121杜康酿酒话乙醇.pptx

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1、12.1 12.1 杜康酿酒话乙醇杜康酿酒话乙醇中国的酒文化博大精深，源远中国的酒文化博大精深，源远流长！流长！ 当歌，人生几何？何以解忧？ 唯有 。（曹操）明月几时有, 问青天。（苏轼）借问 何处有,牧童遥指杏花村（ 杜牧）杜牧）葡萄 夜光杯，欲饮琵琶马上催。（王翰王翰 ）把酒酒家美酒杜康对酒对酒花间一花间一 ，独酌，独酌 无相亲。（李白）无相亲。（李白） 壶酒壶酒白日放歌需白日放歌需 ，青春作伴好还乡。（杜甫），青春作伴好还乡。（杜甫） 纵酒纵酒一、乙醇（俗称一、乙醇（俗称 ： 酒精）酒精）1 1、物理性质物理性质颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性挥发性：密密 度度 ：溶解性

2、：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体易挥发易挥发（沸点：（沸点：78.578.5）比水小比水小跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物有机物消毒酒精：消毒酒精：75%浓度浓度无水酒精：含酒精无水酒精：含酒精99.5%以上以上工业酒精：工业酒精：96%浓度浓度熔、沸点：熔、沸点：比水小比水小1. 粮食粮食发酵法发酵法淀粉淀粉水解水解葡萄糖葡萄糖酒化酶酒化酶乙醇乙醇2. 乙烯水化法乙烯水化法CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热、加压加热、加压分馏分馏 95.5%酒精酒精（质量分数）（质量分数）(C6H10O5)n +

3、nH2O nC6H12O6 淀淀 粉粉 葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂C6H12O6 2C2H6O + 2CO2 催化剂催化剂资料：资料：普通的工业酒精是含乙醇普通的工业酒精是含乙醇95.95.5 5% %和和4.4.5 5% %水的恒沸混合物，其沸点为水的恒沸混合物，其沸点为78.1578.15。无水乙醇的制备：无水乙醇的制备：新制的生石灰新制的生石灰 蒸馏蒸馏无水酒精无水酒精(99.5(99.5以上以上) )95.595.5的工业酒精的工业酒精加入白色粉末无水加入白色粉末无水CuSO4，若变蓝，则含水。若变蓝，则含水。怎样检验酒精里是否含有水？怎样检验酒精里是否含有水？HC C O HH HH

4、HH COCHHHHHAB 1mol 乙醇乙醇Na0.5mol H21mol 活泼活泼H原子原子即即 1mol 乙醇乙醇1mol H原子原子正确正确甲醚甲醚【演示实验演示实验】 将几块金属钠投入盛有乙醇的试管中，将几块金属钠投入盛有乙醇的试管中， 观察观察钠与乙醇反应的现象。钠与乙醇反应的现象。CCOHHHHHH结构式：结构式： CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团 -羟基羟基写作写作OH分子式：分子式：C2H6O结构简式：结构简式：乙基乙基电子式电子式：三三、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构羟基与氢氧根的比较羟基与氢氧根的比较 OHOH-电子式电子式电性电性稳定性稳定性及存在及

5、存在带负电的阴带负电的阴离子离子电中性电中性稳定，能独立稳定，能独立存在于溶液或存在于溶液或离子化合物中离子化合物中不稳定，不能不稳定，不能独立存在，必独立存在，必须和其他须和其他“基基”或原子相结合或原子相结合O HO H -分析乙醇可能的断键方式分析乙醇可能的断键方式思考：思考：断断 C CO O、OOH H、C CH H，取决于与乙醇反应的物质及反应条件。，取决于与乙醇反应的物质及反应条件。四四、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质 1 乙醇与钠反应乙醇与钠反应 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 （取代反应或置换反应）（取代反应或置换反应）视野拓展视野拓展： 乙醇钠乙

