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1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第第1 1课时课时第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法1.1.高分子化合物：相对分子质量在高分子化合物：相对分子质量在10000 10000 以上的化合物以上的化合物2.2.天然高分子天然高分子3.3.合成高分子合成高分子一、加成聚合反应一、加成聚合反应 1 1、定义：由不饱和的、相对分子质量小的化合、定义：由不饱和的、相对分子质量小的化合物分子，通过加成的方式相互结合成相对分子质物分子，通过加成的方式相互结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的反应叫加成聚合反应，量大的化合物分子，这样的反
2、应叫加成聚合反应，简称加聚反应。简称加聚反应。2 2、单体：形成高分子化合物的小分子化合物、单体：形成高分子化合物的小分子化合物. .高分子化合物又称聚合物，通过加聚反应得到高分子化合物又称聚合物，通过加聚反应得到的叫做加聚物，其分子结构一般呈线型。的叫做加聚物，其分子结构一般呈线型。例如：例如：nCH2=CH2 CH2- CH2n 催化剂催化剂 nCH2=CH2 CH2- CH2n催化剂催化剂3 3、链节：高分子化合物中化学组成相同，可重、链节：高分子化合物中化学组成相同，可重 复的最小单元称为链节。复的最小单元称为链节。聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为: :聚合度：高分子链中链节的数目聚合度：
3、高分子链中链节的数目n n称为聚合度称为聚合度. .4、Mr加聚物平均加聚物平均nMr链节链节5 5、加聚反应特点：加聚反应特点： 单体结构特点单体结构特点: :含含不饱和键不饱和键, ,如：烯烃、如：烯烃、 二烯烃、炔烃、醛等；二烯烃、炔烃、醛等； 没有副产物生成没有副产物生成, ,原子利用率为原子利用率为100%100%； 链节和单体的化学组成相同。链节和单体的化学组成相同。-CH2- CH2- 1 合成有机高分子化合物的基本方法合成有机高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应例如：例如：nCH2=CH2 CH2- CH2n 催化剂催化剂单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变
4、， 两边伸出手，彼此连成链。二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3催化剂催化剂单体结构简式单体结构简式方法方法聚合物聚合物CH2=CHCH3CH2=CHClCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3COOCH=CH2HCCHCCH将单体中不饱和键将单体中不饱和键的碳链单独列一行的碳链单独列一行其余基团其余基团挂挂在链在链上上1.写出聚合物写出聚合物 P101 学与问学与问下面两种聚合物由何种单体聚合而成？下面两种聚合物由何种单体聚合而成？ 3.加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断 CH2 CH n C
5、lCH2=CH Cl边键内移边键内移“牵手牵手”3.加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断（1）凡链接只有两个碳原子的高聚物其单体必）凡链接只有两个碳原子的高聚物其单体必为一种，将两个半键闭合即可。为一种，将两个半键闭合即可。CH2 CHCH CH2 CH2CH CH CH2 CH2CH CHCH2n 对方无手，如何牵手呢？对方无手，如何牵手呢？对方对方“无手无手”就往内就往内“断开断开手手”（2）凡链节中只有碳原子并存在）凡链节中只有碳原子并存在 键的键的高聚物，其规律是：见双键高聚物，其规律是：见双键 ，四个碳。，四个碳。和和 CH2 CHCH CH2 CH2CH2 CH2CH CH CH2
6、 CH2CH2CH2CH CHCH2n CH2 CH2分析：单体？分析：单体？CH2CH2CH2CH CHCH2n 小结：小结：由加聚物推单体的方法：由加聚物推单体的方法： 边键内移边键内移“牵手牵手”，对方，对方“无手无手”就往内就往内“断断开手开手”CH2CH2CH2CH CH CH2n 实用规律：实用规律：见双键、四个见双键、四个C无双键、两个无双键、两个C CHCHCH2CH CHCH2 n 分析：单体？分析：单体？和和 CH2 CHCH CH2CH CH第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第第2 2课时课时第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法
