《化学第九章 有机化合物 9.4 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 新人教版 .ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学第九章 有机化合物 9.4 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 新人教版 .ppt（251页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第四节生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物考点一考点一油脂、糖油脂、糖类类、蛋白、蛋白质质的的组组成成结结构和性构和性质质【核心自主排核心自主排查查】1.1.油脂：油脂：(1)(1)组组成和成和结结构。构。一分子甘油与三分子一分子甘油与三分子_脱水形成的脱水形成的酯酯。高高级级脂肪酸脂肪酸结结构通式：构通式：(2)(2)分分类类。(3)(3)物理性物理性质质。性质性质特点特点密度密度密度比水密度比水_溶解性溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂状态状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈下一般呈_态态；含有饱和脂肪酸成分较多的
2、甘油酯，常温下一含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈般呈_态态熔、沸熔、沸点点天然油脂都是天然油脂都是_物，没有固定的熔、物，没有固定的熔、沸点沸点小小液液混合混合固固(4)(4)化学性化学性质质。水解反水解反应应：油脂属于：油脂属于酯类酯类化合物，可化合物，可发发生水解反生水解反应应，其在碱性条件下的水解反，其在碱性条件下的水解反应应又称又称_反反应应。油脂的油脂的氢氢化化(油脂的硬化油脂的硬化)。不不饱饱和高和高级级脂肪酸形成的油脂可与脂肪酸形成的油脂可与氢氢气气发发生加成反生加成反应应，称称为为油脂的油脂的氢氢化，同化，同时该时该反反应还应还属于属于还还原反原反应应。皂化皂化请请
3、以油酸甘油以油酸甘油酯酯 为为例，写出油脂在例，写出油脂在酸性、碱性酸性、碱性(NaOHNaOH)条件下的水解反条件下的水解反应应，以及与，以及与氢氢气气的加成反的加成反应应。a.a._ _ b.b._ _ c.c._ _ 2.2.糖糖类类：(1)(1)糖糖类类的概念和分的概念和分类类。概念：从分子概念：从分子结结构上看，糖构上看，糖类类可定可定义为义为多多羟羟基基醛醛、多、多羟羟基基酮酮和它和它们们的脱水的脱水缩缩合物。合物。组组成：主要包含成：主要包含_三种元素。大多数糖三种元素。大多数糖类类化合物的通式化合物的通式为为C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖，所以糖类类也叫碳水化
4、合物。也叫碳水化合物。碳、碳、氢氢、氧、氧分分类类。2 2 1010(2)(2)单单糖糖葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。组组成和分子成和分子结结构。构。分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团类别类别葡萄葡萄糖糖_、_多羟多羟基醛基醛果糖果糖_CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)3 3COCHCOCH2 2OHOH_、_多羟多羟基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOHCHOCHOC C6 6H H1212O O6 6OHOH葡萄糖的化学性葡萄糖的化学性质质。银镜银镜 红红色沉淀色沉淀C C6 6H H1212O
5、 O6 6+6O+6O2 26CO6CO2 2+6H+6H2 2O O5 5 C C6 6H H1212O O6 6 2C2C2 2H H5 5OH+2COOH+2CO2 2酒化酶酒化酶(3)(3)二糖二糖蔗糖与麦芽糖。蔗糖与麦芽糖。蔗糖和麦芽糖比蔗糖和麦芽糖比较较。比较项目比较项目蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相同点相同点分子式分子式均为均为_化学性质化学性质都能发生都能发生_C C1212H H2222O O1111水解反水解反应应比较项目比较项目蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖不同不同点点是否含醛基是否含醛基_能否发生能否发生银镜反应银镜反应_水解产物水解产物_相互关系相互关系互为同分异构体互为同分异构体不含