6、醇钠 C2H5ONa苯巴比妥：长效的镇静催眠剂，在肝病时可用苯巴比妥：长效的镇静催眠剂，在肝病时可用于退黄。于退黄。用途用途: 在在医药医药工业中，乙醇钠是制备巴比工业中，乙醇钠是制备巴比妥、苯巴比妥等二十余种西药的原料。妥、苯巴比妥等二十余种西药的原料。根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析，乙醇和根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析，乙醇和水分子羟基中的水分子羟基中的H原子哪个较活泼？乙基对乙醇的性原子哪个较活泼？乙基对乙醇的性质有无影响？质有无影响？ 结论结论 1 1、羟基中的、羟基中的HH原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水2 2、官能团决定有机物的性质，连接官能团的其、官能团决定有机物

7、的性质，连接官能团的其它部分对性质也有所影响。它部分对性质也有所影响。煤煤 油油无水乙醇无水乙醇水水 无现象无现象（不反应）不反应）钠块保持原样沉钠块保持原样沉于管底，气泡缓于管底，气泡缓慢逸出，后钠慢逸出，后钠块块慢慢浮起慢慢浮起。钠熔成小球钠熔成小球，浮，浮游于水面，剧烈游于水面，剧烈反应，气体逸出，反应，气体逸出，钠块很快消失钠块很快消失。 其它活泼金属如其它活泼金属如钾、钙、镁、铝钾、钙、镁、铝等也可与等也可与乙醇反应乙醇反应练习：写出乙醇与镁反应的化学方程式练习：写出乙醇与镁反应的化学方程式 ： CH3OH和和 Na 反应的化学方程式：反应的化学方程式： 2 2、氧化反应、氧化反应淡

8、蓝色火焰淡蓝色火焰烃的含氧衍生物燃烧的通式：烃的含氧衍生物燃烧的通式：)24(zyx CxHyOz + O2 xCO2 + H2O2y点燃点燃（1 1）燃烧反应：）燃烧反应：C2H6O+3O2 2CO2+3H2O+1367kJ点燃点燃 巴西和美国是推广乙醇汽油最早的国巴西和美国是推广乙醇汽油最早的国家，已有家，已有20多年历史。巴西是世界上最多年历史。巴西是世界上最大的乙醇生产国，美国是世界上第二大大的乙醇生产国，美国是世界上第二大乙醇生产国。乙醇汽油中，乙醇添加量乙醇生产国。乙醇汽油中，乙醇添加量一般为一般为8% 10%。 此外，新西兰、法国、瑞典、加拿大、此外，新西兰、法国、瑞典、加拿大、

9、墨西哥、哥伦比亚、菲律宾及肯尼亚等墨西哥、哥伦比亚、菲律宾及肯尼亚等国也生产乙醇汽油。国也生产乙醇汽油。(2) 催化氧化催化氧化：将热铜丝伸入乙醇中，反复多次，将热铜丝伸入乙醇中，反复多次， 闻液体气味变化闻液体气味变化 。气味：产生刺激性气味。气味：产生刺激性气味。2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水铜丝：红色铜丝：红色黑色黑色红色红色反复变化反复变化CH3 C HO乙醛乙醛 氧化：氧化：加氧或去氢加氧或去氢 还原：还原：去氧或加氢去氧或加氢2RCH2OH + O2 Cu2RCHO + 2H2O醛醛Cu

10、不能去氢氧化。不能去氢氧化。 2R CH R + O2 OH酮酮O2R C R + 2H2O=CRRROH去去OH 中的中的H及羟基所在碳原子上及羟基所在碳原子上的的H，形成碳氧双键。，形成碳氧双键。醇的催化氧化：醇的催化氧化：O C =O C H=醛基醛基羰基羰基（1 1）分子）分子内内脱水脱水3 3、脱水反应、脱水反应（消除反应）（消除反应）CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C无水乙醇无水乙醇（2 2）分子）分子间间脱水脱水（取代反应）（取代反应）CH3CH2 OH + H O CH2CH3-浓硫酸浓硫酸140CH3CH2 O CH2CH3+H2O乙醚乙醚 无色

