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1、12.1 12.1 杜康酿酒话乙醇杜康酿酒话乙醇2021/9/201中国的酒文化博大精深，源远中国的酒文化博大精深，源远流长！流长！关于酒的诗词名句有很多，同关于酒的诗词名句有很多，同学们知道哪些？说说看。学们知道哪些？说说看。当歌，人生几何？何以解忧？唯有 。（曹操）明月几时有,问青天。（苏轼）借问 何处有,牧童遥指杏花村（杜牧）杜牧）葡萄 夜光杯，欲饮琵琶马上催。（王翰王翰）把酒酒家美酒杜康对酒对酒花间一花间一 ，独酌，独酌 无相亲。（李白）无相亲。（李白）壶酒壶酒白日放歌需白日放歌需 ，青春作伴好还乡。（杜甫），青春作伴好还乡。（杜甫）纵酒纵酒2021/9/202请大家，从颜色、请大家，
2、从颜色、气味、状态、水溶气味、状态、水溶性等方面观察总结性等方面观察总结说说乙醇的物理性说说乙醇的物理性质。质。2021/9/203让我让我看一看？看一看？想一想？想一想？颜颜 色：色：气气 味：味：状状 态：态：密密 度：度：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体易挥发易挥发一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质能溶解多种有机物和无机物能溶解多种有机物和无机物能与水能与水任任意比互溶意比互溶。比水小比水小2021/9/204二、乙二、乙醇的工业制法醇的工业制法1.粮食粮食发酵法发酵法淀粉淀粉水解水解葡萄糖葡萄糖酒化酶酒化酶乙醇乙醇2.乙烯水化法乙烯水化法CH2
3、=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂催化剂加加热、加、加压分馏分馏95.5%酒精酒精（质量分数）（质量分数）(C6H10O5)n+nH2OnC6C12O6淀淀粉粉葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂C6H12O62C2H6O+2CO2催化剂催化剂2021/9/205资料：资料：普通的工业酒精是含乙醇普通的工业酒精是含乙醇95.5%95.5%和和4.5%4.5%水的恒沸混合物，其沸点为水的恒沸混合物，其沸点为78.1578.15。无水乙醇的制备：无水乙醇的制备：新制的生石灰新制的生石灰蒸馏蒸馏无水酒精无水酒精(99.5(99.5以上以上)95.595.5的工业酒精的工业酒精加入白色粉末无水加入白色粉末无水
4、CuSO4，若变蓝，则含水。若变蓝，则含水。怎样检验酒精里是否含有水？怎样检验酒精里是否含有水？2021/9/206三三、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构HCCOHHHHH问题探究：问题探究：BA思考思考:如何证明乙醇的分子结构究竟是如何证明乙醇的分子结构究竟是前者还是后者？前者还是后者？实实验验测测定定乙乙醇醇的的分分子子式式为为 C C2 2H H6 6O O ，请问你能想出几种拼接方式，请问你能想出几种拼接方式?2021/9/2071mol乙醇乙醇Na0.5molH21mol活泼活泼H原子原子即即1mol乙醇乙醇1molH原子原子正确正确甲醚甲醚【演示实验】【演示实验】将几块金属钠投入盛有
5、乙醇的试管中，将几块金属钠投入盛有乙醇的试管中，观察观察钠与乙醇反应的现象。钠与乙醇反应的现象。2021/9/208CCOHHHHHH结构式：结构式：CH3CH2OH或C2H5OH羟基羟基写作写作OH化学式：化学式：三三、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构C2H6O结构简式：结构简式：电子电子式：式：2021/9/209四四、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1乙醇与钠反应乙醇与钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（取代反应或置换反应）（取代反应或置换反应）视野拓展视野拓展：乙醇钠乙醇钠C2H5ONa苯巴比妥：长效的镇静催眠剂，在肝病时可用苯巴比妥：长效的镇静催眠剂，在肝病时可用
6、于退黄。于退黄。用途用途:在在医药医药工业中，乙醇钠是制备巴比工业中，乙醇钠是制备巴比妥、苯巴比妥等二十余种西药的原料。妥、苯巴比妥等二十余种西药的原料。2021/9/2010根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析，乙醇和根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析，乙醇和水分子羟基中的水分子羟基中的H原子哪个较活泼？乙基对乙醇的性原子哪个较活泼？乙基对乙醇的性质有无影响？质有无影响？结论结论 1 1、羟基中的、羟基中的H H原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水2 2、官能团决定有机物的性质，连接官能团的其、官能团决定有机物的性质，连接官能团的其它部分对性质也有所影响。它部分对性质也有所影响。2021/