6、不含含有含有不能不能能能葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖蔗糖和麦芽糖的水解反蔗糖和麦芽糖的水解反应应。a.a.蔗糖的水解反蔗糖的水解反应应。在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反和一分子果糖，反应应方程式方程式为为_b.b.麦芽糖的水解反麦芽糖的水解反应应方程式方程式为为_(4)(4)多糖多糖淀粉与淀粉与纤维纤维素。素。相似点。相似点。a.a.都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示可表示为为_。(C(C6 6H H1010O O5 5)n nb.b.都能都能发发生生_反反应
7、应，反，反应应方程式分方程式分别为别为_、_。c.c.都都_发发生生银镜银镜反反应应。水解水解不能不能不同点。不同点。a.a.通式中通式中n n不同，淀粉和不同，淀粉和纤维纤维素不是同分异构体。素不是同分异构体。b.b.淀粉遇碘呈淀粉遇碘呈现现特殊的特殊的_。蓝蓝色色3.3.氨基酸、蛋白氨基酸、蛋白质质：(1)(1)氨基酸。氨基酸。概念、概念、组组成与成与结结构。构。氨基氨基COOHCOOHNHNH2 2化学性化学性质质。a.a.两性。两性。氨基酸分子中既含有酸性基氨基酸分子中既含有酸性基团团_，又含有碱性，又含有碱性基基团团_，因此，氨基酸是两性化合物。，因此，氨基酸是两性化合物。COOHC
8、OOHNHNH2 2甘氨酸与甘氨酸与HClHCl、NaOHNaOH反反应应的化学方程式分的化学方程式分别为别为_；_。b.b.成成肽肽反反应应。两分子氨基酸两分子氨基酸缩缩水形成二水形成二肽肽多种氨基酸分子多种氨基酸分子间间脱水以脱水以肽键肽键相互相互结结合，可形成蛋白合，可形成蛋白质质。(2)(2)蛋白蛋白质质。组组成和成和结结构。构。a.a.蛋白蛋白质质含有含有C C、H H、O O、N N、S S等元素。等元素。b.b.蛋白蛋白质质是由是由_通通过过_(_(填填“缩缩聚聚”或或“加聚加聚”)反反应产应产生的，蛋白生的，蛋白质质属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。氨基酸氨基
9、酸缩缩聚聚蛋白蛋白质质的性的性质质。氨基酸氨基酸NHNH2 2COOHCOOH可逆可逆不可不可逆逆黄黄烧烧焦羽毛焦羽毛酶酶。a.a.酶酶是一种蛋白是一种蛋白质质，易，易变变性。性。b.b.酶酶是一种生物催化是一种生物催化剂剂，酶酶催化作用有以下特点：催化作用有以下特点：.条件温和，不需加条件温和，不需加热热。.具有高度的具有高度的专专一性。一性。.具有高效催化作用。具有高效催化作用。【思思维诊维诊断断】(正确的打正确的打“”，错误错误的打的打“”)(1)(1)天然植物油常温下一般呈液天然植物油常温下一般呈液态态，有恒定的熔、沸点。，有恒定的熔、沸点。()提示：提示：。天然植物油属于混合物，无恒
10、定的熔、沸。天然植物油属于混合物，无恒定的熔、沸点。点。(2)(2)油脂硬化和水解的反油脂硬化和水解的反应应都属于取代反都属于取代反应应。()提示：提示：。油脂的硬化属于加成反应。油脂的硬化属于加成反应。(3)(3)糖糖类类均有甜味、易水解，符合通式均有甜味、易水解，符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)m m。()提示：提示：。单糖不能水解，且有些糖不符合通式。单糖不能水解，且有些糖不符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)m m，如鼠李糖，符合该通式的也不一定是糖，如，如鼠李糖，符合该通式的也不一定是糖，如乙酸。乙酸。(4)(4)通通过盐过盐析可提析可提纯纯蛋白蛋白质质，并保，并保护
11、护其生理活性。其生理活性。()提示：提示：。盐析是物理变化，不影响蛋白质的生理活。盐析是物理变化，不影响蛋白质的生理活性。性。(5)(5)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维纤维素均互素均互为为同分异构体。同分异构体。()提示：提示：。淀粉和纤维素分子式中的聚合度。淀粉和纤维素分子式中的聚合度n n不相同，不相同，不是同分异构体。不是同分异构体。(6)(6)玉米制醇、蛋白玉米制醇、蛋白质变质变性和性和纳纳米米银银粒子的聚集都是化粒子的聚集都是化学学变变化。化。()提示：提示：。纳米银粒子的聚集没有新物质生成，属于。纳米银粒子的聚集没有新物质生成，属于物理变化
