《2022年有机化学知识点整理与推断专题2.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学知识点整理与推断专题2.docx（54页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - -2022 有机化学学问点整理与推断专题一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g （属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯
2、酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）中,蛋白质的溶解度反而增大；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1红色 ：铜、
3、 Cu 2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红） 、苯酚被空气氧化、Fe 2O3、（ FeSCN ）2+（血红）名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2橙色 ：溴水及溴的有机溶液（视浓度,黄橙）3黄色 ：（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT 、试验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS 2）、*磷酸银（ Ag 3PO4 ）工业盐酸（含Fe3+ ）、久置的浓硝酸（含NO 2）（3）棕黄： FeCl 3 溶液、碘水（黄棕褐色）4棕色 ：固体 FeCl 3、Cu
4、Cl 2（铜与氯气生成棕色烟） 、NO 2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）5褐色 ：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br 2）6绿色 ：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7蓝色 ：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色 ：高锰酸钾溶液（紫红） 、碘（紫黑） 、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气1有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯2有机物的状态常温常压（ 1
5、 个大气压、 20 左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意：新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 -24.2 ）氟里昂（ CCl 2F 2,沸点为 -29.8 ）名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 氯乙烯（ CH 2=CHCl ,沸点为 -13.9 ）氯乙烷（ CH3CH 2Cl,沸点为 12.3 ）四氟乙烯（ CF 2=CF 2,沸点为 -76.3 ）甲醛（ HCHO ,沸点为 -21 ）一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6 ）甲醚（ CH 3OCH 3,沸点
6、为 -23）甲乙醚（ CH 3OC 2H5,沸点为 10.8 ）环氧乙烷（,沸点为 13.5 ）（2）液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如 : 己烷 CH 3 CH 24CH 3 环己烷甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C 2H5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C 6H5Br 硝基苯 C 6H5NO 2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如 : 石蜡 C1 2 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（ C
7、6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态3有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；名师归纳总结 2, 4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；第 3 页,共 33 页 苯酚溶液与Fe3+ aq 作用形成紫色 H3FeOC6H5 6溶液；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含
8、有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；4有机物的气味很多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：名师归纳总结 甲烷无味第 4 页,共 33 页 乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯
9、酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类、 CC的不饱和化合物留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与
10、碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2-、SO 2、SO 32-、I-、 Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质（1）有机物： 含有、CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物： 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2-、SO 2、SO 32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaO
11、H 反应的有机物：常温下,易与含有加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）酚羟基 、COOH 的有机物反应名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 与 Na 2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；含有 SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2 气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）
12、2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O （3）AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H 2O H 2O NaHS + HCl = NaCl
13、 + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H 2O NH 42S + H 2SO 4 = NH 42SO 4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2C
14、OONa + H 2O （7）蛋白质名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（登记来喔 ）（1）发生银镜反应的有机物：COOH 和呈碱性的 NH 2,故含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH
15、 32+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH3 H2O = AgNH32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH 42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛
16、：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH 42C2O4 + 6NH3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 葡萄糖：（过量）CH 2OHCHOH4CHO + 2AgNH 32OH2Ag+CH 2OHCHOH4COONH4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）
17、的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2% 的 CuSO 4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；名师归纳总结 （5）有关反应方程式: 2N
18、aOH + CuSO4 = CuOH2 + Na 2SO 42O+ 2H 2O 第 8 页,共 33 页RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH2CO 2 + 2Cu 2O+ 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH2CO 2 + Cu 2O+ 3H 2O CH 2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH 2OHCHOH4COOH + Cu- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （6）定量关系： COOH . CuOH2. C
19、u2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2 n1 C nH2nn2 CnH 2
20、n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式16 28 HCCH 78 相对分子质量Mr 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28 约 120 180 120 分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平面 正六边名师归纳总结 第 9 页,共 33 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 共平面型同始终线型形 跟 X 2、H 2、HX 、主要化学性质光照下的卤代； 裂H 2O、HCN 加成,跟 X 2、H 2、HX、HCN跟 H2 加成； FeX 3 催化下化 ； 不 使 酸 性易被氧化；可加加成；易被
21、氧化；能加卤代；硝化、磺化反应KMnO 4 溶液褪色聚得导电塑料聚四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一卤代烃：卤素原子直接与烃基结1. 与 NaOH水溶液共热发生RX 卤代烃多 元 饱 和 卤 代卤原子C2H 5Br 合取代反应生成醇烃：X （Mr：109 ）-碳上要有氢原子才能2. 与 NaOH醇溶液共热发生发生消去反应消去反应生成烯CnH 2n+2-m Xm 醇一元醇：醇羟基CH 3OH 羟 基 直 接 与 链 烃 基 结1.跟活泼金属反应产生H 2合, OH 及 CO 均2. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应有极性；生成卤代烃ROH （M
22、r：32 ）-碳上有氢原子才能发3.脱水反应 :乙醇饱和多元醇：OH C2H 5OH 生消去反应；140 分子间脱水成醚CnH 2n+2 Om（Mr：46 ）-碳上有氢原子才能被170 分子内脱水生成烯催化氧化,伯醇氧化为4.催化氧化为醛或酮醛,仲醇氧化为酮,叔5.生成酯醇不能被催化氧化；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - C2H 5O 醚ROR醚键C2H 5CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应（Mr：74 ）1.弱酸性 OH 直接与苯环上的 2. 与浓溴水发生取代反应生酚羟基酚OH （Mr：94 ）
23、碳相连,受苯环影响能成沉淀柔弱电离；3.遇 FeCl 3 呈紫色4.易被氧化HCHO 1.与 H2、HCN 等加成为醇HCHO 相当于两个醛醛基（Mr：30 ） CHO 2. 被氧化剂 O2 、多伦试剂、酮羰基（Mr：44 ）有极性、能加成；斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇（Mr：58 ）有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性受羰基影响,O H 能2. 酯化反应时一般断羧基中羧基羧酸（Mr：60 ）电离出H+,受羟的碳氧单键,不能被H2 加成基影响不能被加成；3.能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断1.
