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1、第三章 脂类化合物1 1、脂类概述、脂类概述2 2、简单脂类、简单脂类3 3、复合脂类、复合脂类4 4、脂类衍生物、脂类衍生物元素组成：元素组成：C.H.0.N.PC.H.0.N.P定义定义: :脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂及其衍生物。脂及其衍生物。 脂类脂类 醇醇 + + 脂肪酸脂肪酸碱水解碱水解一一 脂类概述脂类概述特征：特征： 为脂肪酸与醇所组成的酯类。为脂肪酸与醇所组成的酯类。 不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂。功能：功能： 贮存脂质贮存脂质脂肪脂肪 结构脂质结构脂质生物膜生物膜 活性脂质活性脂质激素激素单脂单脂: :脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成
2、脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成的酯。的酯。 油脂油脂甘油三酯或三酰甘油（脂肪、油）甘油三酯或三酰甘油（脂肪、油） 蜡蜡高级一元醇的脂肪酸酯高级一元醇的脂肪酸酯分类：分类：复脂复脂: :脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯，脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯，同时含有其它同时含有其它非脂性物质非脂性物质。 磷脂磷脂: :甘油磷脂类甘油磷脂类 ( (含含甘油甘油、脂肪酸、磷、脂肪酸、磷酸、含氮碱酸、含氮碱) ) 鞘磷脂类鞘磷脂类 ( (含含鞘氨醇鞘氨醇、脂肪酸、磷、脂肪酸、磷酸、含氮碱酸、含氮碱) ) 糖脂糖脂: :脂糖脂糖分类：分类：衍生脂：衍生脂：由单纯脂和复合脂衍生而来由单纯脂和复合脂衍生而来 取
3、代烃：取代烃： 固醇类：胆固醇、胆汁酸、激素等固醇类：胆固醇、胆汁酸、激素等 萜：天然色素、香精油、天然橡胶萜：天然色素、香精油、天然橡胶 其他脂质：维生素等其他脂质：维生素等分类：分类：CH2CHOCCH2OOR1CCR3R2OOO二二 简单脂类简单脂类酯键酯键 长的碳氢链，其一端有个羧基长的碳氢链，其一端有个羧基CHCH3 3(CH(CH2 2) )n nCOOHCOOH 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置和与否、双键的数目和位置 命名与表示法命名与表示法1、脂肪酸、脂肪酸软脂酸（十六碳酸）、硬脂酸（十八碳酸）软脂酸（十六碳
4、酸）、硬脂酸（十八碳酸）油酸（油酸（18碳一烯酸碳一烯酸9）饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸花生四烯酸 两者构象差别大，饱和脂肪酸有多种构两者构象差别大，饱和脂肪酸有多种构象，不饱和脂肪酸只具一种或少数构象象，不饱和脂肪酸只具一种或少数构象（1）脂肪酸分类）脂肪酸分类多数链长为多数链长为14142020个个C C原子，都是偶数。最原子，都是偶数。最常见的是常见的是1616或或1818个个C C原子。原子。 饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸；饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂
5、酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。 高等动、植物的脂肪酸共性：高等动、植物的脂肪酸共性：不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸容易起化学反应。不饱和脂肪酸容易起化学反应。单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-9-1010个个C C原子。原子。高等动、植物的脂肪酸共性：高等动、植物的脂肪酸共性：亚油酸类（降低血清胆固醇）亚油
6、酸类（降低血清胆固醇） 花生四烯酸（维持细胞膜结构和功能必需）花生四烯酸（维持细胞膜结构和功能必需）亚麻酸类（降低甘油三酯）亚麻酸类（降低甘油三酯） EPAEPA（“血管清道夫血管清道夫”） DHADHA（促进大脑发育、维护视觉）（促进大脑发育、维护视觉）必需多不饱和脂肪酸：必需多不饱和脂肪酸：油脂油脂软脂酸软脂酸 硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸其他其他奶油奶油23-2610-1330-404-5猪油猪油25-2812-1843-527-9沙丁鱼油沙丁鱼油10-161-218PUFA大豆油大豆油7-102-522-3050-609亚麻酸亚麻酸花生油花生油6-103-640-6418-38菜籽
7、油菜籽油3-1014-2912-2450芥子酸芥子酸葵花籽油葵花籽油10-1321-3951-68亚麻酸亚麻酸玉米油玉米油8-131-424-5034-61芝麻油芝麻油8-94-635-4938-48常见油脂脂肪酸组成比例常见油脂脂肪酸组成比例%（2 2）脂肪酸化学性质）脂肪酸化学性质由酯键产生的性质由酯键产生的性质-水解和皂化水解和皂化皂化作用皂化作用: :碱水解甘油三酯的作用。碱水解甘油三酯的作用。 皂化值皂化值: :完全皂化完全皂化1 1克油或脂所消耗的克油或脂所消耗的KOHKOH的的毫克数。毫克数。由不饱和脂肪酸产生的性质由不饱和脂肪酸产生的性质氢化：氢化：不饱和脂肪酸可以在金属镍催化
