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1、2024/7/5110/10/烃衍生物复习课烃衍生物复习课第1页2024/7/5210/10/一、烃各类衍生物主要性质一、烃各类衍生物主要性质类类别别通式通式 官能官能团团代表性代表性物质物质分子结构分子结构特点特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原子卤原子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1.取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2.消去反应：与强碱乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连，CO键和键和OH键键易断裂易断裂1.跟金属钠反应。跟金属钠反应。2.跟氢卤酸反应。跟氢卤酸反应。3.分子间脱水。分子
2、间脱水。4.分子内脱水。分子内脱水。5.氧化反应。氧化反应。6.酯化反应。酯化反应。第2页2024/7/5310/10/类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1.弱酸性：与强碱溶液弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2.取代反应：跟浓溴水取代反应：跟浓溴水反应。反应。3.显色反应：跟铁盐反显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO含有不饱和性和还原性1.加成反应：加氢生成乙醇。2.含有还原性：能被弱氧化剂氧化
3、成羧酸（如：银镜反应）OH第3页2024/7/5410/10/类类别别通通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产生H+1.含有酸类通性。2.能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中RCO和OR之间键轻易断裂发生水解反应，发生水解反应，生成羧酸和醇生成羧酸和醇第4页2024/7/5510/10/CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH
4、2ClClCH2=CHClCH=CHClCl HCCHClClClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）(15)(16)（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）OHBrBrBr第5页卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X代表物代表物C2H5Br1、取代反应：、取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr（水解反应）（水解反应）2、消去反应：、消去反应：C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2ONaOH醇醇最
5、小物最小物CH3X第6页醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：、取代反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应：、消去反应：C2H5OHCH2=CH2+H2O3、氧化反应：、氧化反应：燃烧：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物CH3OH4、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）第7页官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚
6、:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：、取代反应：+3Br2+3HBr3、显色反应：与、显色反应：与FeCl3反应生成紫色溶液反应生成紫色溶液OHBrBrBr第8页通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应：、加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）（还原反应）2、氧化反应：、氧化反应：催化氧化：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3CO
7、ONH4+3NH3+H2O与与Cu（OH）2反应：反应：CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O+CH3COOH+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物HCHO第9页通式通式官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸通性：、酸通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反应：、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物HCOOH第10页通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学
8、性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应：、水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物HCOOCH3第11页二、烃衍生物之间转化关系：二、烃衍生物之间转化关系：卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃12345678910910第12页1、（消去）、（消去）C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O2、（加成）、（加成）CH2=CH2+HBrC2H5Br3、（
9、水解）、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）、（消去）C2H5OHCH2=CH2+H2O5、（加成）、（加成）CH2=CH2+H2OC2H5OH醇醇NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃12354678991010第13页6、（氧化）、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原）（还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、
10、（水解）、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加热催化剂 加热催化剂 加热浓H2SO4 加热卤代烃卤代烃RX醇醇ROH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃1234 5678991010第14页取代反应：取代反应：有机物分子里原子或原子团被其它原子或有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应原子团所代替反应烷烃卤代烷烃卤代苯硝化、磺化、卤代苯硝化、磺化、卤代卤代烃水解卤代烃水解醇和钠、醇和钠、HX反应反应酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应羧酸和醇酯化反应羧酸和醇酯化反应酯水解反应酯水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3
11、等反应等反应第15页加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端原子与有机物分子中双键（或三键）两端原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应反应CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CH2+H2OC2H5OHCH2=CH2+HBrC2H5Br催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应有机物有能发生加成反应有机物有：烯烃、炔烃、含苯环有烯烃、炔烃、含苯环有机物、醛、酮。机物、醛、酮。C6H6+3H2 催化剂 加热第16页nCH2=CH2CH2CH2nnCH2=CHClCH2CHn 催化剂加热、加压催化剂 加热加聚反应：加聚反应：由分子量小化合物分
12、子相互结合成份子由分子量小化合物分子相互结合成份子量大高分子反应。聚合反应经过加成量大高分子反应。聚合反应经过加成反应完成是加聚反应反应完成是加聚反应（缩聚反应：苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水）Cl第17页消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物。一个小分子，而生成不饱和化合物。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2=CH2+H2O浓浓H2SO41700C能发生消去反应有机物有能发生消去反应有机物有：卤代烃、醇卤代烃、醇第18页氧化反应：氧化反应：有机物得氧、失氢反应有机物得氧
13、、失氢反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂 加热2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：还原反应：有机物得氢、失氧反应有机物得氢、失氧反应CH3CHO+H2C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂 加热第19页酯化反应：酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水反应。酸和醇起作用，生成酯和水反应。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4 加热 思思索索：HOCH2CH2COOH在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生酯酯化化反反应，可能得到酯产物有应，可能得到酯产物有_第20页四、有机物几点特征：四、有机物几点特征：1、能使
14、酸性、能使酸性KMnO4褪色有机物：褪色有机物：2、因化学反应能使溴水褪色有机物：、因化学反应能使溴水褪色有机物：3、互为类别异构物质：、互为类别异构物质：烯烃、炔烃、苯同系物、烯烃、炔烃、苯同系物、苯酚、苯酚、醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(C(Cn nH H2n2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(C(Cn nH H2n-22n-2)醇与醚醇与醚(C(Cn nH H2n+22n+2O)O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(C(Cn nH H2n2nO)O)羧酸与酯羧酸与酯(C(Cn nH H2
15、n2nOO2 2)第21页5、能发生银镜反应有机物：、能发生银镜反应有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、试验中用到浓硫酸反应及其作用：、试验中用到浓硫酸反应及其作用：试验室制乙烯试验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂第22页分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）五、物质提纯：五、物质提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏第23页