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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高中有机化学基础学问点一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键） ；二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀；CHO （
2、醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2-、SO2、SO3 2-、I- 、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反
3、应 ）2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO32-、Br-、 I-、 Fe 2+3与钠的相关物质的反应与 Na 反应的有机物：含有OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体；CO2 气体；COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的与 NaHCO 3反应的有机物：含有4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2N
4、H 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的5银镜反应的有机物COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热酸性条件下,就有AgNH 32 + + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2
5、O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 A g + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH
6、42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 3 2OH 2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O 名师归纳总结 第 1 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 葡萄糖：（过量） CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH32OH2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,
7、但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（ CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有 （砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2
8、CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu2O + 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2 CO 2 + Cu 2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯
9、、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性名师归纳总结 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物第 2 页,共 12 页通式CnH 2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式正四周体6 个原子H C CH 12 个原子共平面 正六边形 分
10、子外形4 个原子- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 主要化学性质光 照 下 的 卤共平面型同始终线型跟 H 2 加成； FeX3 催化下卤代；跟 X 2、H 2、HX 、跟 X2、H2、HX 、代；裂化；不H 2O、HCN 加HCN 加成；易使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加硝化、磺化反应溶液褪色可加聚聚得导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H 5Br 卤素原子直接与烃基1.与 NaOH 水溶液共热发生RX 结合取代反应生成醇多元饱和卤代烃X （Mr ：
11、109）- 碳上要有氢原子才2.与 NaOH 醇溶液共热发生烃：能发生消去反应消去反应生成烯CnH2n+2-mX m 醇一元醇：醇羟基CH 3OH 羟基直接与链烃基结1.跟活泼金属反应产生H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃合, OH 及 CO均有极性；3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚- 碳上有氢原子才能170分子内脱水生成烯ROH （Mr ：32）发生消去反应；4.催化氧化为醛或酮OH C2H5OH -碳上有氢原子才能饱和多元醇：5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯CnH2n+2Om（Mr ：46）被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化；醚R
12、OR醚键C2H5O C2H5CO 键有极性性质稳固, 一般不与酸、 碱、（Mr ：74）氧化剂反应酚酚羟基 OH 直接与苯环上1.弱酸性（Mr ：94）2.与浓溴水发生取代反应生的碳相连,受苯环影成沉淀OH 响能柔弱电离；3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H2、HCN 等加成为醇（Mr ：30） CHO 2.被氧化剂 O2、多伦试剂、有极性、能加斐林试剂、酸性高锰酸钾（Mr ：44）等氧化为羧酸成；酮羰基（Mr ：58）有极性、 能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受羰基影响, OH 能1.具有酸的通性2.
13、酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被 H2 加 成电离出H+,受羟 基 影 响 不 能 被 加3.能与含 NH2物质缩去水 生成酰胺 肽键 成；酯酯基HCOOCH 3酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生成羧酸和（Mr ：60）醇断裂2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - （Mr ：88）硝酸RONO 2硝酸酯基不稳固易爆炸酯ONO 2硝基RNO 2硝基 NO 2H2NCH 2COOH 一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化,但化合多硝基化合物易爆炸物氨基RCHNH 2CO氨基 NH
14、 2 NH2能以配位键结两性化合物羧基合 H+；COOH 能部酸OH （Mr ：75）能形成肽键分电离出 H+COOH蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性不行用通式表氨基 NH 2质4.颜色反应（生物催化剂）示羧基COOH 5.灼烧分解糖多数可用以下羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮1.氧化反应CH 2OHCHOH 4仍原性糖 醛基 CHO CHO 2.加氢仍原通式表示：淀粉 C6H10O5 n或它们的缩合物3.酯化反应CnH 2Om 油脂羰基纤维素酯基中的碳氧单键易4.多糖水解C 6H 7O2OH 3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基1.水解反应断裂（皂化反应）可能
15、有碳碳烃基中碳碳双键能加2.硬化反应成双键五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,名师归纳总结 试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3第 4 页,共 12 页名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和被 鉴 别 物含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质种类物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）
16、芽糖- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放出无色无味气酸 钾 紫 红白色甲基橙变且分层镜色沉淀紫色蓝色体色褪色沉淀红2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入 AgNO 3 观察沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳
17、碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4如何检验溶解在苯中的苯酚？CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；取样, 向试样中加入NaOH 溶液, 振荡后静置、 分液, 向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；Fe 3+进行离子反应；如向如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在
18、过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO4 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2CH 2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第 5 页,共 12 页（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br 2 +
19、2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O 乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C2H5O2 Mg + H 2
20、肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳溴化钠溶液蒸馏Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-溴的四氯化碳洗涤名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （碘化钠）溶液萃取C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 苯NaOH 溶液或分液洗涤（苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na 2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH3CO
21、OH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH Na
22、Br + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH- = H 2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质； （2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相
23、同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构名师归纳总结 组成通式可能的类别典型实例与第 6 页,共 12 页CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CnH2n
