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1、精品_精品资料_高中有机化学方程式总结一、烃1. 甲烷:烷烃通式: CnH 2 n-2( 1)氧化反应甲烷的燃烧: CH 4+2O 2CO 2+2H 2O甲烷不行使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色.( 2)取代反应一氯甲烷: CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl二氯甲烷: CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl三氯甲烷: CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3 +HCl ( CHCl 3 又叫氯仿) 四氯化碳: CHCl 3+Cl 2CCl 4 +HCl2. 乙烯:烯烃通式: CnH 2 n乙烯的试验室制取: CH 3CH 2OHH 2 C=CH 2 +H 2O( 1)氧化反应乙烯的燃烧:
2、 H 2C=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.( 2)加成反应与溴水加成: H 2C=CH 2+Br 2CH 2Br CH 2Br可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_与氯化氢加成:H 2C=CH 2 +HClCH 3CH 2Cl与水加成: H 2C=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH( 3)聚合反应CH 2CH 2乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH 2n3. 乙炔:炔烃通式: CnH 2 n-2乙炔的制取: CaC 2+2H 2OHCCH +CaOH 2( 1)氧化反应乙炔的燃烧: HCCH+5O 24CO 2+2H 2
3、O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.( 2)加成反应与溴水加成: HCCH+Br 2HC=CH BrCHBr=CHBr+Br2CHBr 2 CHBr 2与氢气加成: HCCH+H 2H 2C=CH 2与氯化氢加成: HCCH+HClCH 2=CHCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 3)聚合反应ClCH 2 CH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH 2=CHCln可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCHCH=CHn4. 苯:苯的同系物通式:CnH 2n-6( 1)氧化反应苯的燃烧
4、: 2C6H 6+15O 212CO 2+6H 2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色.( 2)取代反应苯与溴反应+Br 2+HBr(溴苯)硝化反应 NO 2+HO NO 2+H 2O(硝基苯)( 3)加成反应(环己烷).5. 甲苯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_甲苯的燃烧: C 7H 8+9O 27CO 2+4H 2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色.( 2)取代反应甲苯硝化反应生成2, 4, 6- 三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT , 是一种淡黄色晶体,不溶于水.它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等.二、烃的衍生物6. 溴乙烷:( 1)取代反应(水解
5、) :C 2H 5Br+NaOHC 2H 5 OH+NaBr( 2)消去反应(氢氧化钠醇溶液): CH 3CH 2Br+NaOHCH 2=CH 2 +NaBr+H 2O7. 乙醇( 1)与钠反应: 2CH 3CH 2OH+2Na2CH 3CH 2ONa+H 2(乙醇钠)( 2)催化氧化: 2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O (乙醛)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 3)取代反应乙醇与浓氢溴酸反应:CH 3CH 2OH+HBrCH 3CH 2Br+H 2O分子间脱水: 2C2 H 5OHC 2H 5 O C 2H5+H 2 O (乙醚)酯化反应: CH
6、3 COOH+C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5+H 2O(可逆)( 4)消去反应(分子内脱水),浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到170生成乙烯.CH 3CH 2OHH 2C=CH 2 +H 2O8. 苯酚:无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色.苯酚具有特别的气味,熔点43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂.苯酚有毒,是一种重要的化工原料.( 1)苯酚的酸性(苯酚钠)苯酚钠与 CO 2 反应:+CO 2+H 2O+NaHCO 3此反应说明酸性:碳酸苯酚 HCO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 2)取代反应+3Br 2 +3HBr(三溴苯酚)( 3)显色反应:苯酚能和
7、FeCl 3 溶液反应,使溶液呈紫色.9. 乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比水小,易挥发.( 1)加成反应乙醛与氢气反应: CH 3 C H+H 2CH 3 CH 2OH( 2)氧化反应乙醛与氧气反应: 2CH 3C H+O 22CH 3COOH(乙酸)乙醛的银镜反应:CH 3CHO +2AgNH32OHCH 3COONH 4+2Ag +3NH 3 +H 2O留意 :硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有AgNH3 2OH(氢氧化二氨合银) ,这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag.有关制备的方程式:+ HNH +Ag +NH 32O=AgOH +4可编辑资料 -
8、 - - 欢迎下载精品_精品资料_AgOH+2NH3 H2O=AgNH 32+OH-+2H 2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醛仍原氢氧化铜 : CH 3CHO+2CuOH 2CH 3COOH+Cu 2O +2H2O10. 乙酸( 1)乙酸的酸性乙酸的电离: +CH-3COOHCH 3COO +H( 2)酯化反应CH 3 C OH+C 2H 5 OHCH 3C OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)留意: 酸和醇(酚)起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应.11. 乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体.( 1)酸式水解反应CH 3COOC 2H 5+H 2OCH 3