24、发生水解反应生成羧酸和（Mr：60 ）醇裂2. 也可发生醇解反应生成新名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - （Mr：88 ）酯和新醇硝酸酯基硝酸酯RONO 2不稳固易爆炸ONO 2硝 基 化RNO 2硝基 NO 2H2NCH 2C一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化,但多合物硝基化合物易爆炸氨基 NH 2 NH 2 能以配位键结合氨基酸RCHNH 2CO羧基OOH H+；COOH 能部分电两性化合物OH COOH （Mr：75 ）离出 H+能形成肽键1.两性 肽 键 2.水解 结构复杂 3.变性蛋白质不 可 用 通
25、 式 表氨基 NH 2酶多肽链间有四级结构4.颜色反应示羧基（生物催化剂）COOH 5.灼烧分解葡萄糖 1.氧化反应 CH 2OHC糖多 数 可 用 下 列羟基 OH HOH 4CH多羟基醛或多羟基酮或仍原性糖 醛基2.加氢仍原通式表示：CHO O 它们的缩合物3.酯化反应CnH 2Om 羰基淀粉4.多糖水解C 6H 10O55.葡萄糖发酵分解生成乙醇n名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 纤维素C 6H7O2OH 3 n酯基油脂酯基中的碳氧单键易断1.水解反应裂（皂化反应）可 能 有 碳烃基中碳碳双键能加成 2.硬
26、化反应碳双键五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；,要抓住某些有机物的特点反1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl 3碘水酸碱NaHCO 3名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和含 碳 碳被 鉴含 碳 碳 双双 键 、苯酚含醛基化含醛基化合苯酚淀粉羧酸羧酸别 物键、三 键的三 键 的合物及葡物 及 葡 萄（ 酚 不 能质 种物质、 烷基物 质 ；溶液萄糖、果糖、果糖、溶液使 酸 碱 指类苯；但 醇、但 醛 有糖、麦芽麦芽糖示剂变色）醛有干扰；糖干扰；现象酸性高 锰酸溴
27、水 褪出 现显现银镜显现红出现呈 现 蓝使 石 蕊 或放 出 无色名师归纳总结 钾紫红 色褪色 且 分白 色色沉淀紫色色甲 基 橙 变无味气体第 13 页,共 33 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 色层沉淀红2卤代烃中卤素的检验取样, 滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO 3溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,
28、充分反应后冷却过滤, 向滤液中 加入稀硝酸酸化,再加入溴水, 如褪色, 就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：2HBr 而使溴水褪色；4二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br 2 + H2O COOH + 如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,
29、就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeCl 3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？Fe 2SO 43 溶液、品红溶液、
30、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO 2） （除去 SO 2） （确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2CH 2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第 15 页,共 33 页（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH 2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br 2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2
31、O CO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H 2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H 5OH C 2H5O2 Mg + H 2肯定酒精C2H 5O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤
32、Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液分液C6H 5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH 3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH 3COOH + NaO
33、H CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H 2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （苯、酸）NaOH 溶液分液机层的酸 H+
34、 + OH- = H 2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一 价（一）同系物的判定规律 1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯 命名的有机物的组
35、成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构名师归纳总结 3官能团异构（类别异构）（详写下表）第 16 页,共 33 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、 CH=CHCH2OH
36、 与CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3COOH 、HCOOCH 3与 HOCH3CHO CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2NO 2与 H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H 22O11 （三）、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的次序书写,也可按官
37、能团异构碳链异构位置异构顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法 1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；名师归纳总结 （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；第 17 页,共 33 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H 10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H 8
38、O （含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C 9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如： 二氯苯 C 6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH 4的一氯代物只有一种,新戊烷4对称法（又称等效氢法）C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种；等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法 1
39、烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（ 1）如是氨基 NH 2,就（ 2）如是硝基 NO 2,就（ 3）如是铵离子 NH 4+,就 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 33 页精选学习资料 - - - - - - - - - 当 n（ C） n（ H）= 1 1 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（ C） n（ H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ C） n（ H）= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 2 2；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4+,如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7% 之间；在该同系