11、易挥发的液体，沸点无色易挥发的液体，沸点34.5134.51，有特殊气味；，有特殊气味； 密度比水小，微溶于水，是一种优良的有机溶剂；密度比水小，微溶于水，是一种优良的有机溶剂； 可用作外科手术的麻醉剂；可用作外科手术的麻醉剂； 乙醚蒸气易着火乙醚蒸气易着火思考题：思考题：下列物质与浓硫酸作用共热，生成的有机物最多有几种？下列物质与浓硫酸作用共热，生成的有机物最多有几种？A、CH3-OHB、CH3-CH-CH2CH3OHC、CH3COHCH3CH3D、CH3CCH2OHCH3CH31321提高思考：提高思考： 若将甲醇、乙醇混合物与浓硫酸一起加热，能产生若将甲醇、乙醇混合物与浓硫酸一起加热，能

12、产生几种有机物？几种有机物？4种种4、与氢卤酸反应、与氢卤酸反应 （取代反应）（取代反应）CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O浓浓H2SO4NaBr + H2SO4 NaHSO4+HBr 微热微热n 体积比体积比1:11:1的硫酸的质量百分含量？的硫酸的质量百分含量？n 可能发生的副反应？可能发生的副反应？n 试剂加入顺序？试剂加入顺序？n 长导管作用？长导管作用？CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O浓浓H2SO41.用用1:1硫酸而不用硫酸而不用98.3%浓硫酸的目的：浓硫酸的目的：2.开始反应温度不易过高，防止乙醇挥发。开始反应温度不易过高，防止乙醇挥发。3.冰

13、水混合物的作用：冰水混合物的作用：4 4. .试管底部为无色油状液体，试管底部为无色油状液体，用水洗、分液、干燥、蒸馏用水洗、分液、干燥、蒸馏可提纯溴乙烷。可提纯溴乙烷。a.a.溶解溴化钠固体；溶解溴化钠固体；b.b.减少溴化氢挥发；减少溴化氢挥发；c.c.减少浓硫酸与溴化氢的反应。减少浓硫酸与溴化氢的反应。a.a.冷凝和收集溴乙烷；冷凝和收集溴乙烷；b.b.洗涤溴乙烷，除去可能混洗涤溴乙烷，除去可能混有的有的HBrHBr和乙醇。和乙醇。c.c.减少溴乙烷挥发减少溴乙烷挥发小结小结: 乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系取代反应取代反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA. A

14、. 处断键处断键 ：B. B. 处断键处断键 ：C. , 处断键处断键 ：D. , 处断键：处断键：消去反应消去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2OHHHHHH 乙醇除具有上述化学性质外，还可以和酸发生乙醇除具有上述化学性质外，还可以和酸发生酯化反应，我们将在学习羧酸时再具体学习酯化反应，我们将在学习羧酸时再具体学习 五五、乙醇的用途、乙醇的用途2 2、用作燃料。、用作燃料。3 3、用作溶剂。、用作溶剂。5 5、化工原料，制乙酸、乙醚等。、化工原料，制乙酸、乙醚等。4 4、制造饮料、香精。、制造饮料、

15、香精。1 1、医疗上用、医疗上用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。推广使用乙醇汽油不仅可推广使用乙醇汽油不仅可以缓解我国石油紧缺的矛以缓解我国石油紧缺的矛盾，同时可以有效解决玉盾，同时可以有效解决玉米等粮食的转化，促进农米等粮食的转化，促进农业生产的良性循环。业生产的良性循环。 六、醇：六、醇：烃基烃基( (除苯环除苯环) )跟羟基跟羟基（-OH-OH）结合而成的化合物结合而成的化合物。一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇多元醇多元醇1 1、通式：、通式： R-OHR-OH饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+1OH （n1）即：即：CnH2n+2O2、醇的物理性质、醇的物理性质低级饱

16、和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大，但小于醇为蜡状固体，难溶于水。饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大，但小于1，低级醇的熔，低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷烃要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低点和沸点都比分子量相近的烷烃要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低CH3OH甲醇甲醇（失明、中毒致死）（失明、中毒致死）CH3-CH-CH3OH2-丙醇丙醇CH3CH2CH2OH1-丙醇丙醇同分异构

