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1、欢 迎 1 合成有机高分子化合物的基本方法合成有机高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应例如：例如：nCH2=CH2 CH2- CH2n 就是一个加成聚合反应。就是一个加成聚合反应。催化剂催化剂键的断裂和形成？键的断裂和形成？nCH2 CH2 CH2CH2 + CH2CH2 nCH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 n 断键拉手断键拉手现在，请试着概括出现在，请试着概括出“加成聚合反应加成聚合反应”的定的定义义 1 合成有机高分子化合物的基本方法合成有机高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应 1、定义：由、定义：由不饱和不饱和的、相对分子质量小
2、的化合的、相对分子质量小的化合物分子，通过物分子，通过加成加成的方式相互结合成相对分子质的方式相互结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫加成聚合反应，量大的化合物分子，这样的反应叫加成聚合反应，简称简称加聚加聚反应。反应。例如：例如：nCH2=CH2 CH2- CH2n催化剂催化剂2、单体：单体：形成高分子化合物的小分子化合物形成高分子化合物的小分子化合物高分子化合物又称聚合物，通过加聚反应得到的高分子化合物又称聚合物，通过加聚反应得到的叫做加聚物，其分子结构一般呈叫做加聚物，其分子结构一般呈线型线型 nCH2=CH2 CH2- CH2n催化剂催化剂3、链节链节：高分子化合物中化学组成
3、相同，可重复：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单元称为的最小单元称为链节链节，也称重复结构单元。，也称重复结构单元。聚乙烯的链节为？聚乙烯的链节为？聚合度聚合度：高分子链中链节的数目称为：高分子链中链节的数目称为聚合度，聚合度，n4、Mr加聚物平均加聚物平均Mr链节链节xn5、加聚反应特点：加聚反应特点： 单体结构特点单体结构特点 ? 有没有副产物生成有没有副产物生成? 链节和单体的化学组成是否相同链节和单体的化学组成是否相同?含含不饱和键不饱和键 如：烯烃、二烯烃、炔烃、醛等如：烯烃、二烯烃、炔烃、醛等相同相同没有没有-CH2- CH2-高聚物的平均高聚物的平均Mr与链节的与链节的M
4、r是什么关系呢？是什么关系呢？nCH2 CH CH CH2nCH2C HCH CH2 CH2C H CHCH2 CH2 CH CHCH2n 如何断键拉手呢？如何断键拉手呢？1，3-丁二烯丁二烯指出单体、链节、聚合度？指出单体、链节、聚合度？单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCHP.100 思考与交流思考与交流交流书写方法交流书写方法单体结构简式单体结构简式方法方法聚合物聚合物CH2=CHCH3CH2=C
5、HClCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3COOCH=CH2HCCHCCH将单体中不饱和键将单体中不饱和键的碳链单独列一行的碳链单独列一行其余基团其余基团挂挂在链在链上上单体单体方法方法聚合物聚合物CH2=CHCH3CH2=CH CH3CH2=CHClCH2=CH ClCH2=CHCNCH2=CH CNCH2-CHn CN-CH2-CH-n ClCH2-CHn CH3单体单体方法方法聚合物聚合物CH2=CHCOOHCH2=CH COOHCH3COOCH=CH2 CH=CH2CH3COO HCCHCCHHCCHCCH-CH2-CH-n COOH -CH-CH2-nCH3COO-CH=CH-
6、n P101 讨论交流：讨论交流： 下面两种聚合物由何种单体聚合而成？下面两种聚合物由何种单体聚合而成？ CH2 CH n ClCH2=CH Cl边键内移边键内移“牵手牵手”CH2 CHCH CH2 CH2CH CH CH2 CH2CH CHCH2n 对方无手，如何牵手呢？对方无手，如何牵手呢？对方对方“无手无手”就往内就往内“断开断开手手”和和 CH2 CHCH CH2 CH2CH2 CH2CH CH CH2 CH2CH2CH2CH CHCH2n CH2 CH2分析：单体？分析：单体？小结：小结：由加聚物推单体的方法：由加聚物推单体的方法： 边键内移边键内移“牵手牵手”，对方，对方“无手无手
7、”就往内就往内“断断开手开手”CH2CH2CH2CH CH CH2n 实用规律：实用规律：见双键、四个见双键、四个C无双键、两个无双键、两个CCH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O浓硫酸浓硫酸加热加热n HOOCCOOH n HOCH2CH2OH 乙二酸乙二酸 乙二醇乙二醇 nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化剂催化剂 O O O OHO-C-C-OHH-OCH2CH2O-H HO-C-C-OHH-OCH2CH2OH O O O O -C-C-O-CH2CH2O- -C-C-O-CH2CH2O- 2n H2O即：即：HOOCCOOCH2CH2O n H
8、( 2n-1 ) H2O 聚乙二酸乙二聚乙二酸乙二(醇醇)酯酯如何断键、成键，如何断键、成键，形成聚合物呢？形成聚合物呢？断键分析断键分析( -1)HOH二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1、定义：在生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成、定义：在生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成（如水），这样的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。（如水），这样的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。所得聚合物称为缩聚物。n HOOCCOOH n HOCH2CH2OH催化剂催化剂HOOCCOOCH2CH2O n H ( 2n-1 ) H2O 试一试：概括出试一试：概括出“缩合聚合反应缩合聚合
