12、1_杜康酿酒话乙醇.pptx

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1、一、乙醇（俗称一、乙醇（俗称 ： 酒精）酒精）1 1、物理性质物理性质颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性挥发性：密密 度度 ：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体易挥发易挥发（沸点：（沸点：78.578.5）比水小比水小跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物有机物消毒酒精：消毒酒精：75%浓度浓度无水酒精：含酒精无水酒精：含酒精99.5%以上以上工业酒精：工业酒精：96%浓度浓度熔、沸点：熔、沸点：比水小比水小1、如何分离水和酒精？、如何分离水和酒精？2、工业上如何制取无水乙醇？、工业上如何制取无水乙醇？答：答：由于

2、水和酒精是互溶的，所以通常用蒸馏由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。的方法分离水和酒精。答答先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化钙，先加生石灰，生石灰与水反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏分离乙醇。然后加热蒸馏分离乙醇。思思 考考 ：3 3、如何检测酒精中是否含水？、如何检测酒精中是否含水？答：用无水硫酸铜粉末。看是否变蓝。答：用无水硫酸铜粉末。看是否变蓝。探究活动：根据探究活动：根据分子式：分子式：C2H6O ，探究乙，探究乙 醇的分子结构（书本醇的分子结构（书本51页）页）CCHHHHHHOCCHHHHHHO或或？(1)(2)结论结论：（：（1）式是正确的。）式是正确的。C

3、COHHHHHH结构式：结构式： CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团 -羟基羟基写作写作OH分子式：分子式：C2H6O结构简式：结构简式：乙基乙基电子式电子式：3、化学性质、化学性质（1）与活泼金属反应）与活泼金属反应实验：实验： 观察实验用品中的金属钠是怎样保存的；在观察实验用品中的金属钠是怎样保存的；在两支试管中分别加入无水乙醇和水，再分别加入同样两支试管中分别加入无水乙醇和水，再分别加入同样米粒大小的金属钠，观察并记录实验现象。米粒大小的金属钠，观察并记录实验现象。煤煤 油油无水乙醇无水乙醇水水 无现象无现象（不反应）（不反应）钠块保持原样钠块保持原样沉于管底，气沉于管

4、底，气泡缓慢逸出，泡缓慢逸出，后钠块慢慢浮后钠块慢慢浮起起。钠熔成小球钠熔成小球，浮游于水面，浮游于水面，剧烈反应，气剧烈反应，气体逸出，钠块体逸出，钠块很快消失很快消失。羟基决定乙醇能和钠反应。金属钠（羟基决定乙醇能和钠反应。金属钠（其它活泼其它活泼金属如钾、镁、铝等也可）把乙醇羟基里的氢金属如钾、镁、铝等也可）把乙醇羟基里的氢置换置换出来而生成了出来而生成了乙醇钠乙醇钠和和氢气氢气。 分析分析：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2与水跟钠的反应相比，乙醇跟钠的反应与水跟钠的反应相比，乙醇跟钠的反应 要温要温和得多。乙醇在水溶液里比水还难于电离。和得多。乙醇在水溶液里比水还难于电离

5、。羟基中的羟基中的H H原子的活泼性：醇水。原子的活泼性：醇水。说明：说明：（置换反应）（置换反应）（2）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应C2H5OH + HC C2 2H H5 5Br + HBr + H2 2O O溴乙烷溴乙烷思考：思考：1、上述反应是什么类型反应？、上述反应是什么类型反应？ 与卤代烃的水解有何关系？与卤代烃的水解有何关系？ 2、若将乙醇、溴化钠、浓硫酸、若将乙醇、溴化钠、浓硫酸(1:1)混合加热混合加热 时，时，反应中硫酸的作用是什么？有关反应是什么？反应中硫酸的作用是什么？有关反应是什么？取代反应。取代反应。可逆反应。可逆反应。答：硫酸是作为反应物制氢溴卤酸。答：硫酸是作为反

6、应物制氢溴卤酸。Na + H2SO4 NaHSO4 + HC2H5OH + H C2 H5 + H2O（3）氧化反应）氧化反应： 燃烧燃烧 现象：现象： 乙醇在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，乙醇在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰， 同时放出大量的热。同时放出大量的热。C2H5OH + 3 O2点燃点燃2CO2 +3H2O因此：因此： 乙醇可用作燃料。乙醇可用作燃料。【实验实验】在试管中加入在试管中加入3-5mL无水乙醇，将铜丝烧无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察铜热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察铜丝颜色和乙醇气味的变化。丝颜色和乙醇气味的变化。 实实 验验现现 象象将铜丝在火焰

