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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机合成和推断要完成有机合成和推断,必需要全面把握各类有机物的结构、性质以及相互转化等学问；同时仍要具有较高的思维才能、抽象概括才能和学问迁移才能；在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式,应当结合赐予的信息和指定的产物,采纳正向思维和逆向思维有效结合的思维方式,分析信息,找出规律,找出与题目的联系,去完成设计；一、有机合成、推断的实质和相关学问有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物； 有机推断的实质是详细物质的合成流程中的某个环节、物质、 反应条件缺省, 或通过已知的信息推断出未
2、知物的各种信息；在推断和合成过程中常涉及到以下情形：官能团的引入、 官能团的排除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等；（一）、有机推断1、有机物的 官能团和它们 的性质：官 能团结构性质碳碳双键CC加成（ H 2、X 2、HX、 H2O）氧化（ O 2、 KMnO 4）加聚碳碳叁键CC加成（ H 2、X 2、HX、 H2O）氧化（ O 2、 KMnO 4）、加聚苯X 取代（ X 2、HNO 3、H 2SO4）加成（ H 2）、氧化（ O2）卤素原子水解（ NaOH 水溶液）消去（ NaOH 醇溶液）醇羟基ROH 取代【活泼金属、HX 、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去名师归
3、纳总结 酚羟基OH取代（浓溴水） 、弱酸性、 加成（H 2）第 1 页,共 6 页显色反应（ Fe 3+）醛基CHO 加成或仍原（ H2）氧化【O2、银氨溶液、 新制 CuOH 2】羰基CO加成或仍原（ H2）羧基COOH 酸性、酯化酯基O llCOR水解稀 H 2SO4、NaOH 溶液 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2、由反应条 件确定官能团 ：反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液 卤代烃的水解 酯的水解NaOH醇溶液 卤代烃消去（X）
4、H2、催化剂 加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 O2/Cu、加热 醇羟基（ CH 2OH 、 CHOH ）Cl 2Br 2/Fe 苯环Cl 2Br 2/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热 RCOONa3、依据反应 物性质确定官 能团 :反应条件能与 NaHCO 3 反应的 能与 Na2CO3 反应的 能与 Na 反应的与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基醛基 （羧基）CC、CC 酚A 是醇（ CH 2OH ）或乙烯色沉淀（溶解）使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色氧化 A 氧化 B C 4、依
5、据反应 类型来推断官 能团：名师归纳总结 反应类型可能官能团第 2 页,共 6 页加成反应CC、CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 水解反应学习必备欢迎下载X 、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚 反应5分子中原子个数比分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基1CH=11,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚；2CH=l 2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等；3CH=14,可能为甲烷、甲醇、尿素 CONH 22 6反应类反应的试剂有机物现象1 烯烃、二烯烃 2 炔烃溴水褪色,且产
6、物分层与溴水反应3 醛溴水褪色,且产物不分层与酸性高4 苯酚有白色沉淀生成1 烯烃、二烯烃 2 炔烃高锰酸钾溶液均褪色锰酸钾反应3 苯的同系物 4 醇5 醛放出气体,反应缓和1 醇与金属钠反应2 苯酚放出气体,反应速度较快与氢氧化钠3 羧酸放出气体,反应速度更快1 卤代烃分层消逝,生成一种有机物2 苯酚浑浊变澄清反应3 羧酸无明显现象与碳酸氢钠反应分层消逝,生成两种有机物4 酯羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或1 醛有银镜或红色沉淀产生2 甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生新制氢氧化铜有银镜或红色沉淀生成3 甲酸酯7、常见式量相同的有机物和无机物 1式量为 28 的有： C2H4
7、,N2,CO 2 式量为 30 的有： C2H6,NO,HCHO 3 式量为 44 的有： C3H8,CH3CHO,CO 2,N2O 4 式量为 46 的有： CH3CH2OH,HCOOH,NO 25 式量为 60 的有： C3H7OH,CH 3COOH,HCOOCH 3,SiO2 6 式量为 74 的有： CH3COOCH 3,CH 3CH 2COOH,CH 3CH 2OCH 2CH3, CaOH 2,HCOOCH 2CH3,C4H 9OH 7 式量为 100 的有： CH 2=C COOCH 3,CaCO3,KHCO 3,Mg 3N 2OH 8 式 量 为120的 有 ：C9H12 丙 苯
8、 或 三 甲 苯 或 甲 乙 苯 ,MgSO 4,NaHSO 4,KHSO 3, CaSO3,NaH 2PO4,MgHPO 4,FeS29 式量为 128 的有： C9H20壬烷 ,C10H 8萘 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（二）、有机合成1、官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基 -OH 烯烃与水加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水 解, 酯的 水解、醛的氧化卤素原子 （ X） 烃与 X 2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成,醇与 HX 取代碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃 加氢
9、醛基 -CHO 某些醇CH2OH氧化,烯 氧化,糖类 水解,（ 炔水化）羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸性水 解, 羧酸盐酸化, 苯的同系物 被强氧化剂氧 化酯基 -COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应：加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环；3、有机合成中的增减碳链的反应：增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、酯化反应、 加聚反应、 缩聚反应削减碳链的反应： 水解反应：酯的水解,糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂
10、解反应；氧化反应：燃烧,烯催化氧化（信息题）4、官能团的排除 通过加成排除不饱和键；,脱羧反应（信息题） ；通过加成或氧化等排除醛基 CHO；通过消去、氧化或酯化反应等排除羟基 OH （三）、官能团的衍变1 利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2 转变官能团的数目名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载3 转变官能团的位置例 1、已知：利用上述信息按以下步骤从 合成 部分试剂和反应条件已略去 请回答以下问题 1 分别写出 A、C的结构简式： A、_C、_ 2 假如不考虑、反应,对于反应得到 D的可能结构简式为 _ 3 写出反应、的化学方程式：名师归纳总结 _；第 6 页,共 6 页- - - - - - -