第五章 脂环烃课件.ppt

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1、1.了解单环脂环烃的分类及命名;了解单环脂环烃的分类及命名;2.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系;掌握环的大小与环张力、稳定性的关系;3.掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。一、脂环烃的分类一、脂环烃的分类饱和脂环烃饱和脂环烃环烷烃环烷烃,如:如: 脂脂环环烃烃 环烯烃环烯烃,如:如:不饱和脂环烃不饱和脂环烃环炔烃环炔烃,如:如:CH3CH3甲基环戊烷甲基环戊烷 烷烃的通式烷烃的通式CnH2n,其命名与烷烃相似,只是在相,其命名与烷烃相似,只是在相应烷烃名称的前面加上一个应烷烃名称的前面加上一个“环环”字。字。 对于不带支链的环烷烃,命名时是按照环碳原子的

2、对于不带支链的环烷烃,命名时是按照环碳原子的数目,称为数目,称为“环某烷环某烷”。对于带有支链的环烷烃,则把。对于带有支链的环烷烃,则把环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的编号尽可能小。若有不同取代基时,以较小数字表示较编号尽可能小。若有不同取代基时,以较小数字表示较小取代基的位次。例如:小取代基的位次。例如:CH3CHCH2CHCH3CH3CHCHCHCH2CH3CH32-甲基甲基-4-环戊基戊烷环戊基戊烷 2-环己基环己基-3-己烯己烯 对于环烯烃,先给环上碳原子编号以标明双键的位次对于环烯烃,先给环上碳原子编号以标明双键的位次和

3、支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时应和支链的位次。编号应使双键的位次最小,如有支链时应使支链的位次尽可能小。例如:使支链的位次尽可能小。例如:CH312345C2H5123456234513-甲基环戊烯甲基环戊烯 1,3-环戊二烯环戊二烯 5-乙基乙基-1,3-环己二烯环己二烯 环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同,也是以环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同,也是以sp3杂化轨杂化轨道成键。道成键。 在环丙烷分子中,相邻两个碳原子的两个在环丙烷分子中,相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道,在成杂化轨道,在成键时,其对称轴不在同一条直线上,而是以弯曲方向重叠,形成的键时,其对称轴不在同

4、一条直线上,而是以弯曲方向重叠,形成的CC键是弯曲的,形似键是弯曲的,形似“香蕉香蕉”,称为,称为“弯曲键弯曲键”或或“香蕉键香蕉键”。 环丙烷分子中弯曲键的形成环丙烷分子中弯曲键的形成105.5105.56060HHHHHH 环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,反映环的稳定性与环的结构有密切联系。上的大环都稳定,反映环的稳定性与环的结构有密切联系。 常温常压下,环丙烷和环丁烷是气体,环戊烷和环常温常压下,环丙烷和环丁烷是气体,环戊烷和环已烷是液体,它们都不溶于水,熔点、沸点和密度比相已烷是液体,它们都不溶于水

5、,熔点、沸点和密度比相同碳原子的烷烃高,这些差别主要是因为环烷烃体系更同碳原子的烷烃高,这些差别主要是因为环烷烃体系更具有对称性。沸点比同级烷烃高具有对称性。沸点比同级烷烃高100200,密度,密度比同级烷烃高约比同级烷烃高约20%, 一、取代反应一、取代反应Br2Br+H Br300 CO+ClHhHH+Cl225+HCl氯代环己烷在光和热的引发下,环烷烃可以发生卤代反应。在光和热的引发下,环烷烃可以发生卤代反应。二、加成反应二、加成反应N iN iH2+C H3C H2C H3+H2C H3C H2C H2C H38 0 2 0 0 若取代环丙烷与卤化氢反应时,含氢最多和含氢最少若取代环丙

6、烷与卤化氢反应时,含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂,且加成取向的碳碳键断裂,且加成取向符合马氏加成规则符合马氏加成规则。例如:。例如:HCl+CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3Cl2,3-二甲基二甲基-2-氯丁烷氯丁烷+Br2CCl4室温CH2CH2CH2BrBr1,3-二溴丙烷二溴丙烷三、氧化反应三、氧化反应 在常温下,环烷烃与一般氧化剂都不起反应,但在在常温下,环烷烃与一般氧化剂都不起反应,但在加热时,可以与强氧化剂作用,或在催化剂的作用下加热时,可以与强氧化剂作用,或在催化剂的作用下与空气氧化。例如:可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与与空气氧化。例如:可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。环丙烷衍生物。CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3K M nO4CO O H +CO四、环烯烃的加成反应四、环烯烃的加成反应ROORHClCH3CH3Cl+CH3 Br CH3ROOR+HBrK M nO4+H+C H2C H2C O O HC H2C H2C O O H1-甲基甲基-1-氯环己烷氯环己烷1-甲基甲基-2-溴环己烷溴环己烷己二酸己二酸一、环已烷一、环已烷 二、环戊二烯和环戊二烯铁二、环戊二烯和环戊二烯铁

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