12、。物理变化。(7)(7)蛋白蛋白质质的水解的水解产产物都含有物都含有羧羧基和基和羟羟基。基。()提示：提示：。蛋白质的水解产物是氨基酸，都含有羧基。蛋白质的水解产物是氨基酸，都含有羧基和氨基。和氨基。【方法点方法点拨拨】淀粉水解程度的判断方法淀粉水解程度的判断方法淀粉水解程度的判断，淀粉水解程度的判断，应应注意注意检验产检验产物中是否生成葡物中是否生成葡萄糖，同萄糖，同时还时还要确定淀粉是否要确定淀粉是否还还存在，可以用存在，可以用银银氨溶氨溶液液 或新制的或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液液 和碘水来和碘水来检验检验淀粉在水溶淀粉在水溶液中是否液中是否发发生水解及水解是否生水解
13、及水解是否进进行完全，行完全，实验实验步步骤骤如如下：下：实验现实验现象及象及结论结论：现象现象A A现象现象B B结论结论未出现银镜未出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉尚未水解淀粉尚未水解出现银镜出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉部分水解淀粉部分水解出现银镜出现银镜溶液不变蓝色溶液不变蓝色淀粉完全水解淀粉完全水解【基基础础小小题题快快练练】1.1.下列有关基本下列有关基本营营养物养物质质的的说说法中正确的是法中正确的是()A.A.吃吃馒头时馒头时越嚼越甜，是因越嚼越甜，是因为为淀粉淀粉发发生了水解反生了水解反应应B.B.变质变质的油脂有的油脂有难闻难闻的哈喇味，是因的哈喇味，是因为为油脂油脂发发
14、生了加生了加成反成反应应C.C.人体中没有水解人体中没有水解纤维纤维素的素的酶酶，所以，所以纤维纤维素在人体中素在人体中没有任何作用没有任何作用D.D.牛奶中含有丰富的蛋白牛奶中含有丰富的蛋白质质，所以羊毛衫上的奶，所以羊毛衫上的奶渍渍可可以用加以用加酶酶洗衣粉洗洗衣粉洗涤涤【解析解析】选选A A。变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油。变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，脂发生了氧化反应，B B项错误；纤维素在人体中能够加项错误；纤维素在人体中能够加强胃肠蠕动，具有通便功能，强胃肠蠕动，具有通便功能，C C项错误；羊毛的主要成项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊
15、毛衫，分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D D项错误。项错误。2.2.下列关于有机物的下列关于有机物的说说法正确的是法正确的是()A.A.油脂在空气中完全燃油脂在空气中完全燃烧转烧转化化为为水和二氧化碳水和二氧化碳B.B.食醋、葡萄糖、淀粉、蛋白食醋、葡萄糖、淀粉、蛋白质质都是基本都是基本营营养物养物质质C.C.淀粉、淀粉、纤维纤维素、油脂和蛋白素、油脂和蛋白质质都是高分子化合物都是高分子化合物D.D.棉、麻、棉、麻、丝丝、毛及合成、毛及合成纤维纤维完全燃完全燃烧烧都只生成都只生成COCO2 2和和H H2 2O O【解析解析】选选A A。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是由。油脂是高级脂肪酸
16、的甘油酯，是由C C、H H、O O三种元素组成的，所以燃烧产物为三种元素组成的，所以燃烧产物为COCO2 2和和H H2 2O O，A A正确；正确；食醋是调味品，不是营养物质，食醋是调味品，不是营养物质，B B错误；油脂不是高分错误；油脂不是高分子化合物，子化合物，C C错误；丝、毛属于蛋白质，燃烧后还有含错误；丝、毛属于蛋白质，燃烧后还有含N N的物质生成，的物质生成，D D错误。错误。3.3.下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.硬脂酸和硬脂酸和软软脂酸都属于酸，一个是脂酸都属于酸，一个是饱饱和酸，一个是和酸，一个是不不饱饱和酸和酸B.B.植物油不能使溴的四植物油不能使溴的四氯氯
