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1、1 课题有机化学推断专题复习教学目标1、 了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。重点、难点重点：不同类型化合物之间的转化关系难点：题眼的把握和运用教学内容【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质 进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场
2、学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】请观察下列化合物AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应；反应。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应；反应。解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、有机推
3、断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）浓 NaOH 醇溶液B A C D E F G H（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5 Br2CCl4 浓 NaOH 醇溶液足量 H2催化剂稀 NaOH 溶液 O2Cu O2催化剂乙二醇浓硫酸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - -
4、 - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 21 页 - - - - - - - - - 2 浓 H2SO4170催化剂Ni 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件 （特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件 和类别条件 。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后
5、作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍， E能与 NaOH 溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：，。（2）写出 A、 B 的结构简式： A ，B 。（3）写出下列化学
6、方程式：反应。反应。答案：（1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCH CH2；（3）nCH3COOCH CH2CH CH2 n ：题眼归纳反应条件 条件 1光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂| OOCCH3 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 21 页 - - - - - - - - - 3 Cu 或 Ag 浓 H2SO4
7、乙酸、乙酸酐NaOH NaOH醇溶液浓 NaOH 醇溶液稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液KMnO4(H+) 或 O 条件 3 或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、CC的加成。 条件 4是醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： 条件 5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 条件 6 或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 条件 7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解 条件 8 或是醇氧化的条件。 条件 9 或是不饱和烃加成反应的条件。 条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链
8、烃基被氧化成-COOH ） 。 条件 11 显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1) A 的结构简式为；F 的结构简式为。(2) 反应中另加的试剂是；反应的一般条件是。(3) 反应的化学方程式为。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是( 填编号 ) 。答案：(1)试写出： A 的结构简式； （2 分） F 的
9、结构简式 (2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热。(3) 试写出反应的化学方程式：CH3CH2CCH2CH3CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH 催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2O OH Br Br A 反应反应反应溴水反应CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOH OH 氧化反应CH2CH2Cl B C 氧化反应D(分子式为C5H8O2且含两个甲基 ) E 反应F(惕各酸苯乙酯 )名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - -
10、 - - - 第 3 页，共 21 页 - - - - - - - - - 4 （3 分）。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是( 填编号 )（3 分） 。：题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“ CC”或“ CHO ”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC ”或“ CC”、 “CHO ”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、 “CC”、“CHO ”或“苯环”， 其中“ CHO ”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO ”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“ OH ”、“ C
11、OOH”。能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH ”的醇。比如有机物A能发生如下反应： ABC，则 A应是具有“ CH2OH ”的醇， B就是醛， C应是酸。：题眼归纳物质转化1、直线型转化： （与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃2、交叉型转化加 H2 加 H2 O2 O2 O2 O2 卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛
12、名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 21 页 - - - - - - - - - 5 四、知识要点归纳1、由反应 条件确定官能 团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基（ CH2OH 、 CHOH ）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(
13、Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反 应物性质确定 官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 21 页 - - - - - - - - - 6 使酸性 KMnO4溶液
14、褪色C=C 、CC、酚类或 CHO 、苯的同系物等A是醇（ CH2OH ）3、根据反 应类型来推断 官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、 CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、 CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃 与水加成, 醛/ 酮 加氢,卤 代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分 解卤素原子（X）烃与 X2取代 , 不饱和 烃与 HX或 X2加成，( 醇与 HX取代)碳碳双键 C=C某些 醇或卤代烃的消 去，炔烃加氢醛基 -CHO某些 醇( CH
