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1、第十一章第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物一杂环化合物分类和命名二杂环化合物结构和芳香性三杂环化合物化学性质四主要杂环化合物第二节生物碱（略）第1页学习要求：学习要求：1.掌握几个常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶结构3.掌握吡咯、吡啶化学性质4.了解几个常见杂环化合物以及生物碱普通性质第2页含义含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P等杂原子环状化合物，统称为杂环化合物。本章所要讨论是环比较稳定，且含有不一样程度芳香性芳香性化合物。第3页1杂环化合物分类和命名杂环化合物分类和命名一、分类一、分类第一节第一节杂环化合物杂环化合物第4页二、杂环化合物命名二、杂
2、环化合物命名译音命名法译音命名法第5页对于环上有取代基杂环化合物取代基杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂环上原子依次编号而确定取代基位次。编号标准：编号标准：含一个杂原子单环，普通从杂原子开始依次用，将环上原子编号，也能够用希腊字母、编号，靠近杂原子碳原子为位，依次为位、位：第6页6-氨基嘌呤2.双键氢化产物命名双键氢化产物命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶多杂原子杂环，按O,S,N次序编号，杂原子位次和最小。稠杂环，编号统一要求。第7页2杂环化合物结构杂环化合物结构一、五元杂环化合物结构一、五元杂环化合物结构以吡咯吡咯为例说明它们结构：第8页符合休克尔规则，含有芳香性。第9页富电子芳
3、杂环，亲电取代易发生富电子芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在位。二、六元杂环化合物结构二、六元杂环化合物结构第10页符合休克尔规则，含有芳香性含有芳香性。缺电子芳杂环，亲电取代难发生缺电子芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在位。第11页3杂环化合物化学性质杂环化合物化学性质一、亲电取代反应一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯轻易五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯轻易。发生亲电取代反应活性次序是：噻吩吡咯呋喃苯吡啶吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似苯小，与硝基苯
4、类似，且取代反应普通发生在，且取代反应普通发生在位。位。1.卤代卤代Br0oC乙醇第12页2.硝化硝化第13页3.磺化磺化4.付付克反应克反应第14页二、加成反应二、加成反应产物为仲胺，产物为仲胺，不含有芳香性不含有芳香性第15页三、氧化反应三、氧化反应五元杂环是富电子芳杂环，和氧化剂作用，常造成环破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。六元杂环是缺电子芳杂环，普通对氧化剂相当稳定。对氧化剂相当稳定。第16页四、酸碱性四、酸碱性在吡咯分子中，因为氮上未共用孤对电子参加环上共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子吸引力，使得这个氢原子能以质子形式解离，所以吡咯表现出一定吡咯表现出一定弱酸性（弱酸性
5、（pK）。）。第17页在吡啶分子中，氮原子上未共用电子对未参加环上共轭体系，与质子结合能力比较强，所以吡啶显碱性，与酸能形成盐。吡啶显碱性，与酸能形成盐。第18页4五元杂环化合物特征反应五元杂环化合物特征反应一、一、呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物呋喃呋喃呋喃与盐酸浸过松木片呈绿色，可用来判定呋喃存在。糠醛（糠醛（-呋喃甲醛）呋喃甲醛）与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来判定糠醛。糠醛含有呋喃和无-H醛（如甲醛）双重化学性质。第19页二、吡咯及其衍生物二、吡咯及其衍生物吡咯吡咯卟啉化合物卟啉化合物基本结构基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环碳原子经过四个次甲基（）交替连接组成大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环化合物叫做卟啉化合物。与盐酸浸过松木片呈红色，可用来判定吡咯吡咯及其低级同系物存在。第20页卟吩环血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg5六元杂环化合物命名六元杂环化合物命名一、吡啶及其衍生物一、吡啶及其衍生物第21页-吡啶甲酰胺-吡啶甲酸烟酸-吡啶甲酰胺烟酰胺烟碱（尼古丁）第22页二、嘧啶极其衍生物二、嘧啶极其衍生物第23页6稠杂环化合物稠杂环化合物一、吲哚及其衍生物一、吲哚及其衍生物吲哚-甲基吲哚（粪臭素）-吲哚乙酸IAA第24页二、嘌呤主要衍生物二、嘌呤主要衍生物腺嘌呤6-氨基嘌呤鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤第25页