8、下，不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下，脂酸双键加氢而成饱和脂。脂酸双键加氢而成饱和脂。 人造猪油人造猪油 卤化：卤化：卤素中的卤素中的BrBr2 2、I I2 2加入不饱和的双键上，加入不饱和的双键上，产生饱和的卤代脂。产生饱和的卤代脂。 碘价（碘值）碘价（碘值）: :指指100g100g油脂样品所能吸收的油脂样品所能吸收的碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。氧化氧化: :甘油三酯（不饱和脂肪酸）甘油三酯（不饱和脂肪酸） 脂酸脂酸过氧化物过氧化物 酸败酸败: : 天然油脂暴露在空气中经相当时间天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。后即败坏而发生臭味。
9、原因原因: :脂类脂类脂肪酸（水解）脂肪酸（水解） 脂类脂类醛、酮（氧化）醛、酮（氧化） 酸值酸值: :中和中和1 1克油脂中的游离脂肪酸所消耗克油脂中的游离脂肪酸所消耗的的KOHKOH的的mgmg数数由羟酸产生的性质由羟酸产生的性质 乙酰化乙酰化 乙酰值乙酰值: :表示脂肪的羟基化程度，中和从表示脂肪的羟基化程度，中和从1g乙乙酰化产物中释放的乙酸所需的酰化产物中释放的乙酸所需的KOHmg数。数。甘油磷脂甘油磷脂Glycerophospholipids C CH H2 2O OC CC CH HC CH H2 2O OO OC CR R1 1R R2 2O OO OP PO OO OH HO
10、 OX X1 磷脂磷脂三三 复合脂类复合脂类极性端极性端非极性端非极性端O OH H2 2C CC CH HC CH H2 2O OO OC CO OC CR R3 3R R4 4O O P PO OO O- -O OP PO O- -O OC CH H2 2C CH HC CH H2 2O OO OH HX X= = H HX X= = C CH H2 2C CH H2 2N N( (C CH H3 3) )2 2X X= = C CH H2 2C CH H2 2N NH H2 2X X= = C CH H2 2C CH H( (O OH H) )C CH HO OH HX X= = C C
11、H H2 2C CH H( (N NH H2 2) )C CO OO O- -X X= =X X= =OHOHOHOHOH磷脂酸磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油脂磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（PCPC） 卵磷脂卵磷脂 与神经传导有关，预防脂肪肝，在蛋黄和大与神经传导有关，预防脂肪肝，在蛋黄和大豆中含量丰富。豆中含量丰富。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(PE)(PE)脑磷脂脑磷脂 与血液凝固及神经活动有关。与血液凝固及神经活动有关。磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇参与激素信号放大。参与激素信号放大。双磷脂酰甘油双磷脂酰甘油 心磷脂心磷脂 鞘磷脂鞘磷脂Phosphospholi
12、pids 鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺鞘磷脂鞘磷脂糖脂糖脂（二）复脂（二）复脂甘油糖脂鞘糖脂脑苷脂类葡萄糖或半乳糖葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇鞘氨醇-脂肪酸脂肪酸糖苷键糖苷键酰胺键酰胺键神经节苷脂半乳糖半乳糖-N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 -半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖-鞘氨醇鞘氨醇 唾液酸唾液酸 脂肪酸脂肪酸是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分，是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分，可能与通过神经元的神经冲动传递有关。可能与通过神经元的神经冲动传递有关。甘油三酯甘油三酯 卵磷脂卵磷脂 脑磷脂脑磷脂 心磷脂心磷脂 鞘磷脂鞘磷脂 脑苷脂脑苷脂神经节苷脂神经节苷脂甘油甘油+脂酸脂酸+磷酰基磷酰基+鞘氨醇鞘氨醇+极性头极性头胆碱胆碱 乙醇胺乙醇胺 磷脂酰基磷脂酰基 胆碱胆碱糖糖糖糖1 固固 醇类醇类四四 衍生脂类衍生脂类HOCH CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3动物固醇（胆固醇cholesterol）维持生物膜的流动性与动脉粥样硬化有关合成其它类固醇谷固醇、豆固醇、麦角固醇等很少被人体吸收，能抑制胆固醇的吸收麦角固醇可变为维生素D2植物固醇