9、反应”的的定义定义 nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化剂催化剂HOOCCOOCH2CH2O n H ( 2n-1 ) H2O 请指出单体、链节、聚合度？请指出单体、链节、聚合度？单体：单体：HOOCCOOH 和和HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2O n H 链节链节聚合度：聚合度：n端基原子团端基原子团端基原子端基原子 nHOOC(CH2)5OH催化剂催化剂 OnHOC(CH2)5OH OC(CH2)5OHOHH2On( -1 )聚聚6羟基己酸羟基己酸如何断键缩聚？如何断键缩聚？化学方程式如何？化学方程式如何？n羟基己酸羟基己酸小结：缩聚反应方程式书写注意点小结：缩聚反
10、应方程式书写注意点1、缩聚物结构简式要保留、缩聚物结构简式要保留端基端基2、生成物中有、生成物中有小分子小分子，且要注意，且要注意计量系数计量系数一种一种单体缩聚时，为单体缩聚时，为( n-1 ) 两种两种单体缩聚时，计量系数为单体缩聚时，计量系数为( 2n-1 ) 缩聚反应的注意点缩聚反应的注意点:1、单体官能团数目及性质特点？、单体官能团数目及性质特点？含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子2、聚合时有无副产物小分子生成？、聚合时有无副产物小分子生成？ 有有3、链节和单体的化学组成是否相同？、链节和单体的化学组成是否相同？ 不相同不相同如二元醇
11、与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 练习：练习：写出由下列单体形成的缩聚物结构简式写出由下列单体形成的缩聚物结构简式 nCH3CHCOOHNH2方法：发生缩聚的方法：发生缩聚的官能团书写在链端官能团书写在链端HO C C OCH2CH2O nHOOP103 学与问学与问缩聚物单体的推断常用方法；缩聚物单体的推断常用方法； “切割加基法切割加基法” 对苯二甲酸对苯二甲酸乙二醇乙二醇课堂小结：课堂小结：聚合反应：加聚、缩聚。聚合反应：加聚、缩聚。两者具有不同的特点，需要加以注意两者具有不同的特点，需要加以注意作业：完成课时讲义作业：完成课时讲义再 见 H O H OH
12、NCHCNCHCn OH R R/ 单体？单体？H2NCHCOOH R / H2NCHCOOH 和和 R 加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体官能团类别单体官能团类别或数目或数目聚合时有无小分聚合时有无小分子副产物子副产物聚合物端基是否聚合物端基是否要写要写单体和链节的化单体和链节的化学组成是否相同学组成是否相同化学方程式是否化学方程式是否用可逆符号用可逆符号聚合物结构是线聚合物结构是线型还是体型型还是体型双键、参键等不双键、参键等不饱和键饱和键双双官能团官能团无无有有不确定不确定(不写不写)确定确定(写写)相同相同不同不同一般不用一般不用通常用可逆符号通常用可逆符号3、加聚反应、缩聚反应的特
13、点比较、加聚反应、缩聚反应的特点比较一般为线型一般为线型？或或多多官能团官能团思考：思考：P102 学与问学与问练习：由单体写缩聚物的结构简式练习：由单体写缩聚物的结构简式 CH3CH-C-OH OHO6、加聚反应特点：、加聚反应特点： 单体含不饱和键：单体含不饱和键： 如：烯烃、二烯烃、炔烃、醛等如：烯烃、二烯烃、炔烃、醛等 没有副产物生成；没有副产物生成； 链节和单体的化学组成相同链节和单体的化学组成相同加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体官能团类别单体官能团类别或数目或数目聚合时有无副产聚合时有无副产物小分子物小分子聚合物端基是否聚合物端基是否确定确定单体和链节的化单体和链节的化学组成是
14、否相同学组成是否相同化学方程式是否化学方程式是否用可逆符号用可逆符号双键、参键等不双键、参键等不饱和键饱和键双双官能团或官能团或多多官能团官能团无无有有不确定不确定确定确定相同相同不同不同一般不用一般不用通常用可逆符号通常用可逆符号3、加聚反应、缩聚反应的特点比较、加聚反应、缩聚反应的特点比较第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代练习：练习： 下列物质中下列物质中乙烯乙烯 聚乙烯聚乙烯 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯葡萄糖葡萄糖 淀粉淀粉 鸡蛋清鸡蛋清属于有机低分子化合物的是（属于有机低分子化合物的是（ ）属于有机高分子化合物的是（属于有机高分子化合物的是（ ）属
15、于人工合成有机高分子化合物的是（属于人工合成有机高分子化合物的是（ ） 缩聚物书写练习：缩聚物书写练习：写出由下列单体形成的缩聚物结构简式写出由下列单体形成的缩聚物结构简式2、nCH3CHCOOHNH2方法：方法：官能团书写在链端官能团书写在链端1、由己二酸、由己二酸 HOOC（CH2）4 COOH与与 己二胺己二胺 H2N （CH2）4 NH 2 缩聚成的锦纶缩聚成的锦纶66P98序言序言有机高分子化合物有机高分子化合物 有机低分子化合物有机低分子化合物相对分子相对分子质质 量量组组 成成结结 构构1041061000以下以下平均值平均值有确定值有确定值混合物混合物纯净物纯净物单一结构单一结构若干个重复若干个重复结构单元结构单元