《2022年高中化学有机合成与推断突破口.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中化学有机合成与推断突破口.docx（17页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载高中化学有机合成与推断突破口一、有机物结构与性质梳理1、物理性质（ 1）、状态 ：固态饱和高级脂肪酸、脂肪、醋酸（ 16.6 以下）、针状的 TNT；气态 C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、液态 油状硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状石油、乙二醇、丙三醇（2）、气味 ：无味甲烷、乙炔（常因混有 稍有气味 乙烯特别气味 苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性 甲醛、甲酸、乙酸、乙醛PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味）；甜味 乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖 香味乙醇
2、、低级酯苦杏仁味 硝基苯（3）、颜色 ：白色 葡萄糖、多糖淡黄色 TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色石油（4）、密度 ：比水轻的苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油比水重的硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、（5）、挥发性 ：乙醇、乙酸、乙醛（6）、升华性 ：萘、蒽CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳（7）、水溶性 ：不溶 ：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、 TNT：微溶 ：苯酚、乙炔、苯甲酸易溶 ：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶 ：乙醇、苯酚（70以上）、乙醛、甲酸、丙三醇 2、 通式：符合 CnH2n+2为烷烃,符合 CnH2n 为烯
3、烃,符合 CnH2n-2 为炔烃,符合 CnH2n-6 为苯的同系物, 符合 CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯； C：H=1：1 的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷 C：H=1：2 的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、一般酯、葡萄糖等名师归纳总结 C：H=1：4 的有机物有CH4、 CH3OH、CONH2 2 第 1 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载3、结构具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键；具有 6 原子共面的可能
4、含碳碳双键；具有 4 原子共面的可能含醛基；具有 12 原子共面的应含有苯环；4不饱和度的推算：一个双键或一个环,不饱和度均为 1；一个叁键不饱和度为 2；一个苯环,可看作是一个环加三个叁键,不饱和度为 4；不饱和度为 1,与相同碳原子数的有机物相比,少两个 H,不饱和度为2,少四个 H,依此类推；5、有机反应条件NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应；NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应；浓 H2SO4 并加热：醇脱水生成醚或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解；稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应；催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸；催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的
5、加成反应；H原子发生的催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2 与烷或苯环侧链烃基上的取代反应；6有特别性的有机物归纳： 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 醛基：可被仍原或加成（与 H2 反应生成醇） 、可被氧化（银镜反应、与新制 CuOH2 悬浊液、能使酸性KMnO 4溶液、溴水褪色） 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性 KMnO 4 溶液褪色、能发生加成和加聚反应 酯基：能发生水解反应7、重要的有机反应规律： 双键的加成和加聚：
6、双键致意断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链； 醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上,如没有相邻的碳原子（如 CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH 2OH】的醇不能发生反应；醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上如有二个或三个氢原子,被氧化成醛；如有一个氢原子被氧化成酮；如没有氢原子,一般不会被氧化；酯的生成和水解及肽键的生成和水解：名师归纳总结 R1 COOH+ 18OR2 =R1CO18OR2+H2O；第 2 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - R1 CH（NH2）
7、 CO优秀学习资料欢迎下载18）O18OH+HNH CH（R2）COOH=R1 CH（NH2） CONHCH（ R2）COOH+H 2（虚线为断键处）有机物成环反应：a 二元醇脱水, b 羟基的分子内或分子间的酯化,c 氨基的脱水； （d 二元羟基酸脱水）8有机反应现象归类能发生银镜反应或新制的 CuOH2 悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖与钠反应产生 H2的：醇、酚、羧酸与 NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃与 NaHCO 3 溶液反应产愤怒体的有机物：羧酸能氧化成醛或羧酸的醇必有CH2OH结构,能氧化成酮的醇必有CHOH结构能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚
8、、醛及含醛基的物质能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等能发生显色反应的：苯酚与 FeCl 3、蛋白质与浓硝酸能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或蛋白质含氢量最高的有机物；肯定质量的有机物燃烧,消耗量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号 CnH2nOx的物质,X=0, 1,2, ）二、有机合成的常规方法1引入官能团：引入 -X 的方法：烯、炔的加成,烷、苯及其同系物、醇的取代引入 -OH的方法：烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃
9、的水解、糖分解为乙醇和 CO2引入 C=C的方法：醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,* 醇氧化引入 C=O 2排除官能团2排除官能团：排除双键方法：加成反应排除羟基方法：消去、氧化、酯化排除醛基方法：仍原和氧化3增长碳链：酯化,炔、烯加 HCN,聚合等4. 缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧5、有机合成中的成环反应规律名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的,另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子,如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内
10、或分子间脱去小分子的成环；b 成环反应生成的环上应至少含有3 个原子,其中以形五员环或六员环比较稳固；6. 关注外界条件对有机反应的影响；反应物相同,但反应条件（温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作次序）不同而导致生成物不同；7. 重要有机物间的相互转变关系；名师归纳总结 （1）烃的重要性质第 4 页,共 10 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH 3CH 2 Br42优秀学习资料8欢迎下载14CaC 2CH 3CH 2 OHCH 3 CHO1571213H3CCH 3CH 2CH 2CHCH10序36H 2CCHCln9BrBrBrCH 2C
11、H 2BrCH 2 CH 211CHnCH 2HCCH反应试剂反应条件ClBrBr反应类型号1 Br2光取代2 H2Ni ,加热加成3 Br 2水加热、加压、催化加成4 HBr 加成5 H2O 加成剂（2）6 乙烯催化剂加聚7 浓硫酸, 170消去8 H2Ni ,加热加成9 Br 2水催化剂,加热加成10 HCl 加成11 催化剂加聚12 H2O 催化剂加成13 催化剂聚合14 H2O（饱和食盐水）水解烃的衍生物重要性质名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH 3CH 2BrCH3CH 2OCH 2CH 3优秀学习资
12、料欢迎下载CH 3CH 2ONaCH 22CH 245163CH 3CHO9CH3 COOHCH 3CH 2OH781110CH 3COOCH 2CH 3BrCH 2CH 2 BrCH 2 OH反应试剂CHOOCOOH反应类型CH 2 OHCHOCOOHO序号OO反应条件1 NaOH/H2O 加热水解2 NaOH/醇加热消去3 Na 加热置换4 HBr 取代5 O2浓硫酸, 170消去6 浓硫酸, 140取代7 Cu 或 Ag,加热氧化8 H2Ni ,加热加成9 Ag NH32-, OH水浴加热氧化加热新制 CuOH2O2 催化剂,加热10 溴水或 KMnO 4/H+浓硫酸,加热酯化乙醇或乙酸
13、11 + H2O/H水浴加热水解-H2O/OH（3）芳香族化合物的重要性质名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载OHNO 2213BrBrBrBr85紫 色47ONaOH6COOH9CH310O2NCH 3NO 21211OOCH 3CNO 2序反应试剂反应条件反应类型号1 H2（4）Ni ,加热加成2 浓硝酸浓硫酸, 5560取代3 液溴Fe 取代4 NaOH/H2O 催化剂,加热取代5 NaOH 浓硫酸,加热中和6 CO2H2O 复分解7 溴水取代8 FeCl 3显色9 KMnO 4/H+氧化
14、10 浓硝酸取代11 CH3CO2O H +或 OH取代12 H2O 水解有机反应类型名师归纳总结 反应类型特点常见形式实例第 7 页,共 10 页取代有机分子中某些原子酯化羧酸与醇； 酚与酸酐； 无机含氧酸与或原子团被其它原子水解醇或原子团所代替的反卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋应；卤代白质烷烃；芳香烃- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 加成不饱和碳原子跟其它优秀学习资料欢迎下载硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；消去原子或原子团直接结油脂合；加卤素
15、单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃从一个分子脱去一个加聚烯烃；炔烃醇的消去小分子（如水、HX）卤代烃消去等而生成不饱和化合 物；氧化加氧催化氧化；不饱和有机物；苯的同系物；醇,苯使酸性酚,含醛基有机物（醛,甲酸,甲酸KMnO 4 褪色；某酯,葡萄糖,麦芽糖）银镜反应等仍原加氢不饱和有机物, 醛或酮, 含苯环有机物 显色 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色（5）有机物的重要性质名师归纳总结 试剂Na NaOH Na2CO3NaHCOBr 2水KMnO 4/H+第 8 页,共 10 页（Br2）烷烃 （）烯烃炔烃- - - - - - -精选学习
16、资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料欢迎下载 （）CH3 （）RCl ROH OHRCHO RCOOH RCOOR（6）其它变化官能团的变化；“ 碳架”的变化（碳原子数增多、削减,成环、破环）8. 深刻懂得醇的催化氧化,卤代烃及醇的消去反应,酯化反应等重要反应类型的实质；能够举一反三、触类旁通、联想发散；由乙醇的催化氧化,可估计：名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 10 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载由乙醇的消去反应,可估计：3 由乙醇的脱水生成乙醚,可估计：略由酯化反应原理,可估计：（肽键同）9、有机反应中的定
17、量关系：名师归纳总结 - - - - - - -（1）烃和氯气的取代反应,被取代的H原子和被消耗的Cl 分子之间的数值关系为1:1 ；（2）不饱和烃分子与H2、Br 、 HCl 等分子加成反应中,CC、CC键与无机物分子的个数比关系分别为1;1 、1:2 ；（3）含OH的有机物与Na的反应中,OH与H2分子的个数比关系为2：1；（4）CHO 与 Ag 或Cu 2O的物质的量比关系为1：2、1：1；（5）醇被氧化成醛或酮的反应中,被氧化的OH 和消耗的O 的个数比关系为2：1；（6）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1：1；（7） 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时,其相对分子质量将增加42,1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84；（8） 1mol 某酯 A 发生水解反应生成B 和乙酸时,如A 与 B 的相对分子质量相差42,就生成 1mol 乙酸,如 A 与 B 的相对分子质量相差84 时,就生成2mol 乙酸；第 10 页,共 10 页