9、COOH+C 2H 5OH( 2)碱式水解反应CH 3COOC 2H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H 5OH留意:酚酯碱式水解反应(如:CH 3COO ),消耗 2mol NaOHCH 3COO +2NaOHCH 3COONa+ ONa+ H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_三、养分物质( 1)葡萄糖的银镜反应CH 2OHCHOH4CHO 2AgNH 3 2OHCH 2OHCHOH4COONH 4 2Ag 3NH 3 H 2O( 2)蔗糖的水解:C 12H 22O11 H 2 OC 6H 12O6C 6H 12O6蔗糖 葡萄糖 果糖 ( 3)麦芽糖的水解:C 12
10、H 22O11 H2O2C 6H 12O 6麦芽糖 葡萄糖 ( 4)淀粉的水解:( 5)葡萄糖变酒精:CH 2OHCHOH4 CHO2CH 3CH 2OH 2CO 2( 6)纤维素水解:( 7)油酸甘油酯的氢化:( 8)硬脂酸甘油酯水解:酸性条件:碱性条件(皂化反应)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 9)酚醛树脂的制取a. 加成:.b. 缩聚:总反应:四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团.所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个特别有用和有效的方法,即从产物的特点(包括碳链结构
11、,官能团类型,空间结构等)动身, 去分析得到该产物的上一步物质的特点,然后依次类推, 并和最初给出的反应物相结合, 推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题.(一)官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质.此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,假如能引入羟基,也和引入卤原子的成效一样,其他有机物都可以信手拈来.同时引入羟基和引入双键往往是转变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入.( 1)引入羟基( -OH)醇羟基的引入 烯烃与水加成.醛(酮)与氢气加成.
12、卤代烃碱性水解.酯的水解等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚羟基的引入酚钠盐中通入 CO2,的碱性水解等羧羟基的引入醛氧化为酸(被新制CuOH2 悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等( 2)引入卤原子: a. 烃与 X2 取代. b. 不饱和烃与 HX或 X2 加成. c. 醇与 HX取代等.( 3)引入双键: a. 某些醇或卤代烃的消去引入C=C.b. 醇的氧化引入 C=0 等.(二)官能团的排除( 1)通过加成排除不饱和键.( 2)通过消去、氧化或酯化等排除羟基(-OH)( 3)通过加成或氧化等排除醛基(-CHO)( 4)通过取代或消去和排除卤素原子.(三)官能团间的衍变依据
13、合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进.常见的有三种方式:利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇O醛O羧酸.通过某种化学途径使一个官能团变为两个,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_如 CH3CH2 OH消去CH2=CH2H 2O加成Cl CH2 CH2 Cl水解HO CH2 CH2OH;Cl2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_( 4)有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如依据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判定出合成该高分子化合物的单体特点,然后采纳逆推法,从单体动身进一步向上推演,查找
14、单体中相应官能团和碳链结构的来源途径,并和题中的其他已知因素结合懂得和推演,最终可以顺当解题.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_以丙烯为例,看官能团之间的转化:上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领悟这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决.烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:(指不饱和度)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_类代表性别物质分子结构特点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_卤溴乙烷代C2H 5Br烃CnH2n+1X=01. 取代反应:与 NaO
15、H 水溶液发生取代反应,生成醇.2. 消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. 与钠反应:生成醇钠,并放出氢气.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇醇C2H 5OHCnH2n+1O H=02. 氧化反应:( 1)O2,生成 CO 2 和 H 2 O .( 2)催化氧化,生成乙醛.( 3)强氧化剂,生成乙酸.3.脱水反应: 140:乙醚. 170:乙烯.4. 酯化反应 : 浓硫酸(催化剂吸水剂) ,可逆.5. 取代反应 : 浓氢溴酸,加热.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯酚CnH2n-7OH1.弱酸性:与NaO
16、H 溶液中和,不能使石蕊变色.2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀.酚=43.显色反应:与铁盐(FeCl 3)反应,生成紫色物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2nO乙醛1. 加成反应:用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙醇.2. 氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醛CH 3C H(如银镜反应、仍原新制氢氧化铜).=13. 遇强氧化剂直接氧化(如溴水、高锰酸钾).可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧乙酸酸CH 3 C OHCnH2nO2=11. 具有酸的通性.2. 酯化反应:与醇反应生成酯.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙酸乙酯CnH2nO2水解反应:生成相应的羧酸和醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯( 1)酸式水解CH 3COOC 2H=1( 2)碱式水解5可编辑资料 - - - 欢迎下载