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1、第1讲有机化合物的结构特点与研究方法复习目标核心素养1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。2能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。1.能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2可以通过分
2、析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一有机化合物的分类方法1根据元素组成分类有机化,合物)2按碳骨架分类(1)碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。(2)根据碳骨架不同可将有机化合物分成3按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(2)常见官能团及代表物的结构简式类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃CC碳碳三键乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃 (碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇OH羟基乙醇CH3CH2
3、OH酚OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯胺NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。()(2)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。()(3) 、COOH的名称分别为苯、酸基。()(4)醛基的结构简式为“COH”。()(5) 都属于酚类。()(6) 含有醚键和醛基。()易错警示1.苯环不是官能团。2官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。3含有醛基的有机化合物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类，上题中(6)为酯类。题点一有机化合物的
4、分类现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机化合物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是()ABC D【解析】按官能团分类方法，甲醛属于醛类。、为按碳骨架分类，、均为按官能团分类。【答案】B对点训练1(2021济南模拟)下列有机化合物的分类正确的是()ACH3CH2OCHO醛答案：C题点二官能团的识别与规范书写下列有机化合物中，含有的官能团指代正确的是()【解析】A、B中官能团均为碳氯键，故A、B错误；C中官能团为碳碳双键和碳溴键，故C错误。【答案】D对点训练2(2021石家庄模拟)下列各项有机化合物的分类方
5、法及所含官能团都正确的是()答案：B对点训练3按要求解答下列各题。(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。(6) 中官能团名称_。答案：(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基(6)酰胺基 技法点拨1.判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基：OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，
6、而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。2根、基、官能团辨析根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余部分决定有机化合物特殊性质的原子或原子团电性带电不带电不带电实例Cl、OH、NOCl、OH、NO2、SO3H、CH3Br、OH、NO2、SO3H、CHO官能团属于基，但基不一定属于官能团；根与基两者可以相互转化；基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。考点二有机化合物中的共价键同系物、同分异构体1有机化合物中的共价键(1)共价键的
7、类型有机化合物中的共价键有两种基本类型：键和键。一般情况下，有机化合物中的单键为键，双键中含有一个键和一个键，三键中含有一个键和两个键。例如，甲烷分子中含有CH 键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有键，能发生加成反应。(2)共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如：含有键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有键也含有键，反应后官能团变为碳溴键，只含有键。(3)有机化合物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH2.同系物(1)
8、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)实例链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3与互为同系物。烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2=CH2与CH3CH=CH2互为同系物。苯的同系物：分子式都符合CnH2n6(n7)，如互为同系物。3同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳架异构碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异
9、构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3(1)1 mol CH2=CH2中含有5 mol 键。()(2)正丁烷和异丁烷互为同系物。()(3)相对分子质量相同的有机化合物一定是同分异构体。()(4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。()(5)C4H9Cl有3种同分异构体。()(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。()(7) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。()题点一有机化合物中的共价键以下说法不正确的是()A在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B羟基的电子式可表示为C在烃中，碳原子之间只能形成键D碳原子与
10、其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂【解析】在烃中，碳碳双键和碳碳三键中含有键，故选C。【答案】C对点训练1CH3CH2CCH的化学性质主要取决于()答案：C题点二同系物的判断下列叙述中正确的是()A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物BCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物C互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似【解析】同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同，不为同系物，故B错误；和分子式不同，故C错误；互为同分异构体
11、的两种有机化合物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丁烷和异丁烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。【答案】D对点训练2下列物质一定属于同系物的是_。答案：题点三同分异构体的判断与书写下列说法正确的是()A分子式为C3H6O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B四联苯的一氯代物有4种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体【解析】分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C
12、2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机化合物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。【答案】C拓展延伸(1)三联苯的一氯代物有几种？(2) 属于酯的同分异构体有几种？提示：(1)4种(2
13、)5种对点训练3(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。答案：(1)4CH2=CHCH2OCH3、 技法点拨含有苯环的有机物同分异构体判断技巧由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二
