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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 高中有机化学方程式总结 一、烃 1、烷烃 烷烃性质较稳固,主要是燃烧和取代反应 烷烃通式:CnH2n-2 烷烃的燃烧通式:CnH2n-2+ O2 点燃 nCO2+n+1H 2O (1)氧化反应(甲烷不行使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色;)甲烷的燃烧: CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O (2)取代反应一氯甲烷: CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl二氯甲烷: CH3Cl+Cl 2CH2Cl2+HCl三氯甲烷: CH2Cl2+Cl2光CHCl 3+HCl (CHCl 3又叫氯仿)四氯化碳: CHCl 3+Cl 2光CC
2、l4+HCl 3石油气的裂化C16H34催化剂C8H18+C8H16 加热、加压2.烯烃(乙烯产量标志着一个国家石油工业的进展水平)烯烃通式: CnH2n 乙烯的燃烧通式CnH2n +O2点燃nCO2+nH2O第 1 页,共 8 页乙烯的制取: CH 3CH 2OH浓硫酸H2C=CH 2 +H2O 名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆(1)氧化反应(乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应;)乙烯的燃烧: H2C=CH2+3O2高温 2CO2+2H2O 乙烯的催化氧化 2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3C
3、HO (2)加成反应与溴水加成: H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成: H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成:H2C=CH 2+HCl 催 化 CH3CH2Cl 与水加成: H2C=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH (3)加聚反应乙烯加聚,生成聚乙烯: n H2C=CH2肯定条件3.乙炔(可加成、加聚,可使酸性高锰酸钾褪色)乙炔的制取: CaC2+2H2O (1)氧化反应HC CH +CaOH2乙炔的燃烧: HC CH+5O2点燃4CO2+2H2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - -
4、 - 学而不思就惘,思而不学就殆(2)加成反应 与溴水加成: HC CH+Br 2 HC=CH CHBr=CHBr+Br 2 CHBr2CHBr 2 与氢气加成: HC CH+H 2 H2C=CH2 与氯化氢加成: HC CH+ HCl 催化剂 CH2=CHCl 与水加成: HC CH+ H 2O 催化剂 CH3CHO (3)加聚反应氯乙烯加聚,生成聚氯乙烯:n C H2=CH 肯定条件 CH2CH 乙炔加聚,得到聚乙炔: n HC CH肯定条件 CH=CH 4.苯(苯密度比水小,沸点为80.1,不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色,但是能萃取溴,是溴水层变为无色,实质溴水并没有褪色,由于苯环不是单双
5、键交替,不能发生加成 .)补充常识:(溴水褪色指的是物质与溴水中的溴单质发生化学反应生成无色物质,而萃取是一种物理变化;它是利用溶解度不同, 用一种溶剂将溶质从另一种溶剂中提取出来的过程, 它满意安排律:即:两种溶剂中溶质的浓度比 =溶解度比 . 严格而论 , 这只是一种颜色的转移 , 而不能称为褪色 . 苯的同系物同时具有苯的性质和烷基的性质(1)它不能使溴水褪色 , 但能因萃取而发生颜色转移, 溴水层(下层)颜色变浅 , 有时可粗略描述为褪色 . 有机层(上层的苯的同系物层)颜色变深 . (2)它与液溴的反应是有条件的, 假如是在加入铁粉时可以发生苯环上的取代反应;假如是在光照条件下可以发
6、生侧链上的取代反应. 不给条件可以认为不发生反应. 不能褪色 .苯的同系物通式: CnH2n-6 (1)氧化反应名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆 苯的燃烧: 2C6H 6+15O2点燃12CO2+6H2O (2)取代反应 苯与溴反应硝化反应 磺化反应(3)加成反应5.苯的同系物(1)氧化反应甲苯的燃烧: C7H8+9O2点燃 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色;(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一
7、种淡黄色晶体,不溶于水;它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等;(3)甲苯被酸性高锰酸钾氧化(高锰酸钾褪色)二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX 溴乙烷CX 键有极性,易断裂1.取代反应 :与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇;C2H 5Br 2.消去反应 :与强碱的醇溶液共热,生成烯烃;醇ROH 乙醇有 CO 键和 OH 键,有1.与钠反应 ,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应 :生成 CO2和 H2O;氧化剂:生成乙醛;极性; OH 与链烃基直接C2H5OH 3.脱水反应 :140:乙醚; 170:乙烯;4. 酯化反应名师归