7、9/2011其它活泼金属如其它活泼金属如钾、钙、镁、铝钾、钙、镁、铝等也可与等也可与乙醇反应乙醇反应练习：写出乙醇与镁反应的化学方程式练习：写出乙醇与镁反应的化学方程式：CH3OH和和Na反应的化学方程式：反应的化学方程式：2021/9/2012（1 1）分子）分子内内脱水脱水2 2、脱水反应、脱水反应（消除反应（消除反应P52）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓浓H2SO4170C无水乙醇无水乙醇（2 2）分子）分子间间脱水脱水（取代反应）（取代反应）CH3CH2OH+HOCH2CH3-浓硫酸浓硫酸140CH3CH2O CH2CH3+H2O乙醚乙醚无色易挥发的液体，沸点无色易挥发的液体
8、，沸点34.5134.51，有特殊气味；，有特殊气味；密度比水小，微溶于水，是一种优良的有机溶剂；密度比水小，微溶于水，是一种优良的有机溶剂；可用作外科手术的麻醉剂；可用作外科手术的麻醉剂；乙醚蒸气易着火乙醚蒸气易着火2021/9/2013思考题：思考题：下列物质与浓硫酸作用共热，生成的有机物最多有几种？下列物质与浓硫酸作用共热，生成的有机物最多有几种？A、CH3-OHB、CH3-CH-CH2CH3OHC、CH3COHCH3CH3D、CH3CCH2OHCH3CH31321提高思考：提高思考：若将甲醇、乙醇混合物与浓硫酸一起加热，能产生若将甲醇、乙醇混合物与浓硫酸一起加热，能产生几种有机物？几种
9、有机物？4种种2021/9/20143 3、氧化反应、氧化反应淡蓝色火焰淡蓝色火焰烃的含氧衍生物燃烧的通式：烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+O2xCO2+H2O点燃点燃（1 1）燃烧反应：）燃烧反应：C2H6O+3O22CO2+3H2O+1367kJ点燃点燃2021/9/2015巴西和美国是推广乙醇汽油最早的国巴西和美国是推广乙醇汽油最早的国家，已有家，已有20多年历史。巴西是世界上最多年历史。巴西是世界上最大的乙醇生产国，美国是世界上第二大大的乙醇生产国，美国是世界上第二大乙醇生产国。乙醇汽油中，乙醇添加量乙醇生产国。乙醇汽油中，乙醇添加量一般为一般为8%10%。此外，新西兰、法国、
10、瑞典、加拿大、此外，新西兰、法国、瑞典、加拿大、墨西哥、哥伦比亚、菲律宾及肯尼亚等墨西哥、哥伦比亚、菲律宾及肯尼亚等国也生产乙醇汽油。国也生产乙醇汽油。2021/9/2016(2)催化氧化催化氧化演示实验演示实验：将热铜丝伸入乙醇中，反复多次，将热铜丝伸入乙醇中，反复多次，闻液体气味变化闻液体气味变化。气味：产生刺激性气味。气味：产生刺激性气味。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuCCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水铜丝：红色铜丝：红色黑色黑色红色红色反复变化反复变化现象：现象：现象：现象：CH3CHO乙醛乙醛氧化：氧化：加氧或去氢加氧或去氢还原：还原
11、：去氧或加氢去氧或加氢2021/9/20172RCH2OH+O2Cu2RCHO+2H2O醛醛Cu不能去氢氧化。不能去氢氧化。2RCHR+O2OH酮酮O2RCR+2H2O=CRRROH去去OH中的中的H及羟基所在碳原子上及羟基所在碳原子上的的H，形成碳氧双键。，形成碳氧双键。醇的催化氧化：醇的催化氧化：OC=OCH=醛基醛基羰基羰基2021/9/2018请根据乙醇中各键的键能，请根据乙醇中各键的键能，分析乙醇可能的断键方式分析乙醇可能的断键方式键能：键能：104.2kJ/mol85.5kJ/mol93.0kJ/mol110kJ/mol347.7kJ/mol思考：思考：断断 C CO O、O OH
12、 H、C CHH，取决于与乙醇反应的物质及反应条件。，取决于与乙醇反应的物质及反应条件。2021/9/20194、与氢卤酸反应、与氢卤酸反应（取代反应）（取代反应）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 浓浓H2SO4NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr微热微热n 体积比体积比1:11:1的硫酸的质量百分含量？的硫酸的质量百分含量？n 可能发生的副反应？可能发生的副反应？n 试剂加入顺序？试剂加入顺序？n 长导管作用？长导管作用？CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 浓浓H2SO42021/9/20201.用用1:1硫酸而不用硫酸而不用98.3%浓硫酸的目的：浓硫酸的