14、甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有abm，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。考点三研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较强该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用
15、于分离、提纯固态有机化合物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。3有机化合物分子式的确定(1)元素分析如李比希氧化产物吸收法中： (2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4有机化合物分子结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的
16、衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱X射线衍射：用于有机晶体结构的测定。(1)碳氢质量比为31的有机化合物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。()(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。()(5)有机化合物核磁共振谱图中有4组特征峰。
17、()(6)有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。()题点一有机化合物的分离与提纯溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作
18、中必要的是_(填标号)。A重结晶B过滤C蒸馏 D萃取【解析】反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反应的Br2。再水洗，用无水CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。【答案】(1)除去生成的HBr和未反应的Br2干燥(2)苯C对点训练1下列有关实验原理或操作正确的是()A分离CCl4和水B洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干C液体分层，下层呈无色D除去氯气中的氯化氢解析：A洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错；C中下层为碘的CCl4溶液，为紫色，C错；D中洗气时应是长管进，短管出，D错
19、。归纳总结利用萃取对有机化合物进行分离时，选取萃取剂时需注意溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大。萃取剂与原溶剂不反应、不相溶。萃取剂与溶质不反应。常用的萃取剂是苯或CCl4，一般不用酒精作萃取剂(酒精与水互溶)。题点二有机化合物分子式、结构式的确定有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机化合物X的质谱图为有机化合物X的相对分子质量是_(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g有机化合物X的分
20、子式是_(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是31有机化合物X的结构简式是_【思路点拨】(1)根据质谱图中最大质荷比判断有机化合物X的相对分子质量。(2)根据题意描述分析X燃烧生成的水和二氧化碳的质量，从而计算出X中所含氢原子、碳原子及氧原子的物质的量，结合相对分子质量最终确定X的分子式。(3)根据红外光谱和核磁共振氢谱确定分子中含有的官能团和具体结构。【解析】(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n10.0 g100 g/mol0.1 mol，完全燃烧生成
21、水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)7.2 g18 g/mol0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)22.0 g44 g/mol0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol碳原子和8 mol氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是31，说明X分子中含有2个甲基和2个CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是。【答案】(1)100(2)C5H8O2(3) 对点训练2
22、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法中正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为14C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物一定是C2H8O2解析：Bn(CO2)0.2 mol，知m(C)12 g/mol0.2 mol2.4 g，n(H2O)0.4 mol，知m(H)1 g/mol0.8 mol0.8 g；则m(O)6.4 g2.4 g0.8 g3.2 g，n(O)0.2 mol，n(C)n(H)n(O)141，实验式为CH4O，该分子的分子式为CH4O。对点训练3已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图
23、所示：未知物A的核磁共振氢谱下列说法中不正确的是()A由红外光谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3解析：D由图中红外光谱可知该有机化合物中至少含有CH、OH、CO三种化学键，故A正确；由图中核磁共振氢谱可以看出，该物质分子中有三种不同的氢原子，且这三个氢原子的个数之比为123，但不知道共有多少氢原子，故B、C正确，D错误。归纳总结1.有机化合物分子式确定的常用方法商余法(1)先求算有机化合物的相对分子质量M22.4 L/mol
24、 g/L(标准状况下)MDMMM1a1%M2a2%(2)再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2有机化合物结构式的确定流程1判断有机化合物中原子共线、共面的基准点甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机化合物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有
25、原子共平面苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机化合物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机化合物中的所有原子仍然共线，如CHCCl分子中所有原子共线2.结构不同的基团连接后原子共面分析直线与平面连接直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面平面与平面连接如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子
26、可能处于这个平面上1有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是()A所有原子共面B12个碳原子不可能共平面C共平面的原子最多20个，至少14个D共平面的原子最多20个，至少16个解析：C苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上、碳碳三键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面；A饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，A错误；B.12个碳原子有可能共平面，B错误；C.由分析知，分子内除了最左边的碳原子所连的2个原
27、子、除了最右边的碳原子所连的2个原子外，其余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环加上与碳碳三键均共线的共有14个，则共面的至少14个，C正确；D.结合选项C可知，D错误。2某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是()A3，14，5 B4，10，2C3，14，4 D3，10，3解析：C已知乙炔为直线形结构，则与CC键相连的C原子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。3下列说法正确的是()
28、A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面，至少8个原子共线解析：DA直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；B.CH3CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；C.因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；D.该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。4描述下列有机化合物的分子结构叙述中正确的是()ACH3CCCH=CH2分子中最多有4个碳原子共面B有机化
