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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问点整理与推断专题目 录 一有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分别或提纯（除杂）七、有机物的结构 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 九、重要的有机反应及类型十、一些典型有机反应的比较 十一、推断专题 十二其它变化 十三化学有机运算 一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无 机物均能溶解,增
2、大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇 既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反 应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡 后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的 乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐
3、）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）蛋白质的溶解度反而增大；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中, 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】如甘油、 葡萄糖溶液等, 形成绛蓝色溶液；1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、 酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红） 、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（ FeSCN）2+（血红）2橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度,黄 橙）3黄色（ 1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT 、试验制得的不纯硝基苯、名
4、师归纳总结 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、 *磷酸银（ Ag 3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置第 1 页,共 25 页的浓硝酸（含NO 2）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）棕黄： FeCl3 溶液、碘水（黄棕褐色）4棕色：固体 FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO 2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）5褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br 2）6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄 绿色）、氟气（淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性
5、溶液、硫酸铜溶液 8紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气 2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基 苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般NC4的各类烃留意：新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2）氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9）氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 -76.3）CCl2F2,
6、沸点为-29.8）甲醛（HCHO,沸点为-21）一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6）甲醚（ CH 3OCH 3,沸点为 -23）甲乙醚（ CH3OC2H 5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为13.5）（2）液态：一般NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C6H 5Br 硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C12 以上的烃饱
7、和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色, 常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe 3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H 56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共
8、 25 页精选学习资料 - - - - - - - - - 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状
9、固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类、 C C的不饱和化合物留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯洁的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
10、（2）无机物 通过与碱发生歧化反应名师归纳总结 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 第 3 页,共 25 页 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO3 2-、I-、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、OH （较慢）、CHO 的物质- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S
11、、S 2-、SO2、SO32-、Br-、I-、 Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH 、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na 2CO 3 反应的有机物：含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 出等物质的量的 CO 2 气体；COOH 、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（
12、1）2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O （3）AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2+ H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl =
13、 NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H2O （6）氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NC
14、H 2COONa + H 2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失；（3）反应条件：碱性、水浴加热 - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + OH（4）试验现象：反应液由澄清变成灰
15、黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出名师归纳总结 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H2O = AgOH + NH4NO 3第 4 页,共 25 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2 银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：
16、OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH2 Ag 6与新制 CuOH 2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但HCHO 4AgNH 2OH4 Ag NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽
17、糖） 、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变 成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na2SO4 RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2
18、O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2 CO 2 + Cu 2O + 3H2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O （6）定量关系： COOH . CuOH2. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu2O HCHO 4CuOH 22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = Na
19、X + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 25 页精选学习资料 - - - - - - - - - 三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH2n-2n 2CnH 2n-6n 6代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr 2
20、6 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线型面正六边形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X 2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟 H2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN 加HCN 加成；易FeX3催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H 5Br 卤 素 原 子 直 接 与1
