2022年高三化学总复习有机推断专题.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机推断专题有机推断题的突破口:(1)依据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“ C=C” 或“ C C” ;能与钠发生置换反应的物质中含有“ OH” 或“ COOH” ;能与碳酸钠反应的物质含有“ 酚羟基” 或“ COOH ” ;能与碳酸氢钠反应的物质中含有“ COOH” ;能发生银镜反应的物质中含有“ CHO ” ;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等;(2)依据性质和有关数据推知官能团的个数CHO2Ag Cu 2O;2-OH H2;2-COOH CO3 2 CO2;COOHHCO 3 CO2 等;(3)依据某些反应的产物

2、推知官能团官能团位置由醇氧化得醛或羧酸,推知OH 肯定连接在有2 个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,推知OH 肯定连接在有一个氢原子的碳原子上;由消去反应的产物可确定“ OH” 或“ X ” 的位置;由取代反应的种数可确定碳链结构;由加氢后碳链的结构可确定“ CC” 或“ C C” 的位置;(4)依据反应条件推断反应类型NaOH 的水溶液,发生水解反应:A、卤代烃的水解:NaOH R-X (Cl、Br、I) H 2O R-OH HX B、酯类水解:NaOH R-COO-R H2O R-COOH ROH NaOH 的醇溶液,加热,发生卤代烃的消去反应:NaOH R-CH 2-CH 2-X 醇,R

3、-CH=CH 2HX 浓硫酸,加热,发生如下反应:A、R-CH 2-CH 2-OH 浓 H 2SO4R-CH=CH 2 H2O 第 1 页,共 10 页B、酯化反应: R-COOH R-OH 浓 H2SO4RCOOR H 2O C、成醚反应: ROH ROH 浓 H2SO4ROR H 2O D、磺化反应:H 2SO4SO3H H 2O E、硝化反应:HNO 3浓 H 2SO4H2OF、纤维素水解: (C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H 12O6名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 纤维素学习必备欢迎下载葡萄糖溴水或溴的CCl 4 溶液

4、,发生加成反应:R-CH 2=CH 2+Br 2 R-CHBrCH 2Br 假如加溴水有白色沉淀,就是苯酚的取代反应;O2(Cu 或 Ag)加热,或 CuO,加热,发生醇氧化反应O2 或新制 CuOH 2 悬浊液或银氨溶液,发生醛氧化反应:假如在框图中连续两次显现O2,就为醇醛羧酸的过程;稀硫酸,加热,发生酯类、淀粉的水解反应H2,催化剂( Ni 或 Pt),加热,发生不饱和键的加成反应R-CH=CH 2H2催化剂R-CH 2CH3RCHO H 2催化剂RCH 2OH R 3H 2催化剂R 光照, X 2,发生烷基上的取代反应R-CH 3X2光照R-CH 2X HX (X 为卤素单质)铁粉,

5、X 2(如 Br 2),发生苯环上的取代反应Br 2FeBr HBr (5)依据特点反应现象推知官能团使溴水褪色,就表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基;使 KMnO 4 酸性溶液褪色,就该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物;遇 FeCl3 溶液显紫色,就该物质含有酚羟基;遇浓硝酸变黄,该物质是蛋白质;遇 I2 变蓝该物质为淀粉;加入新制 CuOH 2 悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,表示有CHO;加入 Na 放出 H2,表示物质中含有OH 或 COOH ;加入 NaHCO 3 溶液产愤怒体,表示该物质含有加入溴水显现白色沉淀表示该物质为苯酚;

6、COOH 或 SO3H;将某物质加入至新制 CuOH 2 悬浊液中,由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液,就原物质为多羟基物质;6特点数字:某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,就含有一个OH;增加 84,就含有两个OH ;即 OH 转变为 OOCCH 3;由 CHO 变为 COOH,相对分子质量增加16;增加 32 就为两个 CHO ;与 Br 2 反应,假如相对分子质量增加 158,就为取代反应,取代了两个氢原子;假如相对分子质量增加 160,就为加成反应,含有一个碳碳双键;有机官能团的引入:名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - -

7、 - - 学习必备 欢迎下载 引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代); 引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成); 引入羟基(烯加水,醛、酮加 H 2 ,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,发酵法(葡萄糖分解为乙醇和CO2 ),醇、酚、羧酸的钠盐水解法,苯的同系物氧化法;生成醛、酮(炔烃水化法,烯烃的催化氧化法,醇的催化氧化法)碳链的转变: 增长碳链(酯化、炔、烯加 HCN ,聚合等)削减碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化)成环反应 (不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)才能训练1、A、B两种有机化合物 ,分子式都是 C9H11O2N. 1

