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1、醛和酮（提高）编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、掌握乙醛的组成、结构、性质和用途，了解甲醛、苯甲醛的性质和用途；2、了解醛、酮的结构特点，能理解醛、酮在组成、结构和性质上的异同；3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的相互转化。【要点梳理】要点一、醛的结构、通式和性质 1醛的组成和结构。【高清课堂：醛#醛类的结构特征】 （1）醛是由烃基（或H）与醛基（）相连而构成的化合物。 醛类的官能团是醛基，醛基可写成或CHO，但不能写成COH，且醛基一定位于主链末端。【高清课堂：醛#醛类的分类】 （2）醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。 2醛的分子通式。 一元醛的通式为RCHO，
2、饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1CHO（或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。 3醛的物理性质。 醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。【高清课堂：醛#醛类的化学性质】 4醛的化学性质。 醛类的化学性质主要由醛基（CHO）来决定，如乙醛的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。 （1）加成反应。醛基上的CO键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与CC键的加成不同。其加成通式为： 醛的催化加氢反应也是它的还原反应；在有机合成中可利用该反应增长碳链； （2）氧
3、化反应。 易燃烧。 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 催化氧化。 2CH3CHO+O22CH3COOH 被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O或CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O 该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。 醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。 缩聚反应。 条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。 5醛基的检验方法。
4、 （1）银镜反应。 醛类具有较强的还原性，能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点：a试管内壁必须光滑、洁净b应使用水浴加热；c加热过程中不可振荡和振动试管；d实验的银氨溶液应现配现用；e乙醛的用量不宜太多；f实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。 （2）与新制的Cu(OH)2反应。 醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应，醛被氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。实验时应注意以下几点：a硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量；b混合液必须加热到沸腾时才会
5、有砖红色沉淀生成。要点二、酮的组成、结构和性质 1酮的组成与结构。 （1）酮是两个烃基与羰基（）碳原子相连而成的化合物。 （2）酮的通式为，其官能团为羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。 2酮的主要化学性质。 酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（这一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。要点三、常见的醛、酮简介1甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，3
6、540的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。 甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。2乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。3苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是178，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。4丙酮简介。丙酮（）是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2，能与水以任意比例互溶，并能溶
7、解多种有机物。【典型例题】类型一、醛的结构和性质例1、（2015 长春模拟）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称_。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： 提示：RCH2OHRCHO。 与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子才可被KMnO4酸性溶液氧化为羧基。 （a）由AC的反应属于_（填反应类型）。 （b）写出A的结构简式_。 （3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。 例如：【思路点拨
8、】本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互转化。【答案】（1）醛基、（酚）羟基、醚键（2）（a）取代反应 （b）【解析】由结构可知含氧官能团为OH、CHO和O。由AC减少了一个H和一个O，增加了一个Br，所以为取代反应，是OH被Br取代。A用KMnO4酸性溶液氧化只生成，所以A含有一个支链，且含有OH，另一个官能团为COOH，结构简式为。【总结升华】醛的应用和对环境、健康产生的影响：（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。（2）35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。（3）劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室
9、内主要污染物之一。举一反三【变式1】（2014 天津高考）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（ ）。 A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 【答案】C 【解析】A项，两物质结构不同，而分子式均为C10H14O，为同分异构体关系，错误；B项，含苯环的物质中至少有8个碳原子共面，而后者不合苯环，至多有6个碳原子共面，错误；C项，前者含酚羟基，其邻、对位能与溴水发生取代反应，后者含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，正确；D项，前后两种结构中H原子种类均为7，但个数比分别为6111311和6112211，错误。【变式2】某有