17、化碳溶液褪色化碳溶液褪色C.C.柴油可以在碱性条件下水解柴油可以在碱性条件下水解D.D.可通可通过过反反应应后的溶液不分后的溶液不分层层，判断油脂的皂化反，判断油脂的皂化反应应基本完成基本完成【解析解析】选选D D。A A项，硬脂酸和软脂酸都属于饱和酸；项，硬脂酸和软脂酸都属于饱和酸；B B项，植物油属于含不饱和脂肪酸的酯，能与溴发生加项，植物油属于含不饱和脂肪酸的酯，能与溴发生加成反应；成反应；C C项，柴油属于碳氢化合物，不能发生水解。项，柴油属于碳氢化合物，不能发生水解。【高考模高考模拟预测拟预测】1.(20171.(2017德州模德州模拟拟)制制备备乙酸乙乙酸乙酯酯的的绿绿色合成路色合
18、成路线线之之一一为为下列下列说说法正确的是世法正确的是世纪纪金榜金榜导导学号学号30682166(30682166()A.A.淀粉与淀粉与纤维纤维素互素互为为同分异构体同分异构体B.MB.M的分子式的分子式为为C C1212H H2222O O1111C.NC.N的的结结构构简简式式为为C C2 2H H4 4O O2 2D.D.的反的反应类应类型属于取代反型属于取代反应应【解析解析】选选D D。淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚。淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚合度合度(n(n值值)不同，结构不同，不属于同分异构体关系，不同，结构不同，不属于同分异构体关系，A A项错误；淀粉和纤维素完全水
19、解产物均为葡萄糖，分项错误；淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖，分子式为子式为C C6 6H H1212O O6 6，B B项错误；由转化关系可知项错误；由转化关系可知N N为乙酸，为乙酸，其结构简式为其结构简式为CHCH3 3COOHCOOH，C C项错误；反应项错误；反应是酯化反应，是酯化反应，也属于取代反应，也属于取代反应，D D项正确。项正确。2.(20172.(2017咸宁模咸宁模拟拟)下列物下列物质质中，有的属于构成人体中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水水缩缩合形成一种多合形成一种多肽肽化合物化合物A
20、A，A A中含有的氨基、中含有的氨基、羧羧基基和和肽键肽键的数目依次是的数目依次是()A.7A.7、5 5、4 4B.4B.4、4 4、2 2C.2C.2、2 2、2 2D.3D.3、2 2、3 3【解析解析】选选C C。根据氨基酸的基本知识可知。根据氨基酸的基本知识可知不是氨基不是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是-氨基酸，氨基酸，不不是是-氨基酸；氨基酸；脱水缩合成三肽，并写出三者反脱水缩合成三肽，并写出三者反应的化学方程式：应的化学方程式：经计算，此三肽中氨基数为经计算，此三肽中氨基数为2 2，羧基数为，羧基数为2 2，肽键数为，肽键数为2 2。【加固加
21、固训练训练】1.1.生活中生活中处处处处有化学，下列有关有化学，下列有关说说法正确的是法正确的是()A.A.淀粉和淀粉和纤维纤维素均素均为为天然高分子化合物天然高分子化合物B.B.饮饮用用矿矿泉水瓶的主要成分是聚泉水瓶的主要成分是聚氯氯乙乙烯烯C.C.凡含有食品添加凡含有食品添加剂剂的食物均不可食用的食物均不可食用D.D.大米煮成粥后，淀粉就大米煮成粥后，淀粉就变变成了葡萄糖成了葡萄糖【解析解析】选选A A。淀粉和纤维素属于天然高分子化合物，。淀粉和纤维素属于天然高分子化合物，故故A A正确；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放饮用水，故正确；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放饮用水，故B B错误；食品添加剂指
22、为改善食品品质和色、香、味以错误；食品添加剂指为改善食品品质和色、香、味以及为防腐、保鲜和加工工艺的需要而加入食品中的人及为防腐、保鲜和加工工艺的需要而加入食品中的人工合成或者天然物质，含有适量合法食品添加剂的食工合成或者天然物质，含有适量合法食品添加剂的食品可以食用，故品可以食用，故C C错误；大米煮成粥后淀粉部分溶于水错误；大米煮成粥后淀粉部分溶于水变为淀粉糊，故变为淀粉糊，故D D错误。错误。2.2.下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.纤维纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发发生水解反生水解反应应B.B.油脂都不能使溴的四油脂都不能使