7、上烧热将铜丝在火焰上烧热 铜丝由铜丝由红红色变成黑色色变成黑色将烧热的铜丝插入无将烧热的铜丝插入无水乙醇中水乙醇中铜丝由黑色变成铜丝由黑色变成红红色，反色，反复多次后闻到复多次后闻到刺激性气味刺激性气味2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO +Cu +H2O红色红色变为黑色变为黑色黑色黑色变为变为红色红色2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu / Ag总式：总式：催化催化氧化氧化CCHHHHHOH 1-C被氧化被氧化脱去两个氢与脱去两个氢与O2中的中的O结合成水结合成水（4）脱水反应）脱水反应 分子内脱水分子内脱水浓浓H2SO41700CH

8、 C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢脱去结合生成水羟基和氢脱去结合生成水-消去反应消去反应思考：与溴乙烷的消去反应有何异同点？思考：与溴乙烷的消去反应有何异同点？ 分子间脱水分子间脱水CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚说明：相同碳原子数的说明：相同碳原子数的饱和一元醇饱和一元醇与与醚醚互为同分异构体。互为同分异构体。【总结总结】 1、乙醇的置换反应：断、乙醇的置换反应：断 键；键； 2、乙醇的消

9、去反应：断、乙醇的消去反应：断 键；键； 3、乙醇与氢卤酸的取代反应：断、乙醇与氢卤酸的取代反应：断 键；键； 4、乙醇的催化氧化反应：断、乙醇的催化氧化反应：断 键；键； 乙醇在发生下列反应时，断裂的化学键乙醇在发生下列反应时，断裂的化学键CCHHHHHHO 5、乙醇完全燃烧：断、乙醇完全燃烧：断 键。键。 所有所有6、分子间脱水：断、分子间脱水：断 键键 答：答：与与OH相连的碳原子必须有相连的碳原子必须有H才能被催化氧化。才能被催化氧化。思考思考1：是不是所有的醇都能被催化氧化？是否都能：是不是所有的醇都能被催化氧化？是否都能 氧化为醛？氧化为醛？CCHHHHHOH 1-C被氧化被氧化两

10、个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水在在1-C碳上有碳上有2个个H时时在在1-C碳上只有碳上只有1个个H时时RCH O RCH=OHHCu3000C生成醛生成醛C O C=ORRRRHHCu3000C生成酮生成酮在在1-C碳上没有碳上没有H时，不能氧化。时，不能氧化。思考思考2：是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？不是。如右物质则不能发生消去反应。不是。如右物质则不能发生消去反应。CH3CH3CH3CCHHOH 能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？ 连有连有OH的碳原子周围有碳原子的碳原子周围有碳原子。如：如： CH3

11、OH则不能发生消去反应。则不能发生消去反应。 与连有与连有OH的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。思考思考3：如何由乙醇来制取乙二醇？：如何由乙醇来制取乙二醇？ 乙醇消去得乙醇消去得 乙烯乙烯。 乙烯加成得乙烯加成得 1，2-二氯乙烷二氯乙烷。 1，2-二氯乙烷二氯乙烷 水解得水解得 乙二醇乙二醇。4、乙醇用途、乙醇用途 乙醇有相当广泛的用途：乙醇有相当广泛的用途：v用作燃料，如酒精灯等用作燃料，如酒精灯等v制造饮料和香精等制造饮料和香精等v一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，

12、制造乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料，制造碘酒等。涂料，制造碘酒等。v医疗上常用医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。（体积分数）的酒精作消毒剂。5 5、乙醇工业制法、乙醇工业制法（1）发酵法）发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏发酵，再进行分馏，可以得到，可以得到9595（质量（质量分数）的乙醇。分数）的乙醇。C6H12

13、O6葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂2C2H5OH + 2CO2 优点：来源广泛优点：来源广泛缺点：消耗大量粮食缺点：消耗大量粮食(C6H10O5)n + nH2O催化剂催化剂nC6H12O6葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，低，产量大，能节约大量粮食，所以随

14、着石油化工的发展，这种方法发展很快。这种方法发展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2、乙烯水化法、乙烯水化法优点：成本低，产量大，节约粮食。优点：成本低，产量大，节约粮食。缺点：石油资源是有限的（以石油为原料制乙烯）。缺点：石油资源是有限的（以石油为原料制乙烯）。二、醇类：二、醇类： 1、定义：、定义： 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合着的羟基的化合物。合着的羟基的化合物。如：如： CH3OH CH3CHCH3 OH OH环己醇环己醇CH2OH苯甲醇苯甲醇注意：注意：H-OH OCH3COH不是醇不是醇 2、醇的分类

