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1、内容索引,课时精归纳素养速提升,考点1：有机物的官能团、分类、命名考点2：同系物、同分异构体考点3：研究有机物的一般步骤和方法,高考新风向命题新情境,核心素养测评,考点1:有机物的官能团、分类、命名【核心知识自查】1.有机化合物的分类(1)根据元素组成分类,(2)按碳骨架分类碳骨架:在有机化合物中,碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架,又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成:,(3)按官能团分类官能团:决定有机物特殊性质的原子或原子团。常见官能团及代表物的结构简式:,2.有机物的命名有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。
2、,(1)烷烃的命名习惯命名法A.以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、_来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。B.把直链的烷烃,叫做“正某烷”;把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。,戊、己、庚、辛、壬、癸,系统命名法A.选主链:选定分子中_碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。原则:选择碳链在最长的情况下,应该是支链_,即支链组成越_越好。B.编号:选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。原则:各支链编号之和
3、最小;取代基先简后繁。,最长的,最多,简单,C.将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如命名为_。D.如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。如命名为_。,2-甲基丁烷,2,3,5-三甲基己烷,如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。如命名为_。,3-甲基-4-乙基己烷,(2)烯烃和炔烃的命名在烷烃的基础上命名。不同的是将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;从距离双键或三键最近的一端给主
4、链上的碳原子依次编号定位;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,(3)苯的同系物的命名习惯命名法苯的同系物的命名是以苯作母体的,其他基团作为取代基。如命名为_。苯分子两个H被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,分别用_表示。如命名为_。,甲苯,邻、间、对,间二甲苯,系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,可以选某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。()提示
5、:。不是所有含碳的化合物都是有机物,KCN和SiC是无机物。,(2)属于烃的衍生物,官能团是羟基,属于酚类。()提示:。属于醇类。(3)含有三种官能团,羟基、醛基和苯环。()提示:。苯环不是官能团,该物质含有两种官能团,羟基和醛基。,(4)应命名为3-甲基丁烯。()提示:。应命名为3-甲基-1-丁烯。(5)应命名为2-甲基丁烷。()提示:。根据系统命名法命名。(6)CH2ClCH2Cl的名称是二氯乙烷。()提示:。名称是1,2-二氯乙烷。,【题组训练过关】,考点2:同系物、同分异构体【核心知识自查】1.有机物分子结构的表示方法,2.同分异构体与同系物(1)同分异构体:具有相同的分子式,但具有不
6、同结构的化合物。互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,但结构不同、性质不同。(2)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,3.同分异构体的书写(1)书写步骤官能团异构:官能团种类不同而产生的异构。常见的官能团异构如下表:,碳碳双键,羟基,醚键,醛基,羰基,羧基,酯基,羟基,羟基,醚键,碳链异构:碳链骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间”的规律。位置异构:官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。补氢:用氢
7、原子补足碳原子的四个价键。检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检验是否有书写错误。,例如:寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。,(2)烃的同分异构体数目的判断方法烷烃的同分异构体判断方法:排主链,主链由长到短减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边,但不到端;等效碳不重排;多支链时,排布由对到邻再到间)最后用氢原子补足碳原子的四个价键。烯烃、炔烃同分异构体的判断方法:在相同碳原子数的烷烃的基础上,用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。苯的同系物的同分异构体的判断方法:从单取代到多取代,二取代时取代基有_三种情况,三取代时取代基有连、偏、均三种情况。,邻、间、对
8、,(3)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)一卤代烃的同分异构体判断方法:A.基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。C3H7_种C4H9_种C5H11_种如C4H9Cl有_种同分异构体。,2,4,8,4,B.替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有_种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有_种同分异构体(将H替代Cl)。C.等效氢法a.同一甲基上的氢是等效的。b.同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c.处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有_种。,3,3,1,二卤代烃的同分异构体判断方法:定一动一。“定一”时,有几种氢就有几种情况
9、;“动一”时,在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有_种。多卤代烃的同分异构体判断方法:换元法,即一种烃若有m个H可被取代,则它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有_种,二氯代物有_种,三氯代物有_种,四氯代物有_种,五氯代物有_种,六氯代物有_种。,2,1,2,2,2,1,1,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)1.同分异构现象仅存在于有机物中。()提示:。同分异构现象不仅存在于有机物中,也存在于某些无机物中,而且有机物与无机物也可互为同分异构体,如有机物尿素CO(NH2)2与无机盐氰酸铵(NH4CNO)互为同分异
10、构体。,2.乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。()提示:。同系物是结构相似,组成上相差若干CH2的有机物,乙烯与环丙烷结构不相似。3.组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。()提示:。相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同,即为分子式相同。,4.符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。()提示:。满足分子式CnH2n+2O的有机物可以是醇或醚,C2H6O可以是乙醇或二甲醚。5.已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。()提示:。C5H10O的醛可以写成C4H9CHO,根据基元法可判断。6.主链含5个碳原子,有甲基、乙基
11、2个支链的烷烃有3种。()提示:。主链含5个碳原子,乙基应定在3号碳上,甲基可定在2号或3号碳上。,【题组训练过关】,考点3:研究有机物的一般步骤和方法【核心知识自查】1.研究有机化合物的基本步骤,2.分离、提纯有机物的常用方法(1)蒸馏,石棉网,1/32/3,支管口,下,上,(2)重结晶,(3)萃取和分液(见第10章第2节)(4)色谱法,3.有机物分子式的确定,(1)有机物实验式(最简式)的确定李比希法(燃烧法)A.定性分析确定所含元素:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为CCO2,HH2O,ClHCl。例如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其元素组成肯定有_,可能有
12、_。B.定量分析确定最简式:,C、H,O,(2)相对分子质量的测定质谱法(MS)用高能电子流轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰,数值即为该有机物的相对分子质量。,如乙醇的质谱图:,读谱:相对分子质量=最大质荷比,乙醇的相对分子质量为46。,(3)有机物分子式的确定最简式规律,常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(n-1
13、)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M),的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。,化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:,4.有机物分子结构的鉴定,(1)化学方法根据分子式和不饱和度推测可能官能团;利用特征反应鉴定官能团。常见官能团特征反应如下:,(2)物理
14、方法红外光谱法:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如乙醇的红外光谱:,读谱:该有机物分子中有3种不同的化学键,分别是CH、OH、CO键。,核磁共振氢谱(1H-NMR):处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目=氢原子种类数,不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比。如乙醇的核磁共振氢谱:,读谱:该有机物中有3种类型的氢原子,其原子个数比为123。,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)己烷中混有己烯,可使用溴水进行除杂,用分液的方
15、法分离。()提示:。己烯与Br2反应生成的卤代烃与己烷互溶,无法用分液的方法实现分离。,(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。()提示:。红外光谱可以获得分子中含有何种化学键,从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,可以用于确定有机物的结构。,(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量,还可以测定试样分子的空间结构。()提示:。元素分析仪可以分析试样中常见的元素,不能测定试样分子的空间结构。(4)1-丁醇与乙醚互为同分异构体,则质谱图相同。()提示:。互为同分异构体的有机物,最大质荷比相同,但其余碎片峰质荷比不同。,(5)有机物核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积之比为31。()提示:。该有机物有两种氢,个数比为93。(6)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量,即可判断该有机物的最简式。()提示:。已知CO2和H2O的量,只能求出该有机物碳与氢的最简整数比,不能确定是否有氧存在及氧的含量。,【题组训练过关】,