23、溴的四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色C.C.糖糖类类、油脂、蛋白、油脂、蛋白质质完全燃完全燃烧烧均只生成均只生成COCO2 2和水和水D.D.提提纯鸡纯鸡蛋中的蛋白蛋中的蛋白质时质时，可向，可向鸡鸡蛋清溶液中加入蛋清溶液中加入浓浓硫酸硫酸铵铵溶液，然后将所得沉淀溶液，然后将所得沉淀滤滤出，出，经经洗洗涤涤即得到即得到较较纯净纯净的蛋白的蛋白质质【解析解析】选选D D。葡萄糖不能水解，而纤维素、蔗糖和脂。葡萄糖不能水解，而纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，故肪在一定条件下都可发生水解反应，故A A错误；液态油错误；液态油含不饱和的碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使含不饱和的碳碳双键
24、，能与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故溴的四氯化碳溶液褪色，故B B错误；蛋白质含错误；蛋白质含C C、H H、O O、N N等元素，燃烧产物除等元素，燃烧产物除COCO2 2、H H2 2O O外还含有含氮的物质，外还含有含氮的物质，故故C C错误；浓硫酸铵溶液能使蛋白质发生盐析而沉淀，错误；浓硫酸铵溶液能使蛋白质发生盐析而沉淀，将所得沉淀滤出，经洗涤即得到较纯净的蛋白质，故将所得沉淀滤出，经洗涤即得到较纯净的蛋白质，故D D正确。正确。考点二考点二合成有机高分子化合物合成有机高分子化合物【核心自主排核心自主排查查】1.1.有关高分子化合物的几个概念：有关高分子化合物的几个概念
25、：把下列概念的把下列概念的标标号填写在反号填写在反应应方程式中的横方程式中的横线线上：上：小分子化合物小分子化合物高分子化合物高分子化合物单单体体链节链节聚合度聚合度聚合物的平均相聚合物的平均相对对分子分子质质量量=链节链节的相的相对质对质量量n n2.2.高分子化合物的基本性高分子化合物的基本性质质：(1)(1)溶解性：溶解性：线线型高分子型高分子(如有机玻璃如有机玻璃)能溶解在适当的能溶解在适当的有机溶有机溶剂剂中，网状中，网状结结构高分子构高分子(如硫化橡胶如硫化橡胶)不溶于有机不溶于有机溶溶剂剂，只有一定程度的溶，只有一定程度的溶胀胀。(2)(2)热热塑性和塑性和热热固性：固性：线线型
26、高分子具有型高分子具有_性性(如聚如聚乙乙烯烯)，网状，网状结结构高分子具有构高分子具有_性性(如如电电木、硫化橡木、硫化橡胶胶)。(3)(3)强强度：高分子材料度：高分子材料强强度一般比度一般比较较大。大。(4)(4)电绝缘电绝缘性：通常高分子材料性：通常高分子材料电绝缘电绝缘性良好。性良好。热热塑塑热热固固3.3.合成高分子化合物的两合成高分子化合物的两类类反反应应：(1)(1)加聚反加聚反应应。定定义义：由不：由不饱饱和的和的单单体加成聚合生成高分子化合物体加成聚合生成高分子化合物的反的反应应。例如，。例如，特点。特点。a.a.单单体必体必须须是含有是含有_、_等不等不饱饱和和键键的化合
27、物。的化合物。b.b.发发生加聚反生加聚反应应的的过过程中，没有副程中，没有副产产物生成，聚合物生成，聚合物物链节链节的化学的化学组组成跟成跟单单体的化学体的化学组组成成_。聚合物的。聚合物的相相对对分子分子质质量量为单为单体相体相对对分子分子质质量的量的n n倍。倍。碳碳双碳碳双键键碳碳三碳碳三键键相同相同加聚反加聚反应应的的类类型。型。a.a.聚乙聚乙烯类烯类(塑料塑料纤维纤维)b.b.聚聚1 1，3-3-丁二丁二烯类烯类(橡胶橡胶)c.c.混合加聚混合加聚类类：两种或两种以上：两种或两种以上单单体加聚。体加聚。d.d.聚乙炔聚乙炔类类(2)(2)缩缩聚反聚反应应：单单体分子体分子间缩间缩
28、合脱去小分子合脱去小分子(如如H H2 2O O、HXHX等等)生成高分子化合物的反生成高分子化合物的反应应。实实例：常例：常见见的的缩缩聚型高分子化合物聚型高分子化合物_的的单单体是体是 和和HO(CHHO(CH2 2)2 2OHOH。4.4.高分子化合物的分高分子化合物的分类类：热热塑塑热热塑塑热热固固天然天然其中，其中，_、_、_又被称又被称为为“三大三大合成材料合成材料”。塑料塑料合成合成纤维纤维合成橡胶合成橡胶【思思维诊维诊断断】(正确的打正确的打“”，错误错误的打的打“”)(1)(1)聚乙聚乙烯烯与乙与乙烯烯的的组组成、成、结结构、性构、性质质相同。相同。()提示：提示：。聚乙烯中
