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1、学而不思则惘，思而不学则殆高中有机化学方程式总结一、烃1、烷烃 (烷烃性质较稳定，主要是燃烧和取代反应) 烷烃通式：CnH2n-2 烷烃的燃烧通式：CnH2n-2+O2点燃nCO2+(n+1)H2O （1）氧化反应（甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。）甲烷的燃烧： CH4+2O2点燃CO2+2H2O （2）取代反应一氯甲烷： CH4+Cl2光CH3Cl+HCl二氯甲烷： CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl三氯甲烷： CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳： CHCl3+Cl2光CCl4+HCl (3)石油气的裂化C16H34催化剂加热、加压C8H18+
2、C8H16 2.烯烃（乙烯产量标志着一个国家石油工业的发展水平）烯烃通式： CnH2n 乙烯的燃烧通式CnH2n +O2点燃nCO2+nH2O乙烯的制取： CH3CH2OH浓硫酸H2C=CH2+H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆（1）氧化反应（乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。）乙烯的燃烧： H2C=CH2+3O2高温2CO2+2H2O 乙烯的催化氧化 2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO （2）加成反应与溴水加成： H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢
3、气加成： H2C=CH2+H2CH3CH3 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl催 化CH3CH2Cl 与水加成： H2C=CH2+H2O 催化剂CH3CH2OH （3）加聚反应乙烯加聚，生成聚乙烯： n H2C=CH2一定条件3.乙炔（可加成、加聚，可使酸性高锰酸钾褪色）乙炔的制取： CaC2+2H2O HC CH+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧： HC CH+5O2点燃4CO2+2H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆（2）加成反应与溴水加成： HC CH+Br2HC=CH
4、CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2 与氢气加成： HC CH+H2H2C=CH2 与氯化氢加成： HC CH+ HCl催化剂CH2=CHCl 与水加成： HC CH+ H2O催化剂CH3CHO （3）加聚反应氯乙烯加聚，生成聚氯乙烯：n C H2=CH一定条件CH2CH 乙炔加聚，得到聚乙炔： n HCCH一定条件CH=CH 4.苯（苯密度比水小，沸点为80.1，不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，但是能萃取溴，是溴水层变为无色，实质溴水并没有褪色,因为苯环不是单双键交替,不能发生加成 .）补充常识：（溴水褪色指的是物质与溴水中的溴单质发生化学反应生成无色物质，而萃取是一种物理变化。它是
5、利用溶解度不同, 用一种溶剂将溶质从另一种溶剂中提取出来的过程, 它满足分配律：即：两种溶剂中溶质的浓度比=溶解度比 . 严格而论 , 这只是一种颜色的转移, 而不能称为褪色 ! 苯的同系物同时具有苯的性质和烷基的性质（1）它不能使溴水褪色 ,但能因萃取而发生颜色转移, 溴水层（下层）颜色变浅 , 有时可粗略描述为褪色 . 有机层（上层的苯的同系物层）颜色变深. （2）它与液溴的反应是有条件的, 如果是在加入铁粉时可以发生苯环上的取代反应；如果是在光照条件下可以发生侧链上的取代反应.不给条件可以认为不发生反应. 不能褪色 .苯的同系物通式： CnH2n-6 （1）氧化反应精选学习资料 - -
6、- - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆苯的燃烧： 2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O （2）取代反应苯与溴反应硝化反应 磺化反应（3）加成反应5.苯的同系物（1）氧化反应甲苯的燃烧： C7H8+9O2点燃7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。（3）甲苯被酸性高锰酸钾氧化（高锰酸钾褪色）二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类
7、别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX 溴乙烷C2H5Br CX 键有极性，易断裂1.取代反应 ：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应 ：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH 乙醇C2H5OH 有 CO 键和 OH 键，有极性； OH 与链烃基直接相连1.与钠反应 ，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应 ：生成 CO2和 H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应 ：140：乙醚； 170：乙烯；4. 酯化反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆酚 O
8、H 直接与苯环相连1.弱酸性 ：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应 ： 与浓溴水反应， 生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应 ：与铁盐（ FeCl3）反应，生成紫色物质醛CH3CH C=O 双键有极性，具有不饱和性1.加成反应 ：用 Ni 作催化剂， 与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应 ： 能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸受 C=O 影响， OH 能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应 ：与醇反应生成酯。酯乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和 OR之间容易断裂水解反应 ：生成相应的羧酸和醇1.卤代烃（卤代烃连接着烃及烃的衍生物，是有机反应的纽带）溴乙烷：
9、 （1）取代反应溴乙烷的水解： C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr （2）消去反应溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH2+NaBr+H2O 2、醇类（甲乙丙等低级醇均可与水混溶，不能充当溶液的萃取剂）乙醇：工业上制乙醇CH2=CH2+ H2O催化剂CH3CH2OH（1）与钠反应乙醇与钠反应： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧： 2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）脱水反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2+ H2
10、O (消去反应 )精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH浓硫酸C2H5OC2H5+H2O （乙醚）(取代反应 )（4）乙醇与酸的酯化反应CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O 3、苯酚（易被氧气氧化成粉红色，有毒，沾到皮肤时，应立即用酒精清洗；常温下微溶于水，65以上时与水混溶；能使高锰酸钾褪色）苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，
11、易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性苯酚钠与 CO2反应：（2）取代反应（3）显色反应苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色6C6H5OH+6（紫色，可用于检验酚类物质）(4)加成反应(5)苯酚的电离（6）苯酚与浓硝酸的硝化反应（7）苯酚的缩聚反应4、醛（甲醛是市内装修的主要污染物，其水溶液叫福尔马林）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应： CH3CH+H2催化剂
12、CH3CH2OH （2）氧化反应乙醛与氧气反应： 2CH3CH+O2催化剂2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH （氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂， 可以氧化乙醛， 生成 Ag。有关制备的方程式： Ag+NH3H2O=AgOH+4NH；AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜： CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O +2H2O 5、羧酸（甲酸的分子结构决定了它既有酸的性质，又有
13、醛的性质）（1）乙酸的酸性乙酸的电离： CH3COOHCH3COO-+H+ （2）酯化反应CH3COH+C2H5OHCH 3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应（3）冰醋酸与金属钠反应2CH3COOH+2 Na2CH3COO Na +H2(4) 醋酸与纯碱反应2CH3COOH+ CH3COO Na +H2比较醋酸与碳酸(5) 醋酸与小苏打反应CH3COOH+ CH3COO Na +H2(6) 醋酸与火碱反应CH3COOH+ CH3COO Na +H2(7) 醋酸与弱碱反应2CH3COOH+ CH3COO)2+2H2(8) 甲酸的银镜反应HCOOH+
14、2+ 2+46、酯（有催化剂及加热情况下才会水解；碱存在时完全水解，反应不可逆；酸存在时，部精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页学而不思则惘，思而不学则殆分水解，反应可逆）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体（1）水解反应酯的碱性水解CH3COOCH2CH3+CH3COO Na +CH3CH2OH(取代反应 ) 酯的酸性水解CH3COOCH2CH3+H2稀硫酸CH3COOH+ CH3CH2OH (2) 酯键的加聚nOH CH2 CH2COOH(3) 丁二烯烃的加聚反应n CH2 =CH2 CH= CH2催化剂附加：烃的衍生物的转化基本营养物质的组成及性质精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页