15、、醇的分类按羟基数目按羟基数目一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇按烃基是否饱和按烃基是否饱和饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇按羟基位置按羟基位置伯醇伯醇仲醇仲醇叔醇叔醇如：如：CH3CH2OH如：如：CH3CH2OH如：乙二醇如：乙二醇CH2OH CH2OH如：丙三醇如：丙三醇如如（CH3）2CHOH3、饱和一元醇的通式：、饱和一元醇的通式： CnH2n+2O或或CnH2n+1OH (n1)饱和多元醇的通式：饱和多元醇的通式： CnH2n+2Ox (n1)4、醇的命名：、醇的命名： （1 1）饱和一元醇的命名步骤：）饱和一元醇的命名步骤： 选主链：选择含有羟基的最长碳链为主链；选主链：选择含有羟

16、基的最长碳链为主链； 编位号：离羟基最近的一端开始编位号：离羟基最近的一端开始 写名称：写名称： 取代基位号取代基位号 取代基数目与名称取代基数目与名称 羟基位号羟基位号 某醇某醇 练习练习1：写出分子式符合：写出分子式符合C4H10O的所有醇类的同分异的所有醇类的同分异 构体并命名。构体并命名。 练习练习2：写出：写出 2-丙醇丙醇 的消去反应和催化氧化反应。的消去反应和催化氧化反应。（2）多元醇的命名：）多元醇的命名： 选主链：选主链： 选择含有所有羟基的最长碳链为主链；选择含有所有羟基的最长碳链为主链； 编位号：编位号： 离羟基最近的一端开始离羟基最近的一端开始 写名称：写名称： 取代基

17、位号取代基位号 取代基数目与名称取代基数目与名称 羟基位号羟基位号 某几醇某几醇 CH3 CH3CHCHCH2CHCH3 OH OH 3 甲基甲基 2 ，5 己二醇己二醇5、几种重要的醇、几种重要的醇（1）甲醇：）甲醇： 结构简式：结构简式： CH3OH俗名：俗名： 木精木精最简单的一元醇，有毒。最简单的一元醇，有毒。工业酒精中常含有较多甲醇，误食，会使人双目失工业酒精中常含有较多甲醇，误食，会使人双目失明，甚至死亡。明，甚至死亡。化学性质：化学性质：2CH3OH+2Na 2CH3ONa+H2（2）乙二醇：）乙二醇： 是最简单的多元醇。是最简单的多元醇。用途：可作为溶剂、内燃机的抗冻剂。用途：

18、可作为溶剂、内燃机的抗冻剂。 CH2 CH2OHOH结构简式：结构简式：化学性质：化学性质：CH2 CH2OHOH+ 2Na CH2 ONa CH2 ONa + H2 （3）丙三醇（甘油）：）丙三醇（甘油）： 结构简式：结构简式：CH2 CH CH2OHOHOH吸湿性很强的液体，可作防冻保湿等护肤品。吸湿性很强的液体，可作防冻保湿等护肤品。用途：用途：有甜味，无毒，作食品甜味添加剂。有甜味，无毒，作食品甜味添加剂。制硝化甘油（一种烈性炸药，也是一种速效制硝化甘油（一种烈性炸药，也是一种速效救心丸）。救心丸）。化学性质：化学性质：+ 6 Na + 3 H2CH2 ONaCH2 ONaCH2 ON

19、a2CH2 OHCH2 OHCH2 OH2CH2 OHCH2 OHCH2 OH+ 3 HO NO2浓硫酸浓硫酸CH2 ONO2CH2 ONO2CH2 ONO2+3 H2O三硝基甘油酯（硝化甘油）三硝基甘油酯（硝化甘油）无色或淡黄色油状物，易爆炸，稍受震动就能引起猛烈无色或淡黄色油状物，易爆炸，稍受震动就能引起猛烈爆炸，因此它的生产、运输、贮存和使用是很不安全的。爆炸，因此它的生产、运输、贮存和使用是很不安全的。实验：新制氢氧化铜沉淀中加入甘油。实验：新制氢氧化铜沉淀中加入甘油。现象：沉淀溶解并生成绛兰色溶液。现象：沉淀溶解并生成绛兰色溶液。练习练习 1、CH3CHCH3 OH 2、 CH2CHCH2CH2CH3 OH C2H5 3、CH3CCH2CHCH3OH CH3 CH3 给下列醇命名。给下列醇命名。2 丙醇丙醇2 乙基乙基 1 戊醇戊醇4，4 二甲基二甲基 2 戊醇戊醇结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）1C原子原子2C原子原子 乙醇分子是由乙基（乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基（）和羟基（OH）组成）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。但在不同的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。但在不同的反应中断键的位置是不同的。的反应中断键的位置是不同的。