《人教版高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯课件 新人教选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《人教版高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯课件 新人教选修5.ppt（25页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第 2 2 课时酯2021/8/9 星期一1一、酯的组成结构1定义OHOR酯是羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。2官能团酯基酯的官能团为_：COO或。2021/8/9 星期一23通式酯的一般通式为 RCOOR或_。R 是任意的烃基或氢原子，而 R是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。由此可以看出，R 和 R可以相同，也可以不同。4羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为_。乙酸乙酯2021/8/9 星期一3二、酯的性质1物理性质(1)气味：低级酯是具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为_。液体(3)密度和溶解性：密度比水_；_溶于水
2、，_溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。小难易2化学性质水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于_反应。取代2021/8/9 星期一4(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：_H2OCH3COOHC2H5OH。(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。三、酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用
3、作制备饮料和糖果的水果香料。CH3COOC2H5_2021/8/9 星期一5酯化反应原理酯化反应原理1羧酸酯化反应历程2酯化反应规律“酸脱羟基，醇脱氢”有机酸脱羟基，即羧基中的 CO 键断裂；醇脱氢，即羟基中的 OH 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。2021/8/9 星期一63酯化反应特点酯化反应属于可逆反应，加浓 H2SO4 有利于反应向酯化反应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基(OR)取代。酯化反应实验酯化反应实验1乙酸与乙醇的酯化反应实验(1)实验步骤在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2mL 浓硫酸和
4、 2 mL 冰醋酸。按图 332 所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管 35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。2021/8/9 星期一7图 332(2)实验现象及结论碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质乙酸乙酯。2021/8/9 星期一82生成乙酸乙酯的特点(1)反应很慢，即反应速度率很小。(2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。3生成乙酸乙酯的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯
5、挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率。2021/8/9 星期一94实验室制乙酸乙酯的注意事项(1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。(2)加热要先小火加热，后大火加热。(3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。(4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。2021/8/9 星期一10甲酸酯的特性甲酸酯的特性由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH
6、)2 反应和加成反应。2021/8/9 星期一11酯的结构和性质酯的结构和性质【例 1】(2009 年全国理综)与足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为()。AA5 molB4 molC3 molD2 mol【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5 mol NaOH。2021/8/9 星期一121(2010 年四川理综)中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如图 333 所示。下列叙述正确的是()。图 333AM 的相对分子质量是 180B1 mo
7、l M 最多能与 2 mol Br2 发生反应CM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4D1mol M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 mol CO22021/8/9 星期一13解析：A 项 M 的分子式为：C9H6O4，其相对分子质量是178；B 项 1 mol M 最多能与 3 mol Br2 发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C 项除了酚羟基可以消耗 2 mol NaOH，酯基水解也消耗 1mol NaOH，水解又生成 1 mol 酚羟基还要消耗 1 mol NaOH 所以共计消耗 4 molNaOH；D 项酚
8、与碳酸氢钠不反应。答案：C2021/8/9 星期一142迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图 334 所示。下列叙述正确的是()。图 334A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反应2021/8/9 星期一15解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故 A 项错；1分子迷迭香酸中含 2 个苯环，1 个碳碳双键，最多能和 7 mol氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基，1 个羧基，1 个酯基，最多能
9、和 6 mol 氢氧化钠发生反应，D 项错。答案：C2021/8/9 星期一16酯化反应实验酯化反应实验【例 2】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室 和 工 业 制 法 常 采 用 如 下 反 应：CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O，请根据要求回答下列问题：图 3352021/8/9 星期一17(1)欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率，可 采 取 的 措 施 有_、_等。(2)若用图 335 所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_、_、_等。(3)此反应以硫酸为催化剂，可能会造
10、成_、_、_(任写两项)等问题。2021/8/9 星期一18同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率/%选择性*/%反应时间/h转化率/%选择性*/%4077.8100280.21006092.3100387.61008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水(4)根据表中数据，下列选项中_(填字母)为该反应的最佳条件。A.120，4 hC60，4 hB80，2 hD40，3 h2021/8/9 星期一19【解析】(1)可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解答。(2)从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去
11、考虑。(3)从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分析。(4)对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但 120 时选择性差，60 为适宜温度；4 h 时转化率较高，为适宜时间。【答案】（1）升高温度增大反应物浓度（2）原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任写两项)（3）产生大量酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭催化效果不理想化，催化剂重复使用困难（4）C2021/8/9 星期一2031-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115 125，反应装置如图 336 所图 3362021/8/9 星期一21A不能用水浴加热B
12、长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率解析：该酯化反应需要的温度为 115 125，水浴的最高温度为 100，A 项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B 项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C 项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率，D 项正确。答案：C2021/8/9 星期一22羧酸和酯类的同分异构体的书写羧酸和酯类的同分异构体的书写【例 3】(2009 年海南)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)()。A7 种C9 种 B8 种D10 种【解析】为了不出现遗漏，写
13、的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯 4 种(丁基 4 种异构)、乙酸丙酯 2 种(丙基 2种异构)、丙酸乙酯 1 种、丁酸甲酯 2 种(丁酸的烃基为丙基、异丙基 2 种异构)，共 9 种。C2021/8/9 星期一234(2010 年广东珠海斗门一中月考)分子式为 C8H16O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定条件下能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有()。BA1 种C.3 种B2 种D4 种2021/8/9 星期一245某一有机物 A 可发生如图 337 所示的变化：图 337已知 C 为羧酸，且 C、E 不能发生银镜反应，则 A 的可能结构有()。CA4 种B3 种C2 种D1 种解析：根据题意分析 A 结构只能有下列两种，2021/8/9 星期一25