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1、脂类结构与功能第1 页,本讲稿共36 页第2 页,本讲稿共36 页第三章 脂类化合物1、脂类概述2、简单脂类3、复合脂类4、脂类衍生物第3 页,本讲稿共36 页元素组成:C.H.0.N.P定义:脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂及其衍生物。脂类 醇+脂肪酸碱水解一 脂类概述第4 页,本讲稿共36 页 特征:为脂肪酸与醇所组成的酯类。不溶于水而溶于有机溶剂。功能:贮存脂质脂肪 结构脂质生物膜 活性脂质激素第5 页,本讲稿共36 页单脂:脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成的酯。油脂甘油三酯或三酰甘油(脂肪、油)蜡高级一元醇的脂肪酸酯分类:第6 页,本讲稿共36 页复脂:脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯,同时
2、含有其它非脂性物质。磷脂:甘油磷脂类(含甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱)鞘磷脂类(含鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、含氮碱)糖脂:脂糖分类:第7 页,本讲稿共36 页衍生脂:由单纯脂和复合脂衍生而来 取代烃:固醇类:胆固醇、胆汁酸、激素等 萜:天然色素、香精油、天然橡胶 其他脂质:维生素等分类:第8 页,本讲稿共36 页二 简单脂类酯键第9 页,本讲稿共36 页 长的碳氢链,其一端有个羧基CH3(CH2)nCOOH 脂肪酸的区别主要在于:碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置 命名与表示法1、脂肪酸软脂酸(十六碳酸)、硬脂酸(十八碳酸)油酸(18 碳一烯酸9)第10 页,本讲稿共36 页饱和脂肪酸:硬脂酸
3、、软脂酸、花生酸不饱和脂肪酸:油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 两者构象差别大,饱和脂肪酸有多种构象,不饱和脂肪酸只具一种或少数构象(1)脂肪酸分类第11 页,本讲稿共36 页多数链长为1420个C原子,都是偶数。最常见的是16或18个C原子。饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸;不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。在高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。高等动、植物的脂肪酸共性:第12 页,本讲稿共36 页不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸容易起化学反应。单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子。高等动、植物的脂肪酸共性:第13 页
4、,本讲稿共36 页亚油酸类(降低血清胆固醇)花生四烯酸(维持细胞膜结构和功能必需)亚麻酸类(降低甘油三酯)EPA(“血管清道夫”)DHA(促进大脑发育、维护视觉)必需多不饱和脂肪酸:第14 页,本讲稿共36 页油脂 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 其他奶油23-26 10-13 30-40 4-5猪油25-28 12-18 43-52 7-9沙丁鱼油10-16 1-2 18 PUFA大豆油7-10 2-5 22-30 50-60 9亚麻酸花生油6-10 3-6 40-64 18-38菜籽油3-10 14-29 12-24 50芥子酸葵花籽油10-13 21-39 51-68亚麻酸 玉米油8-13
5、 1-4 24-50 34-61芝麻油8-9 4-6 35-49 38-48常见油脂脂肪酸组成比例%第15 页,本讲稿共36 页(2)脂肪酸化学性质由酯键产生的性质-水解和皂化皂化作用:碱水解甘油三酯的作用。皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。第16 页,本讲稿共36 页由不饱和脂肪酸产生的性质氢化:不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下,脂酸双键加氢而成饱和脂。人造猪油卤化:卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上,产生饱和的卤代脂。碘价(碘值):指100g油脂样品所能吸收的碘的克数(表示了油脂的不饱和度)。第17 页,本讲稿共36 页氧化:甘油三酯(不饱和脂肪酸)脂酸过氧化物 酸败:天
6、然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。原因:脂类脂肪酸(水解)脂类醛、酮(氧化)酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数第18 页,本讲稿共36 页由羟酸产生的性质 乙酰化 乙酰值:表示脂肪的羟基化程度,中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所需的KOHmg数。第19 页,本讲稿共36 页甘油磷脂Glycerophospholipids 1 磷脂三 复合脂类第20 页,本讲稿共36 页极性端非极性端第21 页,本讲稿共36 页第22 页,本讲稿共36 页第23 页,本讲稿共36 页磷脂酰胆碱(PC)卵磷脂 与神经传导有关,预防脂肪肝,在蛋黄和大豆中含量丰富。第24 页,本讲稿
7、共36 页磷脂酰乙醇胺(PE)脑磷脂与血液凝固及神经活动有关。第25 页,本讲稿共36 页磷脂酰肌醇参与激素信号放大。第26 页,本讲稿共36 页双磷脂酰甘油心磷脂第27 页,本讲稿共36 页鞘磷脂Phosphospholipids 鞘氨醇神经酰胺鞘磷脂第28 页,本讲稿共36 页糖脂(二)复脂甘油糖脂鞘糖脂第29 页,本讲稿共36 页脑苷脂类葡萄糖或半乳糖-鞘氨醇-脂肪酸糖苷键酰胺键第30 页,本讲稿共36 页神经节苷脂半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇 唾液酸脂肪酸是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分,可能与通过神经元的神经冲动传递有关。第31 页,本讲稿共36 页甘油三酯 卵磷脂 脑磷脂 心磷脂 鞘磷脂 脑苷脂神经节苷脂甘油+脂酸+磷酰基+鞘氨醇+极性头胆碱 乙醇胺 磷脂酰基 胆碱 糖 糖第32 页,本讲稿共36 页1 固 醇类四 衍生脂类第33 页,本讲稿共36 页动物固醇(胆固醇cholesterol)维持生物膜的流动性 与动脉粥样硬化有关 合成其它类固醇第34 页,本讲稿共36 页 谷固醇、豆固醇、麦角固醇等 很少被人体吸收,能抑制胆固醇的吸收 麦角固醇可变为维生素D2植物固醇第35 页,本讲稿共36 页固醇衍生物 五类激素:雄激素、雌激素、孕酮、糖皮质激素、盐皮质激素7 脱氢胆固醇VitD3 胆汁酸紫外光第36 页,本讲稿共36 页