21、.与 NaOH 水溶液 共 热 发 生 取R X 烃基结合代反应生成醇-碳上要有氢原子多元饱和卤代烃X （Mr ：109）2.与 NaOH 醇溶烃：才 能 发 生 消 去 反液 共 热 发 生 消CnH 2n+2-mX m 应去反应生成烯1. 跟 活 泼 金 属 反应产生 H2醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟 基 直 接 与 链 烃2. 跟 卤 化 氢 或基结合, OH 及浓 氢 卤 酸 反 应CO 均有极性；生成卤代烃-碳上有氢原子才3.脱水反应: 乙R OH （ Mr ：32）能发生消去反应；醇OH C2H5OH -碳上有氢原子才140 分 子 间饱和多元醇：CnH 2n+2Om（ Mr ：
22、46）能被催化氧化, 伯脱水成醚醇氧化为醛, 仲醇170 分 子 内氧化为酮, 叔醇不脱水生成烯能被催化氧化；4. 催 化 氧 化 为醛或酮 5.生成酯名师归纳总结 醚R OR醚键C2H5O C2H5CO 键有极性性质稳固, 一般第 6 页,共 25 页不与酸、 碱、氧（ Mr ：74）化剂反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1.弱酸性2. 与 浓 溴 水 发酚酚羟基（ Mr ：94）OH 直接与苯环生 取 代 反 应 生上的碳相连, 受苯成沉淀OH 环 影 响 能 微 弱 电3.遇 FeCl3呈紫离；色4.易被氧化1.与 H 2、 HCN醛醛基HC
23、HO HCHO相 当 于 两等加成为醇个2.被氧化剂 O2、（ Mr ：30）CHO 多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酮羰基（ Mr ：44）有极性、能酸钾等 氧化为加成；羧酸与 H2、HCN 加有极性、能成为醇（ Mr ：58）不 能 被 氧 化 剂加成氧化为羧酸1. 具 有 酸 的 通性羧酸羧基（ Mr ：60）受 羰 基 影 响 ,2. 酯 化 反 应 时OH能 电 离 出一 般 断 羧 基 中H+,受羟基的碳氧单键, 不能被 H 2加成影响不能被加成；3.能与含 NH 2物 质 缩 去 水 生成酰胺 肽键 名师归纳总结 酯RONO 2酯基HCOOCH 3酯 基 中 的 碳 氧 单1. 发
24、 生 水 解 反第 7 页,共 25 页应 生 成 羧 酸 和（ Mr ：60）醇键易断裂2. 也 可 发 生 醇硝酸硝酸酯基（ Mr ：88）不稳固解 反 应 生 成 新酯和新醇易爆炸酯ONO 2硝基RNO 2一 硝 基 化 合 物 较一 般 不 易 被 氧硝基 NO2化剂氧化, 但多化合稳固硝 基 化 合 物 易物爆炸- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 氨基RCHNH 2CO氨基 NH2H 2NCH 2COONH 2能以配位键两性化合物能 形 成 肽 键羧基H 结合 H+；COOH酸OH COOH （ Mr ：75）能部分电离出H+1.两性蛋白结构复
25、杂肽键酶多 肽 链 间 有 四 级2.水解氨基 NH23.变性不行用通式表质结构4.颜色反应示羧基（生物催化剂）COOH 5.灼烧分解1.氧化反应糖多数可用以下羟基 OH 葡萄糖 : 多 羟 基 醛 或 多 羟2.加氢仍原醛基 CHO CH 2OHCHO3.酯化反应通式表示：基 酮 或 它 们 的 缩羰基H 4CHO 、 淀4.多糖水解CnH 2O m 合物粉、纤维素5. 葡 萄 糖 发 酵分解生成乙醇油脂酯基酯 基 中 的 碳 氧 单1.水解反应可能有碳碳键易断裂（皂化反应）烃 基 中 碳 碳 双 键2.硬化反应能加成双键五、有机物的鉴别鉴别有机物, 必需熟识有机物的性质 应,选用合适的试剂
26、,一一鉴别它们；（物理性质、 化学性质）,要抓住某些有机物的特点反1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl 3碘水酸碱NaHCO 3名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和名师归纳总结 被鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含 醛 基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸第 8 页,共 25 页别物键、三键的键、三键化 合 物合物及葡（酚不能质种物质、烷基的物质；溶液及 葡 萄萄糖、果溶液使酸碱指类苯；但醇、但醛有干糖 、 果糖、麦芽示 剂变醛有干扰；扰；糖 、 麦糖色）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 芽糖现象酸 性
27、 高 锰溴水褪色出现出 现 银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红且分层白色镜色沉淀紫色蓝色甲基橙变色 无 味色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色, 就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,
28、就会有反应：而使溴水褪色；4二糖或多糖水解产物的检验 CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现 象,作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再 滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeCl3溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与3+ Fe进行离子反应；如向样
29、品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到 白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另 一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH 2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第
30、9 页,共 25 页（括号内为杂质）方法- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶洗气CH 2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br 2O 液（除去挥发出Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H的 Br 2 蒸气）名师归纳总结 乙烯（SO2、CO 2） NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO 2 + 2NaOH = Na 2CO 3 + H 2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和CuSO4 溶洗气H2S + CuSO4 = CuS + H 2SO411PH3 +
31、24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 液24H2SO4从 95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2从无水酒精中提 取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯（苯酚）NaOH 溶液或 饱和 Na2CO 3 溶 液洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 分液C6H5O
32、H + Na 2CO 3 C6H5ONa + NaHCO 3NaOH、洗涤CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + 乙醇Na2CO 3、H2O （乙酸）NaHCO 3溶 液蒸馏CH 3COOH + NaHCO 3 CH 3COONa + CO2 + 均可H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br 2
33、+ NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br3、Br 2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量分液（苯、酸）NaOH 溶液溶解在有机层的酸H+ + OH- = H 2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化晶较大；第 10 页,共 25 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 蒸馏水渗析提纯蛋白质浓 轻 金 属 盐 溶盐析液高级脂肪酸钠溶液食盐盐
34、析（甘油）七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名 的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映
35、异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3与CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH3COCH 3、CH=CHCH2OH 与名师归纳总结 CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3COOH 、HCOOCH 3与 HOCH3CHO 第 11 页,共 25 页CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2与 H2
36、NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2依据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第
37、三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H 10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（ 7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H 4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：
38、CH 4的一氯代物只有一种,新戊烷 4对称法（又称等效氢法）C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种；等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法烃及其含氧衍生物的不饱和度 含 N 有机物的不饱和度运算比较复杂八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤 原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、
39、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；CONH 22；当 n（C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4 +,如 甲胺 CH3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4 等；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 25 页精选学习资料 - - - - - - - - - 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7% 之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H 2 和 C6H6,均为92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 酯、葡萄糖、果糖（通式为 九、重要的有机反应及类型