10、机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是 AC2H5OH BC2H4 CCH3CHO DCH3COOH【答案】C【变式3】醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构式为：，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是_。【答案】酸性KMnO4溶液褪色 先取少量柠檬醛溶液于一试管中，再加入足量银氨溶液，水浴加热。反应后取上层清液，然后再加少量酸性KMnO4溶液，振荡。若酸性KMnO4溶液褪色，则证明该分子中有CC键存在，否则不存在CC键。例2、已知 （1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_，
11、该物质在一定条件下能发生_（填序号）。 银镜反应 酯化反应 还原反应 （2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是_（填序号）。 CH3 CHCH2 （3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化： 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答： 写出C的分子式：_； 写出A、E的结构简式：A_，E_。【思路点拨】本题考查醛基的结构与性质。卤代烃与NaOH反应时，注意是醇溶液还是水溶液，条件不同，产物不同。 【答案】（1）醛基 （2） （3）C6H10O2Cl CH3COO(CH2)6OOCCH3 【解析】（1）按
12、题给信息知，当双键碳原子上连有氢原子时，能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基，醛能发生银镜反应和还原反应（如与H2加成），但不能发生酯化反应。 （2）因HCHO的4个原子共平面，要使R1CHO的所有原子共平面，则基团R1中的所有原子应共平面，故应选。（3）根据有机物AE的相互转化图可知，A为卤代烃，B为烯烃，C为醛，D为醇，则E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个，2个CH3，烃基为C6H12，只能构成(CH2)6才能得出符合题意的E，则E的结构简式可能是：。再逆推可得D为：ClHO(CH2)6OH，C为OHC(CH2)4CHO，B为 ，则A为 ，
13、正好符合C6H11Cl。【总结升华】能发生银镜反应，是醛基的性质，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛基，但并不属于醛类物质。醛能被氧化成为羧酸，也能被还原为醇；而酮不能被氧化，只能被还原为醇。举一反三：【变式1】在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 已知：化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显
14、色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2)。 请根据上述信息，完成下列填空： （1）写出下列化合物的结构简式（如果有多组化合物符合题意，只需写出其中的一组）： A_，C_，E_。 （2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_。【答案】 （2）类型二、醛的计算例3、由某饱和一元醛和饱和一元酮（通式为CnH2nO，n3，分子中含有羰基，但不能被弱氧化剂氧化）组成的混合物共0.5 mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4 g银。推断混合物的可能组成及质量。【思路点拨】解此题
15、时，往往只是设醛的通式来计算，得出一组答案，而没有把HCHO单独拿出来讨论，忽略了甲醛与银氨溶液反应的特殊性（HCHO4Ag），而漏解。 【答案】（1）甲醛HCHO 6 g，丙酮CH3COCH3 17.4 g； （2）乙醛CH3CHO 17.6 g，丙酮CH3COCH3 5.8 g。 【解析】根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为23.42=46.8。 由于酮CnH2nO，n3，所以碳原子数最少的酮是丙酮，其式量为58，则混合物中醛的式量只能小于46.8，即只可能是甲醛（式量30）或乙醛（式量44）。 （1）若醛为甲醛，则据HCHO4Ag 1 mol 4108 g x 86.4 g x=0.2
16、 mol，质量=0.2mol30 gmol1=6 g， 则酮的质量=23.4 g6 g=17.4 g， 酮的物质的量=0.5 mol0.2 mol=0.3 mol， 酮的式量=58，故n=3，为丙酮。 （2）若醛为乙醛，则依据：CH3CHO2Ag 1 mol 2108 g y 86.4 g y=0.4 mol，质量=0.4 mol44 gmol1=17.6 g， 则酮的质量=23.4 g17.6 g=5.8 g， 酮的物质的量=0.5 mol0.4 mol=0.1 mol， 酮的式量=58，故n=3，为丙酮。【总结升华】甲醛、乙醛中都含有醛基，但与银氨溶液发生反应时，相同物质的量的甲醛和乙醛与
17、足量的银氨溶液发生反应时，生成银的物质的量并不相同，因为甲醛中可视为含有两个醛基。举一反三：【变式1】3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛可能是（ ）。 A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛【答案】A 类型三、酮的结构和性质 例4、请阅读下列材料：O 在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；当两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时，试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分
18、加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答： （1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式_ 。 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是（ ）。 AHCHO BHCOOH C DHCOOCH3 （3）有一种名贵香料灵猫香酮属于（ ）。 A脂肪酮 B脂环酮 C芳香酮 （4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业中重要的原料。它的分子式为_ 。【思路点拨】解答本题时，特别注意题给信息，正确理解即可解答甲基酮与氢氰酸的反应。【答案】（1
19、） （2）C （3）B （4）C10H16O 【解析】（1）依据题给信息，羰基也能进行加成反应。加成时，试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到带负电的氧上。HCN分子中，氢原子带正电，氰酸根带负电，因而氰酸根进攻羰基碳原子，氢原子结合到羰基氧原子上。即： （2）能和银氨溶液发生反应的应是含醛基（CHO）的物质，题给选项中A、B、D中的物质均含CHO。故选C。 （3）由题给信息可知，灵猫香酮属于两烃基相互连接的闭合环状结构的环酮即脂环酮。故选B。（4）利用碳的四价键原则，首先查出碳原子数，再算出氢原子数和氧原子数，即可得出分子式。【总结升华】酮中也含有碳氧双键，但与醛不同的是，酮中的羰基碳不与氢连接，所以醛能被氧化为羧酸而酮不能再被氧化。举一反三：【变式1】我国盛产山茶子精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制取假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。（结构简式为键线形式） 又知RX+H2OROH+HX（R为烃基）。 下列是一种有机物的合成路线，请回答有关问题： （1）C物质的结构简式为_，D物质的结构简式为_。 （2）反应_属于取代反应，反应_属于加成反应，反应_属于消去反应。 （3）写出反应、的化学方程式：_、_。【答案】（1） CH3CHO （2） （3）