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1、有机化合物的结构特点与研究方法一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1(2021海南海口市高三三模)下列化学用语表达不正确的是()2下列物质的类别与所含官能团都正确的是()3(2021河南省平顶山实验中学模拟)下列说法正确的是()A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定为同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体4(2021山东菏泽高三二模)某有机化合物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成
2、羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体异构,X和Y组合生成的酯最多有()A4种 B8种 C16种 D32种5研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机化合物的方法正确的是 ()A通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物B质谱仪可以用于确定有机化合物中氢原子的种类C核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物的相对分子质量D红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团6某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中有CH键、OH键、CO键的振动吸收,该有机化合物的相对分子质量是60,则该有机化合物的结构简式是()ACH3CH2OCH3 BCH3CH2CO
3、OHCCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO7分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)()A13种 B14种 C15种 D16种二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8(2021山东淄博市高三三模)实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO。制备辛烯醛(在沸点177 时略有分解)的流程如图。下列说法错误的是()A加热回流中温度计插入液面以下B操作中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯C无水Na2SO4的作用是除水D减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管9环己醇(沸点161.0 )可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 )
4、,实验过程如下:将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏,收集85 以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏,收集8284 的馏分。下列说法中错误的是()A本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂,但使用硫酸时常常产生黑色物质B加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离C分液时,打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出D第一次蒸馏中边反应边蒸出产物,可以使反应更完全、提高转化率10下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是()A结构简式为的一溴代物有4种B分子组成是C4H8O2属
5、于酯的同分异构体有4种C分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种DC5H12O属于醇的同分异构体有8种三、非选择题11完成下列各题。(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有_(填名称),它属于_(填“脂环”或“芳香族”)化合物。(2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:酚酞的化学式为_。从结构上看,酚酞可看作_(填字母)。A烯烃B芳香化合物C醇D酚 E醚 F酯(3)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物,具有抗炎、镇痛作用,可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示:请回答下列问题:在横线上写出对应官能团的名称。莽草酸的分子式为_。从
6、对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于_类、_类。12有机化合物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是_。AH2BNaC酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。(4)有机化合物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构
7、现象,则B的结构简式是_。13有X、Y、Z三种有机化合物,按要求回答下列问题。(1)取3.0 g有机化合物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的分子式为_。(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:则该有机化合物可能的结构为_(填字母)。ACH3COOCH2CH3BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOH(3)有机化合物Z的结构可能有两种,要对其结构进行物理方法鉴定,可用_。有机化合物Z若为,则红外光谱中应该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰
8、。有机化合物Z若为,则红外光谱中应该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰。一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1(2021海南海口市高三三模)下列化学用语表达不正确的是()解析:CA乙烯的分子式为C2H4,实验式即最简式为CH2,A正确;B.氨气分子中N原子与3个H原子分别共用一对电子,还有一对孤电子对,电子式为,B正确;C.次氯酸分子中O原子分别与H、Cl原子共用一对电子,结构式为HOCl,C错误;D.2甲基丁烷的主链有4个碳原子,2号碳上有一个甲基,键线式为,D正确。2下列物质的类别与所含官能团都正确的是()解析:BOH未直接与苯环相连,属于醇,A项错误;属于酯,官能团为酯基(),
9、C项错误;CH3OCH3属于醚,官能团为,D项错误。3(2021河南省平顶山实验中学模拟)下列说法正确的是()A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定为同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体解析:D分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3CH=CH2与,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可
10、能不是同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机化合物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,故D说法正确。4(2021山东菏泽高三二模)某有机化合物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体异构,X和Y组合生成的酯最多有
11、()A4种 B8种 C16种 D32种解析:C某有机化合物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),则X是醇,X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有4416种,故选C。5研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式。以下用于研究有机化
12、合物的方法正确的是 ()A通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物B质谱仪可以用于确定有机化合物中氢原子的种类C核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物的相对分子质量D红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团解析:D分离、提纯液态有机混合物,常根据有机化合物的沸点不同,用蒸馏的方法分离,而重结晶、萃取、蒸发不能达到分离的目的,A错误;核磁共振仪用于测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目,质谱仪用于测定有机化合物的相对分子质量,B错误;核磁共振氢谱可以用于测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目,C错误;红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团,D正确。6某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中
13、有CH键、OH键、CO键的振动吸收,该有机化合物的相对分子质量是60,则该有机化合物的结构简式是()ACH3CH2OCH3 BCH3CH2COOHCCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO解析:CCH3CH2OCH3相对分子质量为60,分子中含CH键、CO键,不含有OH键,A错误;CH3CH2COOH相对分子质量为74,分子中含CH键、OH键、C=O键、CO键,B错误;CH3CH2CH2OH相对分子质量为60,分子中含有CH键、OH键、CO键, C正确;CH3CH2CHO相对分子质量为58,分子中含有CH键、C=O键、不含OH键、CO键,D错误;故选C。7分子式为C5H12O的饱和一元醇与