15、2OH) 氧化, 烯氧化, 糖类水解， （炔水化 ）羧基 -COOH醛氧 化,酯酸性水解 ,羧酸盐酸化 ，( 苯的 同系物被强氧化 剂氧化)酯基 -COO-酯化 反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（ COO ）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环A B 氧化氧化C 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 21 页 - - - - - - - - - 7 二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合
16、物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为 _；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D 的结构简式为 _ 。(2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为 _ 。(3) 的化学方程式是_ 。的化学方程式是_ 。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为_。解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信
17、息。A 明显为酯， B 为一元羧酸， C 为一元醇，又因为B 和 C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构只能是CH3CH（CH3）COOH ， C 的结构是 CH3CH（CH3）CH2OH 或 （CH3）3COH，而 A 就是 CH3CH （CH3） COO CH2CH(CH3)CH3或 CH3CH（CH3） COOC(CH3)3酯类化合物。 所以， 反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去， 因此，D 为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知E 为 CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH 的醇 F，反应为
18、醇的催化氧化，G 即是 CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H 为CH2=C(CH3)COOH ，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去， 过程复杂， 其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。答案：（1）(2）。(3）；H2O CH2=C CH3CHOCH2=C CH3CH2ClH2OCH2=C CH3CH2OHNaCl名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - -
19、- - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 21 页 - - - - - - - - - 8 (4）水解反应；取代反应；氧化反应。(5）CH2=CHCH2COOH ；CH2CH=CHCOOH 。例 2： （09 年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基）（1） 下列说法不正确的是（填字母）A. 反应、属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物I D. 一定条件下化合物能与氢气
20、反应，反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件）(3) 反应的化学方程式为（要求写出反应条件）（4） 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与 NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是（填字母）。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4
21、C6N2【答案】 (1)B (2)nPhCH=CH2CH CH2nPh(3)PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl催化剂CH2C CH3COOCH3n CH2=C CH3COOCH3n 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 21 页 - - - - - - - - - 9 (4)C15H13N3；(5)ABD 【解析】(1) 反应：PhCH2CH3PhCH2CH3Cl是 H被 Cl所取代，为取代反应，反应：PhCH2ClPhCH2N3NaN3，可以看作是C
22、l 被 N3所取代，为取代反应， A 正确；化合物含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C正确；化合物为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应( 反应是烯烃与溴加成) 的相同， D正确。(2)nPhCH=CH2CH CH2nPh。(3) 反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应：PhCH3+Cl2光照PhCH2Cl+HCl(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为： C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯
23、基位置的变化，即。(5)合成 C(N3)4的反应可能为： NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应， A 正确；C(N3)4相当于甲烷 (CH4)分子中的四个氢原子被N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B 正确；该分子存在与PhCH2N3相同的基团N3，故该化合物可能发生加成反应，C 错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D 正确。【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。例 3A、 B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物 C 的分子式是C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，
24、则C 的结构简式名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 21 页 - - - - - - - - - 10 为。(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D 分子式为，D 具有的官能团是。(3）反应的化学方程式是。(4）芳香化合物B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B 能生成E 和 F，F 可能的结构简式是。(5）E可能的结构简式是。解析： C 遇 FeCl3溶液显紫色，说明C 中含有酚
25、OH，剩余的一个C 原子与 H 原子组成一个CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以OH 与 CH3处于苯环的对位，即结构简式为：HO错误！未找到引用源。CH3，其式量为108，则 D 的式量为88，能与 NaHCO3反应生成 CO2，说明 D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知， n4，所以 D 的分子式为C4H8O2，由于 D 为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A 的结构简式为：CH3CH2CH2COO错误！未找到引用源。CH3。的化学方程式为： CH3CH2CH2COOH HO错误！未找到引用源。CH3CH3CH2CH2COO错误！未找到引用源。CH3H