13、目的：2.开始反应温度不易过高，防止乙醇挥发。开始反应温度不易过高，防止乙醇挥发。3.冰水混合物的作用：冰水混合物的作用：4 4.试管底部为无色油状液体，试管底部为无色油状液体，用水洗、分液、干燥、蒸馏用水洗、分液、干燥、蒸馏可提纯溴乙烷。可提纯溴乙烷。a.a.溶解溴化钠固体；溶解溴化钠固体；b.b.减少溴化氢挥发；减少溴化氢挥发；c.c.减少浓硫酸与溴化氢的反应。减少浓硫酸与溴化氢的反应。a.a.冷凝和收集溴乙烷；冷凝和收集溴乙烷；b.b.洗涤溴乙烷，除去可能混洗涤溴乙烷，除去可能混有的有的HBrHBr和乙醇。和乙醇。c.c.减少溴乙烷挥发减少溴乙烷挥发2021/9/2021OHHHHHH
14、乙醇除具有上述化学性质外，还可以和酸发生乙醇除具有上述化学性质外，还可以和酸发生酯化反应，我们将在学习羧酸时再具体学习酯化反应，我们将在学习羧酸时再具体学习 2021/9/2022五五、乙醇的用途、乙醇的用途2 2、用作燃料。、用作燃料。3 3、用作溶剂。、用作溶剂。5 5、化工原料，制乙酸、乙醚等。、化工原料，制乙酸、乙醚等。4 4、制造饮料、香精。、制造饮料、香精。1 1、医疗上用、医疗上用75%75%的酒精作消毒剂。的酒精作消毒剂。推广使用乙醇汽油不仅可推广使用乙醇汽油不仅可以缓解我国石油紧缺的矛以缓解我国石油紧缺的矛盾，同时可以有效解决玉盾，同时可以有效解决玉米等粮食的转化，促进农米等
15、粮食的转化，促进农业生产的良性循环。业生产的良性循环。2021/9/2023六、醇：六、醇：烃基烃基(除苯环除苯环)跟羟基跟羟基（-OH-OH）结合而成的化合物结合而成的化合物。一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇多元醇多元醇1 1、通式：、通式：R-OHR-OH饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+1OH（n1）即：即：CnH2n+2O2021/9/2024CH3OH甲醇甲醇（失明、中毒致死）（失明、中毒致死）CH3-CH-CH3OH2-丙醇丙醇CH3CH2CH2OH1-丙醇丙醇同分异构体同分异构体（C3H8O）2 2、命名：、命名：主链：含主链：含-OH-OH起点：离起点：离-OH-OH最近
16、的一端编号最近的一端编号苯甲醇苯甲醇3 3、同分异构体：、同分异构体：CnH2n+2O饱和一元醇饱和一元醇（n1）醚醚（n2）2021/9/2025CH3CH2OHCH3-O-CH3乙醇乙醇甲醚甲醚C2H6OCH3CH2CH2OHOHCH3-CH-CH3CH3-O-CH2CH31-丙醇丙醇2-丙醇丙醇甲乙醚甲乙醚C3H8O类别异构类别异构位置异构位置异构C4H10O2021/9/2026CH3CH2CH2CH2OH1-丁醇丁醇CH3CHCH3CH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CHCH3CH3OCH3CH2-O-CH2CH3CH3-O-CH2CH2CH32-丁醇丁醇2-甲基甲基-1-丙醇丙
17、醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇乙醚乙醚甲丙醚甲丙醚甲异丙醚甲异丙醚C4H10OCH3CH2CH CH3OH2021/9/2027+O2Cu+2H2O丙酮丙酮CH3CHOHCH32CH3C CH3O2不能去氢氧化不能去氢氧化羟基所在碳原子上没有氢。羟基所在碳原子上没有氢。4 4、性质：与、性质：与CH3CH2OH 相似相似5 5、多元醇、多元醇（1）乙二醇：）乙二醇：C2H6O2结构简式：结构简式：CH2-OHCH2-OH（2）丙三醇（甘油）：）丙三醇（甘油）：C3H8O3P562021/9/2028课堂练习：1 1、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯 烃的是烃的是(),(),不能发生氧化反应的是（不能发生氧化反应的是（）B、DC不稳定的结构2021/9/2029羟基与氢氧根的比较羟基与氢氧根的比较 OHOH-电子式电子式电性电性稳定性稳定性及存在及存在带负电的阴带负电的阴离子离子电中性电中性稳定，能独立稳定，能独立存在于溶液或存在于溶液或离子化合物中离子化合物中不稳定，不能不稳定，不能独立存在，必独立存在，必须和其他须和其他“基基”或原子相结或原子相结合合2021/9/2030