14、和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)()A13种 B14种 C15种 D16种解析:D与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。C5H12O的饱和一元醇的同分异构体有8种,C4H8O2的饱和一元羧酸的同分异构体有2种,所以生成的酯共有2816种。故选D。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8(2021山东淄博市高三三模)实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO。制备辛烯醛(在沸点177 时略有分解)的流程如图。下列说法错误的是()A加热回流中温度计插入液面以下B操作中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯C无水Na
15、2SO4的作用是除水D减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管解析:DA为测定反应液的温度,加热回流中温度计插入液面以下,A正确;B.碱液与辛烯醛不互溶,操作为分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,B正确;C.分液得到的产品用水洗涤过,加入无水Na2SO4可以吸收水分,C正确;D.减压蒸馏时压强为1030 mmHg,远低于标准大气压,会降低辛烯醛的沸点,蒸气与水的温差不会太大,应使用直形冷凝管,D错误。9环己醇(沸点161.0 )可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ),实验过程如下:将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏,收集85 以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和,然后加入少量Na2
16、CO3溶液,分液,向有机相加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏,收集8284 的馏分。下列说法中错误的是()A本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂,但使用硫酸时常常产生黑色物质B加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离C分液时,打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出D第一次蒸馏中边反应边蒸出产物,可以使反应更完全、提高转化率解析:CA本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂,由于浓硫酸具有脱水性,能使有机化合物炭化,所以使用硫酸时常常产生黑色物质,A正确;B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离,类似于盐析,B正确;C.环己烯的密度小于水,分液时,打开活
17、塞将水层从分液漏斗下口放出,然后关闭活塞,将上层液体即有机层从上口倒出,C错误;D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物,降低生成物浓度,促使平衡正向进行,可以使反应更完全、提高转化率,D正确。10下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是()A结构简式为的一溴代物有4种B分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有4种C分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种DC5H12O属于醇的同分异构体有8种解析:BDA先确定烃的对称中心,即找出等效氢原子,有几种氢原子就有几种一溴代物,中含有5种H,故其一溴代物有5种,故A错误;B.分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有HCOOCH2C
18、H2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种,故B正确;C.分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,不考虑顺反异构只有3种,故C错误;D.该醇由羟基和戊基组成,戊基有8种结构,故分子组成是C5H12O属于醇类的同分异构体有8种,故D正确。三、非选择题11完成下列各题。(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有_(填名称),它属于_(填“脂环”或“芳香族”)化合物。(2)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:酚酞的化学式为_。从结构上看,酚酞可
19、看作_(填字母)。A烯烃B芳香化合物C醇D酚 E醚 F酯(3)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物,具有抗炎、镇痛作用,可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示:请回答下列问题:在横线上写出对应官能团的名称。莽草酸的分子式为_。从对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于_类、_类。解析:(1)根据化合物的结构简式可知它含有的官能团有羟基、醛基、碳碳双键,分子中不存在苯环,含有六元环,因此它属于脂环化合物。(2)根据酚酞的结构简式可知其化学式为C20H14O4。从结构上看分子中含有酚羟基、酯基,因此酚酞可看作芳香化合物、酚、酯,答案选BDF;(3)根据莽草酸的结构
20、简式可知从上到下对应的官能团依次是羧基、碳碳双键、羟基;根据莽草酸的结构简式可知莽草酸的分子式为C7H10O5;莽草酸分子中含有羧基、羟基,因此从对有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于羧酸类、醇类。答案:(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)C20H14O4BDF(3)羧基碳碳双键羟基C7H10O5羧酸醇12有机化合物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为611。(1)A的分
21、子式是_。(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是_。AH2BNaC酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。(4)有机化合物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是_。解析:(1)设有机化合物A的分子式为CxHyOz,则由题意可得:CxHyOzO2xCO2H2O84 44x 9y16.8 g 44.0 g 14.4 g g g g,解得:x5,y8。因12xy16z84,解得:z1。有机化合物A的分子式为C5H8O。(2)A分子中含有CC键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KM
22、nO4溶液发生氧化还原反应;A中含有羟基,能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为611的三个峰,再结合A中含有OH键和位于分子端的CC键,便可确定其结构简式为。(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个键,再结合B没有顺反异构体,可推出B的结构简式为 注意:CH3CH2CH=CHCHO、CH3CH=CHCH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO均有顺反异构答案:(1)C5H8O(2)ABCD(3)13有X、Y、Z三种有机化合物,按要求回答下列问题。(1)取3.0 g有机化合物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况
23、),已知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的分子式为_。(2)有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:则该有机化合物可能的结构为_(填字母)。ACH3COOCH2CH3BCH3CH2COOCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOH(3)有机化合物Z的结构可能有两种,要对其结构进行物理方法鉴定,可用_。有机化合物Z若为,则红外光谱中应该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰。有机化合物Z若为,则红外光谱中应该有_个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_个峰。解析:(1)m(C)12 gmol11.8 g,m(H)21 gmol10.4 g,则m(
24、O)3.0 g1.8 g0.4 g0.8 g,所以n(C)n(H)n(O)381,又知该有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为30,即相对分子质量为60,所以分子式为C3H8O。(2)A、B项都有两个不对称的CH3,且都含有“C=O”和“COC”结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个CH3;D项中没有“COC”结构,且CH3为对称结构。(3)中,化学键有C=O、CO、OH、CC、CH,所以共有5个振动吸收;分子中含有2种氢(CH3、OH),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。中,化学键有C=O、CO、CH,所以共有3个振动吸收;分子中含有2种氢(CH3、),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。答案:(1)C3H8O(2)AB(3)红外光谱法5232学科网(北京)股份有限公司