H6 和乙炔 C2H2 的最简式相同,均为CH,故它们所含 C、H元素的质量分数是相同的；2 分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；留意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表 的物质可能有多种；分子式 最简式 n即分子式是在试验式基础上扩大n
15、 倍,3确定分子式的方法1 试验式法由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比 试验式 相对分子质量求分子式；2 物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol 分子中所9 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 含各元素原子的物质的量求分子式； （标况下气体 M=dg/cm3 10 3 22.4L/mol ）3 化学方程式法 利用化学方程式求分子式；4 燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式； 例 3 3.26g 样品燃烧后,得到 4.74gCO2和 1.92gH2O,试验测得其相对分子质量为 60,求该样品的试
16、验式和分子式； 例 4 试验测得某烃 A 中含碳 85.7%,含氢 14.3%；在标准状况下11.2L 此化合物气体的质量为 14g；求此烃的分子式；第三课时2质谱法注： 该法中主要引导同学会从质谱图中“ 质荷比” 代表待测物质的相对分子质量以及熟悉质谱仪；三、分子结构的测定1红外光谱注：该法不需要同学记忆某些官能团对应的波长范畴,主要让同学知道通过红10 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 外光谱可以知道有机物含有哪些官能团；2核磁共振氢谱 注：明白通过该谱图确定了（1） 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
17、（2） 从有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比；例5分子式为C2H4O2的结构可能有和 两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用 11 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - _或_；1如为,就红外光谱中应当有 _个振动吸取；核磁共振氢谱中应有 _个峰；2如为 中应有 _个峰；,就红外光谱中有 _个振动吸取；核磁共振氢谱在苯甲酸重结晶的试验中,滤液放置冷却可以结晶出纯洁的苯甲酸晶体,请你摸索并与同学沟通：温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯12 名师归纳总结 - - - - - - -第
18、12 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好？点拨 冷却结晶时,并不是温度越低越好,由于温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的；试验说明,很多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因；经试验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%,氢 5.20%,氧 16.5%,氮 28.9%,其摩尔质量为 194.1 g/mol,你能确定它的分子式吗？点拨 一个咖啡因分子中含碳原子的个数为 194.1 49.5%128,同理可得氢原子、氧原子和氮原子的个数分别为 10,2 和 4,所以咖啡因的化学式为 C
19、8H10O2N4；1过氧化氢的沸点比水高, 但受热易分解；某试剂厂先制得 7%8%的 H2O2溶液,再浓缩成 30%溶液时,可采纳的相宜方法是 A常压蒸馏B减压蒸馏C加生石灰常压蒸馏D加压蒸馏2以下所实行的分别方法正确选项 13 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - A由于碘在酒精中的溶解度大,所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来B水的沸点是 100,酒精的沸点是 含水酒精变为无水酒精78.5,所以可用直接加热蒸馏法使C可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯洁的氯化钠晶体离D由于胶体微粒的直径比离子的大,所以碘
20、化钾混入淀粉中可用渗析法分3如下表所示,为提纯以下物质与主要分别方法都正确选项 括号内为少量杂质 ,所选用的除杂试剂不纯物质 除杂试剂 分别方法A 蛋白质溶液NaCl 蒸馏水 渗析B NH 4Cl 溶液AlCl 3 NaOH 溶液 过滤C 乙酸乙酯 乙酸 KOH 溶液,水 分液D 苯苯酚 浓溴水 过滤4以下除去杂质的方法正确选项 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入 Cl2,气液分别；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏；除去 CO2中少量的 SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏；ABCD5以下分别或除杂的方法不正确选
21、项 A用分液法分别水和酒精B用蒸馏法分别苯和溴苯C用渗析法除去蛋白质溶液中混有的少量 NaCl D用饱和 NaHCO3溶液除去 CO2 中混有的少量 HCl 气体6要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶液 加入乙酸与浓 H2SO4 混合液后加热 加入浓溴水A B C D7设 H的质荷比为 ,其有机物样品的质荷比如下列图 假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关 ,14 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 就该有机物可
22、能是 A甲醇 CH3OH B甲烷C丙烷D乙烯8核磁共振 NMR 是讨论有机物结构的有力手段之一；1某含氧有机物,它的相对分子质量为 46.0,碳的质量分数为 52.2%,氢的质量分数为 13.0%；NMR 中只有一个特点峰,请写出其结构简式： _；2分子式为 C3H6O2 的甲、乙两种有机物,甲的结构简式为 HOCH 2CH2CHO,乙的结构简式为 CH3COOCH3,就在 NMR 中,甲有 _个特点峰,其强度之比为 _；乙有 _个特点峰,其强度之比为 _；9核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境 即其邻近的基团 不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特点的峰在核磁共振图中坐标的
23、位置 化学位移, 符号为 也就不同；现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示；就可能是以下物质中的 15 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - ACH3CH2CH 3 CCHCH 3CH3CH3BCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO 【使用时间】第周第课时【编辑】韩英【审 核】1某烃类化合物 A 的质谱图说明其相对分子质量为 84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢；1A 的结构简式为 _；2A 中的碳原子是否都处于同一平面？_填“ 是” 或“ 不是”；2分子式为 C3H6O2
24、的有机物,假如在核磁共振氢谱上观看到的氢原子给出的峰有两种情形；第一种情形峰给出的强度比为 11,请写出其对应化合物的结构简式：_其次种情形的强度比为 321,请写出该化合物的可能的结构简式_3某有机化合物 A 的相对分子质量 分子量 大于 110,小于 150；经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%,其余为氧；请回答：16 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1该化合物分子中含有 个氧原子；2该化合物的相对分子质量分子量 是；3该化合物的化学式 分子式 是_；41 mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2 L 标准状况下 ；它在光照的条件下与氯气反应能生成3 种不同的一氯取代物；该烃的结构简式是 BCH3CH2CH2CH2CH3H3CCH ACCH3CH3CH3CH2CH3 CCH3CH2CHCH 3CH3 D5填写仪器名称：1制取蒸馏水的受热容器是 _；2石油蒸馏装置中通冷却水的仪器是 _；3用于分液的关键仪器是 _；17 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 17 页