26、2O。由 C4H8O2F 错误！未找到引用源。C7H14O2 H2O 可知， F 的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：由 C11H14O2H2O 错误！未找到引用源。C3H8OE 可知， E 的分子式为： C8H8O2，由于 B 为芳香化合物，所以 B 中含有一个苯环和一个COO，剩余的一个C 原子与 H 原子组成一个CH3，所以 E 的结构简式为：答案：（1）HO错误！未找到引用源。 CH3。(2）C4H8O2； COOH（羧基）。(3）CH3CH2CH2COOH HO错误！ 未找到引用源。CH3CH3CH2CH2COO 错误！ 未找到引用源。CH3H2O。(4）(5）例 4 H 是一种
27、香料，可用下图的设计方案合成。浓 H2SO4浓 H2SO4烃 A HCl 浓硫酸B NaOH 水溶液C O2D O2E HCl F NaOH 水溶液G H (C6H12O2) CH3 CH2CH2OH； CH3CH CH3。OH CH3COOH，COOH，H3C CH3COOH。CH3CH2CH2OH；CH3CH CH3。OH CH3COOH，COOH，H3C CH3COOH。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 10 页，共 21 页 - - - - - - - - -
28、11 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：RCH2 CH2X RCH=CH2（X 为卤素原子）RCHX CH3在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的 B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D 的结构简式为。（2）烃 AB 的化学反应方程式为。（3）FG 的化学反应类型是。（4）E+GH 的化学反应方程式为。（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。 （用结构简式表示）答案： 2 （1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。（3）取代反应（或“水解反应”）（4）C
29、H3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH （CH3）2+H2O。（5）CH3C（CH3）2CH2COOH 例 5根据下列图示填空：（1）化合物A 含有的官能团是_、_、_ 。 （填名称）（2）B 在酸性条件下与Br2 反应得到 E，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由 E 转变成 F 时发生两种反应，反应类型分别是_。（3）D 的结构简式为_。（4）1molA 与 2molH2 反应生成 1molG ，其反应方程式是_。（5）与 A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是_。解析：HX 浓硫酸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - -
30、- - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 21 页 - - - - - - - - - 12 思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径(并非具体 )找突破口呢? 【课后巩固练习】1、某有机物A 只含 C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L （标准状况） ； A 可与 FeCl3
31、溶液发生显色反应； A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）：。（3）已知：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 21 页 - - - - - - - - - 13 有机物 B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是。上述转化中，反应、两步的作用是。B可发生的反
32、应有（填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F 与 A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式。2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C为原料合成A。（1）有机物 B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物 B的分子式为（ 2）有机物C 的分子式为C7H8O， C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl4）褪色。C 的结构简式
33、为。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（R、 R表示氢原子或烃基）用 B和 C为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 还原反应 B 转化 D的化学方程式：_ F 的结构简式为：。 G 和 B反应生成A的化学方程式：_ （4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol ONa + CH3I OCH3 + NaI .OH
34、 + CH3I OCH3 + HI . CH3C O OH KMnO4（ H+）(C11H12O2) 一定条件一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 13 页，共 21 页 - - - - - - - - - 14 A与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O ， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2（1）C可能发生的反应是_（填序号）。a氧化反应 b水解反应 c消去反应
35、d酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是_。（3）A的分子式是 _。（4）反应的化学方程式是_ 。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1mol 该同分异构体与足量NaHCO3反应生成 2 molCO2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（1）丁子香酚分子式为。（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a NaOH 溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的 CCl
36、4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_ 、_。（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示：RCH=CHR RCHO+RCHOAB 的化学方程式为_ ，AB 的反应类型为 _ 。6、A为药用有机物， 从 A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。A B(含醛基 ) 阿魏酸(C10H10O4) 一定条件一定条件C
37、一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 14 页，共 21 页 - - - - - - - - - 15 请回答：（1）A转化为 B、 C时，涉及到的反应类型有_、_。（2）E 的两种同分异构体Q 、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与 Na反应放出H2，而 Q不能。 Q、R的结构简式为 Q_、R_。（3）D的结构简式为_。（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_ 。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：。写出草酰氯（分子式C2O2
38、Cl2，分子结构式：CCOClOCl）与足量有机物D反应的化学方程式_ 。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。有机物 A （中间产物）7、有机物A（ C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：（邻甲基苯酚）H2O 催化剂浓硫酸足量 NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液A B D C 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 15 页，共 21 页 - - - - - - - - - 16 （1）有机物