8、化合物 A是自然蛋白质的水解产物 ,光谱测定显示 ,分子结构中不存在甲基 CH3;化合物 A的结构式为2化合物 B是某种分子式为 C9H12的芳香烃一硝基取代后的唯独产物 硝基连在芳环上 .化合物 B的结构式为 . 2、某有机物 A 在不同条件下反应,分别生成 B1和 C1,B2和 C2;C1在肯定条件下又能分别转化为 B1 和 C2,C2 能进一步氧化;反应如下:NaOH 醇溶液,加热酸化+ C1氧化CH 3稀硫酸B 1A C8H 13O2Br NaOH 溶液NaOH氧化溶液,加热NaOH 水溶液B2+ C2HOOC-CH-COOH 又知其中只有B1 既能使溴水褪色,又能与CO 2;Na2C

9、O3 溶液反应产生写出 A ;B 1;C2 的结构简式;3、通常羟基与烯键碳原子相连时,易发生以下转化:名师归纳总结 CCOH CCO 第 3 页,共 10 页H - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载现有如下图所示的转化关系:稀 H 2SO4(C9H10O2)B 新制C H 2足量 稀 H 2SO4A 加聚H (C4H6O2) n CuOH 2D F 浓 H 2SO4G E Ni 已知 E 能与 NaOH 溶液反应, F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色;(1)试确定 A 、B 的结构简式;(2)写出 F G 的反应方程

10、式;4、已知 C=CC=O + O=C 现有以下转化关系:试写出 A 的结构简式;5、苏丹红一号(sudan )是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用;它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:(苏丹红一号)(苯胺)(2-萘酚)(提示:可表示为)(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为( 2 ) 在 下 面 化 合 物 A D 中 , 与_;_ ;2 萘 酚 互 为 同 分 异 构 体 的 有 ( 填 字 母 代 号 )名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载(A)(B)(C)(D)(3)

11、上述化合物(C)含有的官能团是 _ ;(4)在适当的条件下,2萘酚经反应可得到芳香化合物 EC 8H 6O4,1mol E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 44.8L 标准状况 ,E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物,两种一溴代物的结构简式分别是_ E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是(5)如将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为 C12H 14O4 的新化合物,该反应的化学方程式是 _,反应类型是 _ ;6、 A 、B 都是芳香族化合物,1 mol A 水解得到 l mol B 和 1 mol 醋酸; A、 B 的分子量都不超过200,完全燃烧都

12、只生成 CO2和 H2O,且 B 分子中碳和氢元素总的质量百分含量为 65.2(即质量分数为 0.652);A 溶液具有酸性,不能使 FeCl3 溶液显色;(1)A 、B 分子量之差为;(2)1 个 B 分子中应当有 个氧原子;(3)A 的分子式是;(4)B 可能的三种结构简式是:、;7、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,按以下流程图生产;流程图中 MC 3H 4O 和A 都可以发生银镜反应,N 和 M 的分子中碳原子数相等,A 的烃基上一氯取代位置有三种;填写以下空白:物质的结构简式:A_ ,高分子涂料 _ 写出以下转化的反应类型:AB_ _,B N D_;写出 B 与 N 反应生

13、成 D 的化学方程式:_ ;写出主链有 3 个碳原子且属于 B 的同分异构体的结构简式:_;8、下图为某有机物的结构简式,每个节点处代表有一个碳原子,与其结合的氢原子的元素符号省略,这种结构简式称为“键线式 ”;又知酯类在铜铬氧化物(CuO CuCrO4)催化下,与氢气反应得OH名师归纳总结 HO第 5 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载O到醇,羰基双键(C)可同时被仍原,但苯环在催化氢解过程中不变,其反应原理如下:R1COOR 2 + 2H 2 铜铬氧化物 R1CH 2OH + HO-R 2试填写以下空白:(1)该有

14、机物分子中的三个苯环共平面(填写 “能” 或“ 不能 ” );(2)该有机物的化学式为;(3)1mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗 NaOH 的物质的量为:mol,上述反应产物中相对分子质量较小的钠盐的化学为:;(4)1mol 该有机物在铜铬氧化物催化下能与 mol H 2 充分反应;9、奶油中有一种只含 C、H、O 的化合物 A ;A 可用作香料,其相对分子质量为 88,分子中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1 ;.A 的分子式为 _;.写出与 A 分子式相同的全部酯的结构简式:_ ;已知:A 中含有碳氧双键,与 A 相关的反应如下:.写出 A E、E F 的反应类型