17、体同分异构体（C3H8O）3 3、命名：、命名：主链：含主链：含-OH-OH起点：离起点：离-OH-OH最近的一端编号最近的一端编号CH2OH苯甲醇苯甲醇4 4、同分异构体：、同分异构体：CnH2n+2O饱和一元醇饱和一元醇（n1）醚醚（n2）CH3CH2OHCH3-O-CH3乙醇乙醇甲醚甲醚C2H6OCH3CH2CH2OHOHCH3-CH-CH3CH3-O-CH2CH31-丙醇丙醇2-丙醇丙醇甲乙醚甲乙醚C3H8O类别异构类别异构位置异构位置异构C4H10OCH3CH2CH2CH2OH1-丁醇丁醇CH3CHCH3CH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CHCH3CH3OCH3CH2-O-CH

18、2CH3CH3-O-CH2CH2CH32-丁醇丁醇2-甲基甲基-1-丙醇丙醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇乙醚乙醚 甲丙醚甲丙醚甲异丙醚甲异丙醚C4H10OCH3CH2CH CH3OH+ O2 Cu+2 H2O丙酮丙酮CH3CHOHCH32CH3C CH3O2CCH3CH3CH3OH不能去氢氧化不能去氢氧化羟基所在碳原子上没有氢。羟基所在碳原子上没有氢。5 5、性质：与、性质：与CH3CH2OH 相似相似6 6、多元醇、多元醇（1）乙二醇：）乙二醇：C2H6O2结构简式：结构简式：CH2-OHCH2-OH（2）丙三醇（甘油）：）丙三醇（甘油）： C3H8O3CH2OHCHOHCH2OHP567、几

19、种重要的醇、几种重要的醇（1）甲醇：）甲醇： 结构简式：结构简式： CH3OH俗名：俗名： 木精木精最简单的一元醇，有毒。最简单的一元醇，有毒。工业酒精中常含有较多甲醇，误食，会使人双目失工业酒精中常含有较多甲醇，误食，会使人双目失明，甚至死亡。明，甚至死亡。化学性质：化学性质：2CH3OH+2Na 2CH3ONa+H2（2）乙二醇：）乙二醇： 是最简单的多元醇。是最简单的多元醇。用途：可作为溶剂、内燃机的抗冻剂。用途：可作为溶剂、内燃机的抗冻剂。 CH2 CH2OHOH结构简式：结构简式：化学性质：化学性质：CH2 CH2OHOH+ 2Na CH2 ONa CH2 ONa + H2 （3）丙

20、三醇（甘油）：）丙三醇（甘油）： 结构简式：结构简式：CH2 CH CH2OHOHOH吸湿性很强的液体，可作防冻保湿等护肤品。吸湿性很强的液体，可作防冻保湿等护肤品。用途：用途：有甜味，无毒，作食品甜味添加剂。有甜味，无毒，作食品甜味添加剂。制制硝化甘油（一种烈性炸药，也是一种速效硝化甘油（一种烈性炸药，也是一种速效救心丸）。救心丸）。化学性质：化学性质：+ 6 Na + 3 H2CH2 ONaCH2 ONaCH2 ONa2CH2 OHCH2 OHCH2 OH2CH2 OHCH2 OHCH2 OH+ 3 HO NO2浓硫酸浓硫酸CH2 ONO2CH2 ONO2CH2 ONO2+3 H2O三硝基甘油酯（硝化甘油）三硝基甘油酯（硝化甘油）无色或淡黄色油状物，易爆炸，稍受震动就能引起猛烈无色或淡黄色油状物，易爆炸，稍受震动就能引起猛烈爆炸，因此它的生产、运输、贮存和使用是很不安全的。爆炸，因此它的生产、运输、贮存和使用是很不安全的。课堂练习：1 1、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯 烃的是烃的是( ),( ),不能发生氧化反应的是（不能发生氧化反应的是（ ）A, CH3CHOHCH3B, CH3OHC, CH3CHCH3COHCH3CH3D, CH3CCH2OHCH3B、DC