39、A中含有的官能团的名称为_ 。（2）有机物C可以发生的反应是_ （填写序号） 。水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应（3）写出反应的化学方程式_ 。（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；。（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。_ _ 。8、某天然有机化合物A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：(1）写出下列反应的反应类型：SA 第步反应 _，BD_ 。DE 第步反应 _，AP_ 。(2）B 所含官能团的名称是_。(3）写出 A、P、E、S
40、的结构简式A：、P：、 E：、S：。(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_。(5）写出与 D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_ 。9、有机物A（ C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - -
41、- 第 16 页，共 21 页 - - - - - - - - - 17 （1）B可以发生的反应有（选填序号）。取代反应消去反应加聚反应氧化反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与 D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基 1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH溶液各 1mL ，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40% 的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败
42、的原因可能是。 （选填序号）加入的C过多加入的 C太少加入 CuSO4溶液的量过多加入 CuSO4溶液的量不够10、（11 年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳- 碳单键的新反应。例如：化合物 I 可由以下合成路线获得：（1）化合物 I 的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。（2）化合物 II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。（3）化合物 III没有酸性， 其结构简式为； III的一种同分异构体V能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物 V的结构简式为。（4）反应中1 个脱氢剂 IV（
43、结构简式见右）分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。（5）1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为；1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应。参考答案：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 17 页，共 21 页 - - - - - - - - - 18 1、 （1）C7H6O4羟基、羧基（2）（3） 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1 分） a 、b
44、（2 分）（4）2、 （1）C2H6O (2) （3） a b c d 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （4）3、（ 1）a、d(1 分) ；（ 2）3:2:3(1分) ；（ 3）C3H4O4(1 分) ；（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2 分) OH C O OH OH + NaHCO3OH C O ONa OH + H2O + CO2+ 2 NaI OCH3CH3OCH3+ 2 CH3I ONa CH3ONa （2 分）（2 分）Cu一定条件名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - -
45、 - 名师精心整理 - - - - - - - 第 18 页，共 21 页 - - - - - - - - - 19 （5）4 种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）4、 （1）C10H12O2（2 分） ；（2） a 、 c、d （3）5（2 分） ；（4）评分：未注明条件扣1 分，共 2 分。取代反应（ 2 分，其他答案不得分）5、答案： .C4H8O2（2 分）.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3（各 1 分，共 4 分）.取代反应消去反应（各 1 分，共 2 分）. CH3CHO （各 2 分，共 6
46、 分）.（2 分）.（2 分）氧化反应（1 分）6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分（3）COONaOH 2分（4）OCOOHCCH3O+3NaOHONaCOONa+CH3COONa2 分CH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHHOOCCOOHCHCOOHCH3COOHCH2CH2COOH名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 19 页，共 21 页 - - - - - - - - - 20 + 2H2O （5）+C
47、COClOClCOONaOH2OCOONaCCOONaOOCO+2HCl 2分或（6）OHCH3OCH3CCH3O 4分7（16 分） （1） 碳碳双键羧基（2） （3）（4）（5）取 D跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加 AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成；说明A中含有溴元素。 （其他正确结果参照本标准给分）。8、 （1）C4H8O2（2 分）（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各 2 分）（3）消去反应（ 1 分）加聚反应（1 分）（4）（各 2 分）（5）（2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液
48、，加热，产生红色沉淀。（2 分）取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2 分）9、解析： F能与 NaHCO3反应，说明F 为羧酸，通过G 的化学式 (C4H4O4Na2)可知， F 为二元酸，分子式为C4H6O4，名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 20 页，共 21 页 - - - - - - - - - 21 由于分子中含有二个COOH ，剩余
49、部分为C2H4，结合 B 转化为 F 是发生加成反应，说明C2H4是按 CH2CH2连接的，所以F 的结构简式为HOOC CH2CH2COOH，若 B 含有 CC，则 B 的结构简式为：HOOC CH=CH COOH ，S 的结构简式为：，A 的结构简式为：，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B 中不可能含有碳碳三键，B 转化为 C 是与 Br2发生加成反应，D 转化为 E 发生的是消去反应，可以通过D、E 的相对分子质量得到印证。答案：（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。(2）碳碳双键羧基(3）A：HOOCCHOHCH2COOH P：E：HOOCCCCOOH S：HOOCCHClOHCH2COOH (4）+2C2H5OH+2H2O (5）HOOCCBr2CH2COOH 10、解析：（ 1）化合物的分子式为C5H8O4，（2）(3)；（4）（5）；8 HOOC CHCH2COOH Cl HOOC CHCH2COOH OH 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 21 页，共 21 页 - - - - - - - - -