《2012年高二化学同步课堂课件：人教选修5第三章第三节《羧酸酯》第1课时羧酸.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2012年高二化学同步课堂课件：人教选修5第三章第三节《羧酸酯》第1课时羧酸.ppt（40页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 羧酸酯羧酸酯掌握：掌握：(1)乙酸的弱酸性和酯化反应；乙酸的弱酸性和酯化反应；(2)酯水解的原理酯水解的原理认识：羧酸的结构特点和简单分类认识：羧酸的结构特点和简单分类知道：酯的结构特点和物理性质知道：酯的结构特点和物理性质第第1 1 课时羧酸课时羧酸第三章烃的含所衍生物预习全程设计第三节第1课时羧酸全程导学训练全程跟踪第三节第三节羧酸羧酸 酯酯读教材读教材填要点填要点一、羧酸一、羧酸1概念概念 羧酸是由烃基与羧酸是由烃基与 相连构成的有机化合物相连构成的有机化合物羧基羧基2分类分类(1)根据烃基的不同，可分为：根据烃基的不同，可分为：酸和酸和 酸酸(2)根据羧酸分子中根据羧酸分子中 的数目
2、，可分为：一元羧酸、的数目，可分为：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等二元羧酸和多元羧酸等二、乙酸二、乙酸1结构结构俗名：俗名：；分子式：；分子式：；结构简式：；结构简式：，官能团：，官能团：脂肪脂肪醋酸醋酸芳香芳香羧基羧基C2H4O2CH3COOH羧基羧基(或或COOH)2物理性质物理性质颜颜颜颜色色色色状状状状态态态态气味气味气味气味溶解性溶解性溶解性溶解性熔点熔点熔点熔点无无无无色色色色液液液液态态态态 易溶于易溶于易溶于易溶于 和和和和16.616.6，温度低于熔，温度低于熔，温度低于熔，温度低于熔点点点点时时时时凝凝凝凝结结结结成冰一成冰一成冰一成冰一样样样样的晶的晶的晶的晶体，又称体，
3、又称体，又称体，又称为为为为 刺激性刺激性水水乙醇乙醇冰醋酸冰醋酸3化学性质化学性质(1)酸性：一元酸性：一元 酸，比碳酸酸性酸，比碳酸酸性 电离方程式为电离方程式为 .(2)乙酸与乙酸与Na2CO3反应的化学方程式：反应的化学方程式：.强强弱弱 2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2(3)酯化反应酯化反应含义：酸和含义：酸和 作用生成作用生成 和水的反应和水的反应断键方式：羧酸脱断键方式：羧酸脱 ，醇脱，醇脱 .乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式：乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式：.OHOH上的上的H醇醇酯酯先思考先思考再交流再交流1与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少
4、量与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量 冰醋酸？冰醋酸？分析：分析：醋酸的熔点醋酸的熔点16.6，当温度高于，当温度高于16.6时，冰醋酸时，冰醋酸熔化为液态，故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可熔化为液态，故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可答案：答案：用热毛巾或双手捂热，或温水浴浸泡后，倾倒出少用热毛巾或双手捂热，或温水浴浸泡后，倾倒出少量醋酸量醋酸2利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完 成的实验，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱成的实验，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 (注：注：D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔分别是双
5、孔胶塞上的孔)分析：分析：因为乙酸的酸性强于因为乙酸的酸性强于H2CO3，则向，则向Na2CO3溶液中滴溶液中滴入入CH3COOH，有，有CO2气体产生，若将气体产生，若将CO2气体通入苯酚钠气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，则说明溶液中，溶液变浑浊，则说明H2CO3的酸性强于苯酚的酸性强于苯酚答案：答案：实验装置：实验装置：实验现象及结论：滴入实验现象及结论：滴入CH3COOH溶液后，溶液后，中有气泡产生，中有气泡产生，说明发生了反应说明发生了反应:2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O，即酸性即酸性CH3COOHH2CO3.片刻后片刻后中溶液变浑浊，说明发生中溶液变浑
6、浊，说明发生了反应了反应:CO2 H2O +NaHCO3，即酸性：即酸性：H2CO3OH，因此酸性相对强弱：，因此酸性相对强弱：CH3COOHH2CO3 .要点一乙酸乙酯的制取要点一乙酸乙酯的制取 1反应原理反应原理2实验装置实验装置3实验步骤 在一支试管里先加入在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入慢慢地加入2 mL 浓浓H2SO4和和2 mL 乙酸，按图装好，用酒精乙酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到，产生的蒸气经导管通到饱和饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状溶
7、液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上取下盛有饱和液体浮在液面上取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停溶液的试管，并停止加热，振荡试管后静置，待液体分层后，可观察到上层止加热，振荡试管后静置，待液体分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味4注意事项注意事项(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约盛反应混合液的试管要向上倾斜约45，主要目的是，主要目的是 增大反应混合液的受热面积增大反应混合液的受热面积(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用导管末端只导管
8、应较长，除导气外还兼起冷凝作用导管末端只能接近饱和能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸目的是防止受热不均发生倒吸(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于 产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率(5)饱和饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷 凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出以利于分层析出乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，
9、如果要提高乙酸乙乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的产率，可采取以下措施：酯的产率，可采取以下措施：(1)从反应物中不断蒸出乙酸乙酯从反应物中不断蒸出乙酸乙酯(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率例例1(2011潍坊质检潍坊质检)可用右可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去酒精灯等均已略去)请填空：请填空：(1)试管试管a中需要加入浓硫酸、中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各冰醋酸和乙醇各2
