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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯教学目标教学目标 知识与能力知识与能力 1.了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。 2.了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。 【教学重点】【教学重点】 羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理 【教学难点】【教学难点】 酯水解反应的基本规律 【课时安排】【课时安排】 2课时 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸C
2、H3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羟基酸：如柠檬酸：）羟基酸：如柠檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（5 5）高级脂肪酸：硬脂酸、）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。软脂酸（饱和）、油酸（
3、不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中晶体。请说明在实验
4、中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。取出无水乙酸。 二、乙酸二、乙酸在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸具有酸性说明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基
5、羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究12CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +
6、H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+【思考【思考 交流】交流】证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOH CH
7、3COO+H+思考思考1:写出乙酸与写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方反应的化学方程式。程式。思考思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知
8、识应用】【知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应
9、后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。定义：定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。本质：本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。酸脱羟基、醇脱羟基氢。 【知识回顾】【知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.
10、5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方
11、式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证C5、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的，乙醇分子中的氧都是氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下发生反应，作用
12、下发生反应，一段时间后，分子中含有一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。204、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D【知识应用】【知识应用】【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸
13、乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯【达标测试】【达标测试】1下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（化钡溶液的是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液C D2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠
14、溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA4.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练
15、 习习8用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产乙醇反应，如果实际产率是理论产率的率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯，则可得到的乙酸乙酯的质量是（的质量是（ ）A37.4g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际产量实际产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 选选 AA第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液溶液反
16、应的是反应的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆，合成这种胆固醇酯的酸是（固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O二、羧酸二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHC
17、OOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸复习回忆2、结构、结构一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOH
18、COOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O3、高级脂肪酸、高级脂肪酸（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3C
19、H2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式： （2）结构通式：）结构通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 二、酯的结构、性质及用途二、酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有
20、机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好? ?（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4）2酯酯+水水
21、 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平
22、衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。1酯在下列哪种环境中水解程度最大酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.浓硫酸浓硫酸 D.碱溶液碱溶液2某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物能发生水解反应，水解产物为为Y和和Z。
23、同温同压下，相同质量的。同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯3对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完该有机物完全反应消耗全反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系例2
24、、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、无腥、香醇、特别鲜美，其原因是香醇、特别鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质
25、生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为91mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种各一种.酯化反应与酯水解反应的比酯化反应与酯水解反应的比较较NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应