24、O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH 2CHO、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OHCnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3与 HO CH3 CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH 2 NO 2与 H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C 6H 12O6、蔗糖与麦芽糖 C 12H22O11 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （三）、同分异构体的书写规律书写时, 要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序, 可
25、按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种
26、；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H 8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（CH3）4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度
27、的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）如是氨基 NH 2,就（2）如是硝基 NO 2,就（3）如是铵离子 NH 4 +,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子, 就氢原子个数亦为奇数；当 n（ C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（ C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 C
28、ONH 22；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4 +,如甲胺 CH3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 碳质量分数最低的是 CH 4；75%85.7% 之间；在该同系物中,含名师归纳总结 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%；介于 92.3%85.7% 之间,单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,第 7 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 在该系列物
29、质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6,均为 92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H 2O 的是： 单烯烃、 环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、 酯、葡萄糖、 果糖（通式为 CnH 2nOx 的物质, x=0, 1,2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H 2ONaOHC2H 5OH+HCl CH3COOC 2H 5+H2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O 2点燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O
30、 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H 2O 6575CH3CHO+2AgNH32OH4仍原反应5消去反应名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 浓 H 2SO 4C2H5OH170CH2 CH2 +H2O 乙醇CH3CH2CH 2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H 34C8H16+C8H 16 C16H 34C14H30+C2H4 C16H 34C12H26+C
31、4H 89显色反应苯酚含有苯环的蛋白质与浓10聚合反应11中和反应十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较；例如：（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；名师归纳总结 （2）消去反应：脱去X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：第 9 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现
32、象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；热后,有红色沉淀显现存在醛基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 4（1）CH3CH2OH170CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）浓 H 2SO 42CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）140H 2 O（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）乙醇CH3CH2CH 2Cl+NaOH CH 3CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（3）一
33、些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；化学之高中有机化学学问点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（ 6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100 的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2需用温度计的试验有：（1）、试验室制乙烯（170 ） （ 2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（ 70 80） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（
34、5060 ）：说明 1、凡需要精确掌握温度者均需用温度计； 2、留意温度计水银球的位置；3能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物；4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质；5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有仍原性的无机物（如 SO2 、FeSO4 、KI、HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化
35、）（4）碱性物质（如 NaOH 、 Na2CO3 ）（氧化仍原 歧化反应）（ 5）较强的无机仍原剂（如 SO2 、KI、FeSO4 等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色；）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等；8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃；9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐；10 不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11 常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛；12 浓硫酸
36、、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13 能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚；大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化；14 显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物；15 能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等；16 既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17 能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水
37、解,不加热反应慢,加热反应快）（5）蛋白质（水解）18 、有明显颜色变化的有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2KMnO4 酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色；5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色无味 难溶H2S 、PH3 特别难闻的臭味）乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味 微溶（电石生成：含苯：无色有特别气味液体 难溶有毒乙醇：无色有特别香味混溶 易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶 能挥发二、试验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH CaO,加热 CH4 +Na2CO3无水（不能用NaAc 晶体）注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同 O2
38、、 NH3 ）CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂乙烯： C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 浓硫酸 =1：3（被脱水,混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2 、HCl ）控温 170 （ 140 ：乙醚）碱石灰除杂 SO2 、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + CaOH2注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和 NaCl ：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的 CaOH2 泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化剂 ,加热 ,加压） CH3CH 2OH注：无水 CuSO4 验水（白 蓝）提升
39、浓度：加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象名师归纳总结 烷：火焰呈淡蓝色不光明第 11 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 烯：火焰光明 有黑烟 炔：火焰光明 有浓烈黑烟（纯氧中 3000 以上：氧炔焰）苯：火焰光明 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 七、其他学问点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式： CxHy + x+y/4O2 点燃 x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + x+y/4-z/2O2 点燃 x CO2 + y/2 H2O 4、耗氧量：等物质的量（等 V）： C 越多 耗氧越多 等质量： C% 越高 耗氧越少 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精： 75% 工业酒精： 95% （含甲醇 有毒）无水酒精： 99% 10 、烷基不属于官能团名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页