7、合成高分子化合物的基本方法CH3COOH+H O-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O浓硫酸浓硫酸加热加热n HOOC-COOH n HOCH2CH2OH 乙二酸乙二酸 乙二醇乙二醇二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应 nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化剂催化剂 O O O OHO-C-C-OHH-OCH2CH2O-HHO-C-C-OHH-OCH2CH2OH O O O O -C-C-O-CH2CH2O- -C-C-O-CH2CH2O- 2n H2O即：即：如何断键、成键，如何断键、成键，形成聚合物呢？形成聚合物呢？断键分析断键分析( -1)HO HHOC-C-O CH2CH
8、2O n H ( 2n-1 ) H2O 聚乙二酸乙二聚乙二酸乙二(醇醇)酯酯 小分子（副产物）小分子（副产物）O On HOOCCOOH n HOCH2CH2OH 催化剂催化剂HOC-C-OCH2CH2O nH ( 2n-1 ) H2O O O链节链节单体单体单体单体端基原子团端基原子团端基原子端基原子聚合度聚合度1 1、定义：在生成聚合物的同时，还有小分子、定义：在生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成（如水），这样的反应叫缩合聚合副产物生成（如水），这样的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。反应，简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应2 2
9、、缩聚反应的特点、缩聚反应的特点：（1 1）单体为含有两个或两个以上官能团（如）单体为含有两个或两个以上官能团（如OH、COOH、NH2、X）的小分子。）的小分子。（2 2）断键规律：羧基脱）断键规律：羧基脱OH、羟基（氨基）脱、羟基（氨基）脱H。（3 3）产物有高聚物，同时还要小分子（副产物）产物有高聚物，同时还要小分子（副产物）（4 4）高聚物链节的化学组成与单体不同）高聚物链节的化学组成与单体不同（5 5）高聚物的相对分子质量比单体的）高聚物的相对分子质量比单体的n n倍略小倍略小（6 6）线性分子）线性分子3 3、缩聚反应的类型、缩聚反应的类型：（1 1）一种单体聚酯类：）一种单体聚酯
10、类：OH与与COOH间缩聚间缩聚 催化剂催化剂nH-O-CH2-C-OHOO HO-CH2-COHn+ (n-1) H2O羟基乙酸羟基乙酸聚羟基乙酸聚羟基乙酸 一种单体聚氨基酸类：一种单体聚氨基酸类：-NH2与与-COOH间缩聚间缩聚3 3、缩聚反应的类型、缩聚反应的类型： nCH3CHCOOHNH2 催化剂催化剂丙氨酸丙氨酸CH3O nNHCHC OH+（n-1）H2OH3 3、缩聚反应的类型、缩聚反应的类型：（2 2）两种单体聚酯类：）两种单体聚酯类：OH与与COOH间缩聚间缩聚n HOOC（CH2）4 COOH + n HOCH2CH2OH 催化剂催化剂OOC（CH2）4 C-OCH2C
11、H2O HOHn（2n-1）H2O+ 己二酸己二酸 乙二醇乙二醇聚聚己二酸乙二（醇）酯己二酸乙二（醇）酯 两种单体聚氨基酸类：两种单体聚氨基酸类：-NH2与与-COOH间缩聚间缩聚3 3、缩聚反应的类型、缩聚反应的类型： nCH3CHCOOHNH2+ nNH2CH2COOH 催化剂催化剂CH3O n HNHCHCNHCH2 COOH+（2n-1）H2O3 3、缩聚反应的类型、缩聚反应的类型：（3 3）特殊类型：甲醛和苯酚）特殊类型：甲醛和苯酚（先加成后缩聚）（先加成后缩聚）小结：缩聚反应方程式书写注意点小结：缩聚反应方程式书写注意点1 1、缩聚物结构简式要保留端基原子或原子团、缩聚物结构简式要
12、保留端基原子或原子团 2 2、生成物中有小分子，且要注意计量系数、生成物中有小分子，且要注意计量系数一种单体缩聚时，为一种单体缩聚时，为( n-1 ) ( n-1 ) 两种单体缩聚时，计量系数为两种单体缩聚时，计量系数为( 2n-1 ) ( 2n-1 ) 4 4、写出缩聚高分子的单体、写出缩聚高分子的单体方法：从缩聚高分子主链中的方法：从缩聚高分子主链中的酯基酯基或或肽键肽键断开，将断开断开，将断开的的羰基羰基补上补上OH, ,在氧或氮原子上补在氧或氮原子上补H，还原为单体，还原为单体小分子。小分子。HO C C OCH2CH2O nHOO补上补上OH补上补上HH O C C OH OO和和
13、HOCH2CH2OH (“(“切割加基法切割加基法”)”) H O H OHNCHCNCHCn OH R RH2NCHCOOH R H2NCHCOOH 和和 R 写出该高聚物的单体：写出该高聚物的单体：本课小结：本课小结： 能理解链节、单体和聚合度的概念能理解链节、单体和聚合度的概念 1. 1.会书写加聚反应，会判断加聚高分子的单体；会书写加聚反应，会判断加聚高分子的单体； 2. 2.会书写缩聚反应，会判断缩聚高分子的单体。会书写缩聚反应，会判断缩聚高分子的单体。 3. 3.加聚反应与缩聚反应的特点对比：加聚反应与缩聚反应的特点对比：反应类型反应类型 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应反应物特点反应物特点 含有不饱和键含有不饱和键 含有特征官能团含有特征官能团生成物特点生成物特点聚合物与单体的组聚合物与单体的组成相同；主链上一成相同；主链上一般只有碳原子般只有碳原子聚合物与单体的组成聚合物与单体的组成不同；主链上除碳原不同；主链上除碳原子外还有子外还有O或或N原子原子产物种类产物种类只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子