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1、醇（提高）编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握乙醇的化学性质。【要点梳理】要点一、醇的定义和分类【高清课堂：醇#醇类的结构特征、分类、饱和一元醇的通式】 1醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。OH是醇类物质的官能团。 2醇的分类。 根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。 3醇的通式。 一元醇的分子通式为ROH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。碳原子数相同的饱和一元醇与
2、饱和一元醚互为同分异构体。要点二、醇的物理性质【高清课堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质】 1低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。 2常温常压下，碳原子数为13的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为411的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。 3醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 4醇的密度比水的密度小。要点三、醇的化学性质【高清课堂：醇#醇类的化学性质】醇发生的反应主要涉及分子中的CO键和HO键：断裂CO键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂HO键脱
3、掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。1羟基的反应 （1）消去反应 （2）取代反应。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O 2羟基中的氢反应（1）与活泼金属（钠钾钙镁等）反应置换反应 如：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2（2）与羧酸反应酯化反应（属于取代反应） 3氧化反应。大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O 在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。 醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧
4、化，其氧化过程可分为两个阶段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH要点四、醇的命名 1将含有与羟基（OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 2从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。如： 特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上OH的情况。要点五、重要的醇 1甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 2乙二醇（）
5、和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。 【典型例题】类型一、醇的结构和性质例1、乙醇分子结构中各种化学键如右图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）。 A和金属钠反应时键断裂 B和浓硫酸共热到170时键和断裂 C和浓硫酸共热到140时仅有键断裂 D在铜催化下与O2反应时键和断裂 【思路点拨】本题全面考查乙醇的化学性质，从断键情况考查乙醇在发生化学反应时的
6、机理注意区分乙醇与浓硫酸共热时取代成醚及消去成烯的断键特点。 【答案】C 【解析】选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的OH键断裂；选项B乙醇与浓硫酸共热到170时发生消去反应生成乙烯和水，是键和断裂；选项C是乙醇发生分子间脱水反应生成乙醚，一分子断裂键，另一分子断裂键；选项D是乙醇催化氧化为乙醛，断裂的键是和。【总结升华】醇类断裂CO键，脱掉OH时，可发生取代或消去反应；若同时断裂CO键和HO键时，可发生消去或氧化反应，要注意分析体会。举一反三：【变式1】下列醇类能发生消去反应的是（ ）。A、甲醇 B、1-丙醇 C、2，2-二甲基-1-丙醇 D、1-丁醇【答案】BD【变式2】下列
7、有机物在发生消去反应时能生成三种不同烯烃的是（ ）。 【答案】C例2、（2014 汾阳期末）关于乙醇的说法中正确的是（ ）A乙醇结构中有-OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH-而显碱性 B乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性 C乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 【思路点拨】本题注重对乙醇基础知识的考查，难度不大，仔细分析各个选项即可得出正确答案。【答案】D 【解析】A项乙醇结构中有-OH，能与水形成氢键，所以乙醇溶解于水，但不能电离出OH-，故A错误；B项乙醇燃烧生成二氧化碳和水，乙醇作燃料，是还原剂，具有还原
8、性，故B错误；C项乙醇与钠反应可以产生氢气，但乙醇不能电离出氢离子，不显酸性，故C错误；D项水是弱电解质，乙醇是非电解质，乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，故D正确。【总结升华】醇的性质微点拨：（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。（3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。举一反三：【变式1】（2014 宁夏银川期中）下列物质能发生消去反应生成相应的烯
9、烃，但不能氧化生成相应醛的是（ ）ACH3OH BCH3CH2CH2OH C D【答案】D 【解析】与羟基相连的碳原子上有两个或三个氢原子（即含有-CH2OH）时才能被氧化为醛、与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上至少有一个氢原子时才能发生消去反应。 【变式2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等。一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）。 A不能发生消去反应 B能发生取代反应 C能溶于水，不溶于乙醇 D符合分子通式CnH2nO3【答案】B 例3、回答有关以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列问题： （1）出现同
10、类同分异构体的最小n值是_。 （2）n=4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，它们的结构简式是_。（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的n值为_。【思路点拨】能氧化成醛的醇应具有“CH2OH”结构。【答案】（1）3（2）2 CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH（3）3 【解析】（1）甲醇、乙醇没有同类同分异构体，丙醇才出现1-丙醇和2-丙醇两种同分异构体，即饱和一元醇出现同类同分异构体的最小n值为3。 （2）当n=4时，C3H7CH2OH可氧化为醛，而C3H7只有两种结构：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，故
11、n=4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种，其结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。 （3）n值应为3。当n3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n=4时，发生消去反应可得到CH2CHCH2CH3或CH3CHCHCH3两种互为同分异构体的烯烃。【总结升华】饱和一元醇与同碳原子数的饱和一元醚互为同分异构体；能氧化成醛的醇的一OH只能位于主链的末端。类型二、醇的命名例4、 的名称为_ 。【思路点拨】因为醇的官能团是羟基，官能团本身并不含碳原子，因此在选择主链时，在保证使OH连接的碳原子包含在内的前提下，使主链所含碳原子数尽量多。【答案】3-甲基-2-丁醇【
12、解析】首先确定包含羟基连接碳原子在内的最长碳链为主链，主链上有4个碳原子；其次，从离羟基最近的一端编号，OH连在2号碳原子上，CH3连在3号碳原子上；最后写出名称，先写取代基后写某醇，并在“某醇”的前面注明羟基所在的位置。【总结升华】按系统命名法，醇的命名需要选包含官能团的碳数最多的键做为主链，再标支链位置。书写时，官能团的位置也需要特别标出。举一反三：【变式1】写出下列有机物的系统名称。 【答案】3，4，4-三甲基-2-戊醇【变式2】对某一醇类作系统命名，其中正确的是（ ）。 A1，1-二甲基-3-丙醇 B2-甲基-4-戊醇 C3-甲基-2-丁醇 D3，3-二甲基-1-丁醇 【答案】C、D
13、【解析】先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法分析其正误。 类型三、醇的有关计算例5、一定量的某饱和一元醇充分燃烧后生成CO26.72 L(标况)，等量的该醇与足量的金属钠反应放出H2，全部通过足量的灼热CuO粉末，若H2的损失率为20，反应后使CuO粉末质量减轻0.64 g，求该醇的分子式，并写出该醇的可能结构简式。【思路点拨】可以根据饱和一元醇燃烧的通式，分析其产物的比例特点。本题中注意氢气有损失，计算时需要考虑在内。【答案】C3H8O；可能有的结构为：CH3CH2CH2OH【解析】饱和一元醇燃烧：CnH2n+2O + 3n/2O2 nCO2+ (n+1)H2O 0.3
14、/n mol 已知：0.3mol CuO + H2 Cu + H2O 80g 1mol 64g 减少16g 0.04mol 0.64g 即实际反应的H2是0.04mol，与钠反应生成的H2是0.05mol(损失率为20)， 醇的物质的量是0.1mol。得出n=3【总结升华】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，在燃烧时，为解题方便，可以看成CnH2nH2O，即含有n个碳的饱和一元醇与含有n个碳的烯燃烧时，耗氧相同。举一反三：【变式1】等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比为_；乙醇、乙二醇、丙三醇分别同足量的钠反应生成等质量的氢气，则三种醇消耗的物质的量之比为_。【答案】123 632