8、纳总结 相连第 4 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆酚CH3CH OH 直接与苯环相连1.弱酸性 :与 NaOH 溶液中和;2.取代反应 :与浓溴水反应, 生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反应 :与铁盐( FeCl3)反应,生成紫色物质醛C=O 双键有极性,具有不饱和性1.加成反应 :用 Ni 作催化剂, 与氢加成,生成乙醇;2.氧化反应 :能被弱氧化剂氧化成羧酸 仍原氢氧化铜);(如银镜反应、羧酸乙酸乙酯受 C=O 影响, OH 能够电离,产生 H +1.具有酸的通性 ;2.酯化反应 :与醇反应生成酯;酯分子中
9、 RCO和 OR水解反应 :生成相应的羧酸和醇CH 3COOC 2H 5之间简单断裂1.卤代烃(卤代烃连接着烃及烃的衍生物,是有机反应的纽带)溴乙烷:(1)取代反应溴乙烷的水解: C2H5Br+H 2O(2)消去反应C2H5OH+HBr 溴乙烷与 NaOH 溶液反应: CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH2 +NaBr+H 2O 2、醇类(甲乙丙等低级醇均可与水混溶,不能充当溶液的萃取剂)乙醇:工业上制乙醇CH2=CH 2+ H2O催化剂 CH3CH2OH(1)与钠反应乙醇与钠反应: 2CH3CH2OH+2Na(2)氧化反应2CH3CH2ONa+H2 (乙醇钠)乙醇的燃烧: 2CH3CH2
10、OH+O2催化剂2CH3CHO+2H 2O (乙醛)(3)脱水反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170生成乙烯;第 5 页,共 8 页CH 3CH2OH浓硫酸CH 2=CH2 + H2O 消去反应 名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆留意:该反应加热到 140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚;2C2H5OH 浓硫酸 C2H5OC2H5+H2O (乙醚)取代反应 (4)乙醇与酸的酯化反应CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O 3、苯酚(易被氧气氧化成粉红色,有毒,沾到皮肤时,
11、应立刻用酒精清洗;常温下微溶于水, 65以上时与水混溶;能使高锰酸钾褪色)苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色;苯酚具有特别的气味,熔点 43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂;苯酚有毒,是一种重要的化工原料;(1)苯酚的酸性苯酚钠与 CO2 反应:(2)取代反应(3)显色反应苯酚能和 FeCl3 溶液反应,使溶液呈紫色6C6H5OH+6(紫色,可用于检验酚类物质)4加成反应5苯酚的电离(6)苯酚与浓硝酸的硝化反应(7)苯酚的缩聚反应4、醛(甲醛是市内装修的主要污染物,其水溶液叫福尔马林)名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - -
12、- - - 学而不思就惘,思而不学就殆乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点(1)加成反应20.8,密度比水小,易挥发;乙醛与氢气反应: CH3CH+H 2催化剂CH 3CH2OH (2)氧化反应乙醛与氧气反应: 2CH3CH+O2催化剂2CH3COOH (乙酸)乙醛的银镜反应:CH3CHO +2AgNH 32OHCH3COONH4+2Ag+3NH 3+H2O (乙酸铵)留意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 AgNH32OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂, 可以氧化乙醛, 生成 Ag;有关制备的方程式: Ag+NH 3 H2O=AgOH + NH ;AgOH+2NH 3H2O=
13、AgNH 32 +OH-+2H2O 乙醛仍原氢氧化铜: CH3CHO+2CuOH 2CH3COOH+Cu2O +2H2O 5、羧酸(甲酸的分子结构打算了它既有酸的性质,又有醛的性质)(1)乙酸的酸性乙酸的电离: CH3COOHCH3COO-+H+ (2)酯化反应CH3COH+C2H5OHCH 3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)留意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应(3)冰醋酸与金属钠反应2CH3COOH+2 N a2CH3COO Na +H2比较醋酸与碳酸4 醋酸与纯碱反应2CH3COOH+ CH3COO Na +H25 醋酸与小苏打反应CH3COOH+ CH3COO Na +H2
14、6 醋酸与火碱反应CH3COOH+ CH3COO Na +H27 醋酸与弱碱反应2CH3COOH+ CH3COO2+2H28 甲酸的银镜反应HCOOH+2+ 2+46、酯(有催化剂及加热忱形下才会水解;碱存在时完全水解,反应不行逆;酸存在时,部名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆分水解,反应可逆)乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体(1)水解反应酯的碱性水解CH3COOCH2CH3+稀硫酸CH3COO Na +CH3CH2OH取代反应 酯的酸性水解CH3COOCH2CH3+H2CH3COOH+ CH 3CH2OH 2 酯键的加聚nOH CH2 CH2COOH3 丁二烯烃的加聚反应n CH2 =CH2 CH= CH 2催化剂附加:烃的衍生物的转化基本养分物质的组成及性质名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页