10、mL，正确的加入顺序及操作是，正确的加入顺序及操作是 _.(2)为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸，中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是在加热前应采取的措施是:_.(3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是：的目的是：_；_.(4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是 _ _.(5)反应结束后，振荡试管反应结束后，振荡试管b，静置、观察到的现象是，静置、观察到的现象是 _ _.解析解析(1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸然后边摇动
11、试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸(2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎瓷片瓷片(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率提高乙酸乙酯的产率(4)乙酸乙酯在饱和乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液，因此便于分离出乙酸乙酯溶液，因此便于分离出乙酸乙酯(5)试管内液体分层，上层为油状液体试管内液体分层，上层为油状液
12、体答案答案(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸最后再加入冰醋酸(2)在试管在试管a中加入几粒沸石中加入几粒沸石(或几片碎瓷片或几片碎瓷片)(3)加快反应速率加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)收集乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇收集乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体中的液体分层，上层是透明的油状液体1(2009上海高考上海高考)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过丁
13、醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反，反应装置如右图下列对该实验的描述错误的是应装置如右图下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率丁醇的转化率解析：解析：A项，该反应温度为项，该反应温度为115125，超过了，超过了100，故不能用水浴加热，故不能用水浴加热B项，长玻璃管可以进行冷项，长玻璃管可以进行冷凝回流凝回流C项，提
14、纯乙酸丁酯不能用项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应在碱性条件下会发生水解反应D项，增大乙酸的量可项，增大乙酸的量可提高醇的转化率提高醇的转化率答案：答案：C要点二酯化反应的类型要点二酯化反应的类型 1一元醇与一元羧酸之间的酯化反应一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 2多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应3一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时有两种情况：此时有两种情况：5羟基酸的自身酯化反应羟基酸的自身酯化反应 此时反应有两种情况此时反应有
15、两种情况以乳酸以乳酸()为例为例：(1)酯化反应的条件一般为浓酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热、加热(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来 确定有机物中羟基的位置确定有机物中羟基的位置(3)形成环酯时，酯基形成环酯时，酯基 中，只有一个中，只有一个O参参 与成环与成环例例2(2011福州三中高二月考福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其结酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为构简式为 高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸(1)乳酸可能发生的反应是乳酸可能发生的反应是_(填序号填序号)取代反应取代反应酯化反应酯
16、化反应水解反应水解反应消去反应消去反应聚合反应聚合反应中和反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为它们的结构简式分别为_、_.解析解析(1)乳酸分子中含乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯两分子乳酸可形成链酯、环酯答案答案(1)2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为种胆固醇酯
17、是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇，生成这种胆固醇酯的羧酸是酯的羧酸是 ()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式据此可写出该酯化反应的通式(用用M表示羧酸表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由质量守恒定律，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为可求得该酸的分子式为C7H6O2.答案：答案：B 甲酸分子结构
18、中既含有羧基，又含有醛基，因此甲甲酸分子结构中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要的失误如甲酸与新制的失误如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，要考虑悬浊液反应时，要考虑甲酸的酸性使甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的问题溶解的问题例例(2011无锡高二检测无锡高二检测)乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关问题：要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关问题：(1)乙酰水杨酸的结构简式如下乙酰水杨酸的结构简式如下 ，乙，乙 酰水杨酸分子中的官能团有酰水杨酸分子中的官能团有_和和_(2)乙酰水杨酸不可能发生的反应是乙酰水杨酸不可能发生的反应是_A中和反应中和反应 B与钠反应生成氢气与钠反应生成氢气C消去反应消去反应 D催化加氢催化加氢解析解析乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基，故乙乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基，故乙酰水杨酸能发生中和反应，能与酰水杨酸能发生中和反应，能与Na反应放出反应放出H2，分子中，分子中的苯环能在一定条件下与的苯环能在一定条件下与H2加成加成答案答案(1)羧基酯基羧基酯基(2)C训练全程跟踪