15、: A E _、E F _;.写出 A、 C、F 的结构简式: A _ 、C _、F _;.写出 B D 反应的化学方程式:_ ;.在空气中长时间搅拌奶油,A 可转化为相对分子质量为86 的化合物G,G 的一氯代物只有一种;名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载写出 G 的结构简式: _; A G 的反应类型为 _;10、下图中 A、B、C、D、E、F、 G均为有机化合物;4 D的化学名称是; 反应的化学方程式是; B的分子式是,A 的结构简式是;反应的反应类型是;符合以下三个条件的 B的同分异构体的

16、数目有 个;含有邻二取代苯环结构;与 B具有相同的官能团;不行与 FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式;G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要工业用途11、有机化合物A 的分子式是C13 H 20O8(相对分子质量为304), 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH 3COOH 和 1molB ; B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上仍连有两个氢原子;请回答以下问题:(1)A 与 B 的相对分子质量之差是_ ;(2) B 的结构简式是:_ ;3 B 不能发生的反应是 _ (填写序号) 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应4己知:以两种一元醛(其物

17、质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成 B 的各步反应的化学方程式;12、“蜂黄酸 ” Q只含碳、氢、氧三元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为 10:16:3,Q 具有酸性;1mol Q 需要 1mol 氢氧化钠完全中和,仍可以和 1mol Br 2加成,经测定 Q 的相对分子质量不大于名师归纳总结 OOH第 7 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载200,各相关有机物的转化关系如下列图;已知:O OHO CCOHKMnO 4i Q NaBH 4A H 2B 浓 H2SO4C H2O/Zn E (H)

18、NiO3NaBH 4F 浓 H 2SO 4C2H 4O D 无支链化合物G 八元环状化合物AgNH 3 2+H 1 写 出Q 的 分 子 式; Q 在 转 化 过 程 中 能 发 生 氧 化 反 应 的 官 能 团为2在、步的化学反应中属于消去反应的是,属于氧化反应的是,属于酯化反应的是,写出第步反应的离子方程式3写出和 D 含有相同官能团的同分异构体的结构简式 4写出以下物质的结构简式(写出任意一种) ;Q:E:G:有机推断专题答案 :H3C1、1 NH22 O2NCH3CH2CHCOOHH3C2、A :CH 2=C(CH3)COOCH2CH (CH 3)CH2Br B1: CH2=C(CH

19、 3)COOH C2:CH2OHCHCH 3CH 2OH 3、A :CH 3COOCH=CH 2 B:CH3第 8 页,共 10 页4、CH(CH 3)2CH=CHCH (CH 3)2OOCCH 35、(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为:C16H12N 2O ;名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载(2)在下面化合物 A D 中,与 2萘酚互为同分异构体的有(填字母代号)(A)(B)(C);(3)上述化合物(C)含有的官能团是:碳碳双键、醛基;(5)如将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为 C

20、12H 14O4的新化合物,该反应的化学方程式是:(在上面),反应类型是:取代反应;6. (1)42 ( 2)3 个(3) C9H 8O4COOH (4)COOH COOH OH OH OH 7、 CH 3CH 2CH 2CHO 加成反应(仍原反应)酯化反应(取代反应)CH2CHCOOH CH3CH2CH2CH2OHCH 2CHCOOCH2CH 2CH 2 CH 3H2O ( CH3) 2CHCH 2OH,(CH 3)3COH 8、(1)不能;( 2)C20H14O5;(3)5; Na2CO 3;(4)3;9、(19 分) . C4H8O2 . CH3CH 2COOCH 3 ;CH 3COOC

21、H 2CH3HCOOCH (CH 3)2 ;HCOOCH 2CH2CH3 . 取代反应 消去反应. CH 3CHO .名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载水解反应.氧化反应10、(1)乙醇浓 H 2SO4(2)CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH3+H2O (3)C9 H10 O3 (4)3 COOH CH 2CH 2OH (5)nCH 2=CH 2 加热加压CH2CH2n ;第 10 页,共 10 页或 CH 2=CH 2+ H2OCH 3CH 2OH 写出任一个合理的反应式即可 11、 l 168 (2)CCH 2OH 4 3 ) 4 CH 3CHO3HCHO 稀 NaOH 溶液 CH 2OH 3CCHO CH 2OH 3CCHO+ HCHO + NaOH (浓)CCH 2OH 412、(1)C10H16O3;碳碳双键; (2);O (3)HOOCCH (CH2)4CHO E:CH 3CCH 25COOH (4)Q:CH 3G:O CH3CH C=O O CH3CCH 25CH=CHCOOH CH 2 5名师归纳总结 - - - - - - -

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