29、合物最多可能有10个碳原子共面C2苯基丙烯分子中所有原子能共面DCH3CH=CHCCCF3分子中6个碳原子有可能都在同一平面上解析：DACH3CCCH=CH2分子中，标注部分碳原子共直线，所有碳原子共平面，则最多有5个碳原子共面，A叙述错误；B.有机化合物中，标注部分碳原子共直线，苯环与乙烯基确定的平面重合及CH2旋转使甲基在乙烯确定的平面时，最多可能有12个碳原子共面，B叙述错误；C.2苯基丙烯分子中甲基的碳原子为sp3杂化，则所有原子不可能共面，C叙述错误；DCH3CH=CHCCCF3分子中，所标直线在乙烯基确定的平面上，则6个碳原子一定在同一平面上，D叙述正确。5观察以下有机化合物结构，
30、HCCCH2CH3，CF2(1)中最多有几个原子共面？_，_，_；(2)中最多有几个原子共线？_，_。解析：(1)中碳碳双键是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳一定在同一平面内，最右边的甲基上的碳和一个氢也可能在同一平面内；左侧甲基上的一个氢也可能在同一平面内，所以最多有9个原子共面；中碳碳三键是直线形结构，最右边的甲基上的碳和一个氢在一个面内，所以共面的原子最多为6个；中苯环基团上至少有12个原子共面，乙炔基上4个原子都在这个面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在这个面上，所以最多有18个原子共面；(2)中乙炔是直线形分子，取代乙炔中氢原子的碳在同一直线上，所以共线的原子为4个；中乙炔是直线形分子
31、，根据苯环的特征，苯环最左边的碳和最左边的氢也在直线上，所以，共线的原子为6个。答案：(1)9618(2)461同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机化合物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构位置异构官能团异构COCCC(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对
32、称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物
33、也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A戊烷有2种同分异构体BC8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种DCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃解析：C戊烷有3种同分异构体，A错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构为，共有4种同分异构体，B错误；3个碳原子的丙基有2种同分异构体，所以取代苯环上的一个氢原子分别得到邻、间、对
34、各3种同分异构体，共6种，C正确；CH3CH2CH2CH3光照条件下与Cl2发生取代反应，得到2种一氯代物，D错误。2分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不含立体异构)()A3种B4种C5种 D6种解析：B分子式为C4H10O的有机化合物是醇或醚，若可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为C4H9OH，C4H9有四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，故该醇的种类是4种，B项正确。3分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：BC3H6Cl2可以
35、看成是CH3CH2CH3中两个氢原子被两个氯原子取代的产物；取代同一碳原子上的氢原子有两种情况(即中间碳原子和一侧碳原子)，取代不同碳原子上的氢原子也有两种情况(即相邻碳原子或相间的碳原子)，故C3H6Cl2的同分异构体有4种。4分子式为C8H9Cl的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有()A9种 B12种C14种 D16种解析：C分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个：CH2CH2Cl、CHClCH3，有2种同分异构体。取代基可以是2个：CH2Cl、CH3，CH2CH3、Cl，根据邻、间、对位置异构可知，共有336种同分异构体。取代基可以是3个：Cl、CH3
36、、CH3，2个甲基处于邻位时，Cl有2种位置，有2种同分异构体；2个甲基处于间位时，Cl有3种位置，有3种同分异构体；2个甲基处于对位时，Cl有1种位置，有1种同分异构体。所以符合条件的同分异构体共有2623114种。5组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)()A24种 B28种C32种 D36种解析：DC4H9(丁基)有4种。C3H5Cl2相当于C3H7中两个H被Cl取代，C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2。CH2CH2CH3中两个H被Cl取代后结构有6种：中两个H被Cl取代后结构有3种：。所以符合题意的有机化合物共有4(63)36(种)。故选D。6(1
37、)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有_种。遇FeCl3溶液有显色反应分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有两个取代基能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为41，D的结构简式为_。解析：(1)遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝
38、基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为11222，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机化合物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为41，说明其结构高度对称，则D的结构简式为。答案：(1)10(2) (3) 1(2021湖南卷，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A苯与溴水
39、混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B环己醇与乙醇互为同系物C己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D环己烷分子中所有碳原子共平面解析：CA苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B.环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C.己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。2(2021浙江6月选考，5)下列表示不正确的是()A乙炔的实验式C
40、2H2B乙醛的结构简式CH3CHOC2，3二甲基丁烷的键线式D乙烷的球棍模型解析：AA乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；B.乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；C.2，3二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C正确；D.乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，故D正确。3(2021河北卷，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A是苯的同系物B分子中最多8个碳原子共平面C一氯代物有6种(不考虑立体异构)D分子中含有4个碳碳双键解析：BA苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为
41、烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，故B正确；C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。4(2021山东卷，12)(双选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2甲基2丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()AN分子可能存在顺反异构BL的任一同分异构体最多有1个手
42、性碳原子CM的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种DL的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种解析：AC在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，都不存在顺反异构，故A错误；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：，共3种，故C错误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境