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1、羧酸（基础）编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。【要点梳理】要点一、羧酸概述【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】 1羧酸的定义：羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。 2羧酸的分类： 3羧酸的分子通式： 一元羧酸的分子通式为RCOOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1COOH。 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。4重要
2、的羧酸简介。（1）甲酸是最简单的羧酸，结构简式是HCOOH，也称蚁酸。甲酸是具有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即醛基和羧基。因此，既具有酸的性质，又具有醛的性质。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。（2）苯甲酸俗名安息香酸，是最简单的芳香酸，苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐被用作食品防腐剂。（3）乙二酸俗称草酸，是最简单的二元羧酸，结构简式是HOOCCOOH ，乙二酸是无色透明晶体，能溶于水和乙醇。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱石和肾结石的主要化学成分。 （4）高级
3、脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。要点诠释： 羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。要点二、羧酸的化学性质 【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】 （1）弱酸性 由于COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：2RCOOH+Na2CO32RCOONa+C
4、O2+H2ORCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NH3RCOONH4 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： （2）酯化反应 注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O （硝酸乙酯） （3）-H被取代的反应 通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 （4）还原反应 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为
5、醇羟基。 RCOOHRCH2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。要点三、羧酸的命名 （1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； （2）从羧基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。如：要点四、酯的组成、结构、性质和制取【高清课堂：羧酸和酯#酯类、油脂的结构特征，酯类的通式】 1酯的组成和结构 酯是羧酸分子中羧基上的羟基（OH）被烃氧基（OR）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烃氧基（OR）相连构成。 2酯的分子通式 酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互
6、为同分异构体。 3酯的物理性质 酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 4酯的化学性质【高清课堂：羧酸和酯#酯类性质】 （1）酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。 在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。 （2）酯的醇解 在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。 酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。 5酯的制取 下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。 （1）反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 （2）反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5
7、+H2O （3）反应装置：试管、酒精灯。 （4）实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。 （5）注意事项： 实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。 盛反应混合液的试管要向上倾斜约45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 导管应较长
8、，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。 实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。 饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。 不能用。NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。 6酯的用途 酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。【典型例题】类型一、羧酸的结构和性质例1 、乙酸分子的结构式为：，下列反应及断键部位正确的是（ ） A乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是
9、键断裂 B乙酸与乙醇的酯化反应是键断裂C在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应为：，此反应中键断裂 D乙酸变成乙酸酐的反应为：，此反应中键断裂。 【解析】A项，乙酸是弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO+H+，断氢氧键，即键。B项，乙酸与乙醇酯化遵循“酸去羧基、醇去氢”断键。C项，由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的氢原子，断键；D项，由乙酸生成乙酸酐的反应可知，一分子脱去氢原子，另一分子脱去羟基生成H2O，断键。【答案】CD【总结升华】乙酸有弱酸性，在水中部分电离为CH3COO和H+。乙酸和醇在一定条件下发生酯化，其反应规律为酸去羟基，醇去氢。举一反三：【变式1】近年来流行喝苹
10、果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（-羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是（ ）。 A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C苹果酸在一定条件下能发生消去反应 D1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2 mol Na2CO3【答案】D【变式2】（2015 成都诊断）羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是（ ）。 A两种羧酸都能与溴水发生反应 B两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应 C羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
11、 D等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同【答案】A【解析】羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻（或对）位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不合酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较双键的多少；羧酸M中只有COOH能与NaOH反应，而羧酸N中COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时消耗的NaOH的量不相同。例2、（2015 武汉二中期末）下列关于乙酸的说法中，正确的是（ ）乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电；无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯
12、净物；乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸；乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体；1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯；食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到。A B C D 【思路点拨】本题是对乙酸性质的考查，既涉及到物理性质，又涉及到化学性质，都比较基础，认真点即可答对。【答案】C 【解析】由于乙酸易溶于水和乙醇，且乙酸为有机酸，溶于水能导电，故A正确；由于无水乙酸又称冰醋酸，为一种物质，它属于纯净物，故正确；由于乙酸分子中含有一个羧基，能够电离出一个氢离子，属于一元酸，故错误；由于乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故正确；乙酸与乙醇反应
13、生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，即乙酸不能完全反应，故错误；乙酸可以是乙醇经过氧化反应生成的，故正确，故选C。【总结升华】有机物中能与NaHCO3、NaOH、Na2CO3、Na反应的物质小结：能与NaHCO3反应的有机物只有羧酸；能与NaOH反应的有机物有卤代烃、酚、羧酸、酯；能与Na2CO3反应的有机物有酚、羧酸；能与钠反应的有机物有醇、酚、羧酸。类型二、酯的结构与性质例3、对有机物右图所示分子的叙述不正确的是（ ）A能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应消耗8molNaOH B 常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2 C与稀H2SO4共热，生成两种有机物 D该有机物的分子式为C14H10
14、O9 【思路点拨】该有机物的酯基水解后生成的羧基和酚羟基均能与NaOH溶液反应。【答案】C【解析】酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应。与稀H2SO4共热，水解后两边一样，生成一种有机物。【总结升华】注意有些酯是由酚和羧酸生成的。举一反三【变式1】某有机物的结构如右式，在以下六种反应类型: 加成 水解 酯化 氧化 中和消去中，它在一定条件下能够发生的反应是A. B. C. D. 【答案】C【解析】结构决定性质：该有机物具有羧基、醛基、羟基和苯环的性质。【变式2】羧酸A(分子式为C5H10O2)可由醇B氧化得到A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合这些条件的酯有()A1种
15、B2种C3种 D4种【答案】D【解析】羧酸有5个碳原子，羧基必须在端点，丁基有4种结构，羧酸有4种同分异构体，形成的酯应该有4种例4、0.1 mol阿斯匹林（学名为乙酰水杨酸，结构简式为 ）与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为（ ） A0.1 mol B0.2 mol C0.3 mol D0.4 mol【思路点拨】阿斯匹林水解得到的酚也可与氢氧化钠溶液反应。【答案】C【解析】该有机物含有的官能团是羧基和酯基，酯基能发生水解，生成乙酸和2羟基苯甲酸，而生成的乙酸与2羟基苯甲酸都能与氢氧化钠溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为0.3 mol。【总结升华】酯的主要化学性质为水解反应，酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。举一反三：【变式1】冬青油的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有：加成反应，水解反应，银镜反应，取代反应，消去反应，与Na2CO3反应生成CO2。其中正确的是A、 B、C、 D、【答案】A【解析】因分子中含苯环，故能发生加成反应和取代反应。因分子中有酯基，故能发生水解反应。因分子中含酚羟基显弱酸性，但比碳酸酸性弱，故不能与Na2CO3作用生成CO2。因不含醛基，也不存在发生消去反应的结构特征，故无银镜反应和消去反应。