29、已经没有碳碳双键，故结构、性。聚乙烯中已经没有碳碳双键，故结构、性质与乙烯不相同。质与乙烯不相同。(2)(2)高分子化合物均属于化合物，高分子化合物均属于化合物，为纯净为纯净物。物。()提示：提示：。高分子化合物中，分子中的。高分子化合物中，分子中的n n值不相同，属值不相同，属于混合物。于混合物。(3)(3)棉花、蚕棉花、蚕丝丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。合物。()提示：提示：。棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都不是人工。棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都不是人工合成的，属于天然高分子化合物。合成的，属于天然高分子化合物。(4)(4)盛放汽油的盛放汽油的试剂
30、试剂瓶不能用橡胶塞。瓶不能用橡胶塞。()提示：提示：。橡胶在汽油中会有溶胀。橡胶在汽油中会有溶胀。(5)(5)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。()提示：提示：。天然橡胶的结构简式为。天然橡胶的结构简式为 ，含有碳碳双键。，含有碳碳双键。(6)(6)的的单单体是体是CHCH2 2CHCH2 2和和 ()提示：提示：。的单体为的单体为 (7)(7)聚乙聚乙烯烯可包装食品，而聚可包装食品，而聚氯氯乙乙烯烯塑料不可用于包装塑料不可用于包装食品。食品。()提示：提示：。聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会分解出。聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会分解出氯化氢气体，这种气体对人体
31、有害，因此聚氯乙烯制氯化氢气体，这种气体对人体有害，因此聚氯乙烯制品不宜作为食品的包装物。品不宜作为食品的包装物。【方法点方法点拨拨】高聚物高聚物单单体的判断方法体的判断方法(1)(1)加聚加聚产产物物单单体的判断方法。体的判断方法。凡凡链节链节的主的主链链只有两个碳原子只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物，的高聚物，其其单单体体为为一种，将两个半一种，将两个半键闭键闭合即可。合即可。凡凡链节链节主主链链有四个碳原子有四个碳原子(无其他原子无其他原子)，且，且链节链节无双无双键键的高聚物，其的高聚物，其单单体体为为两种，在正中央划两种，在正中央划线线断开，然断开，然后两个半后两个半键
32、闭键闭合即可。合即可。凡凡链节链节主主链链中只有碳原子，并存在碳碳双中只有碳原子，并存在碳碳双键结键结构的构的高聚物，其高聚物，其规规律是律是“凡双凡双键键，四个碳；无双，四个碳；无双键键，两个碳，两个碳”划划线线断开，然后将两个半断开，然后将两个半键闭键闭合，即合，即单单双双键键互互换换。(2)(2)缩缩聚聚产产物物单单体的判断方法。体的判断方法。凡凡链节为链节为 结结构的高聚物，其构的高聚物，其合成合成单单体必体必为为一种。在一种。在亚亚氨基氨基(NHNH)上加上加氢氢，在，在羰羰基基碳上加碳上加羟羟基，即得高聚物的基，即得高聚物的单单体。体。凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含
33、有肽键肽键的高聚物，从的高聚物，从肽键肽键中中间间断开，两断开，两侧为侧为不不对对称称结结构的，其构的，其单单体体为为两种；在两种；在亚亚氨基上加氨基上加氢氢，羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基，即得高聚物基，即得高聚物单单体。体。凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有 (酯酯基基)结结构的高聚构的高聚物，其合成物，其合成单单体体为为两种，从两种，从 中中间间断开，断开，羰羰基碳原基碳原子上加子上加羟羟基，氧原子上加基，氧原子上加氢氢原子，即得高聚物原子，即得高聚物单单体。体。【基基础础小小题题快快练练】1.(1.(聚氨聚氨酯酯)泡沫保温材料等易燃装修材泡沫保温材料等易燃装修材料已料
34、已经经成成为为造成火灾的罪魁造成火灾的罪魁祸祸首。下列有关首。下列有关说说法正确法正确的是的是()A.A.聚氨聚氨酯酯保温材料能耐高温保温材料能耐高温B.B.聚氨聚氨酯酯属于加聚型高分子材料属于加聚型高分子材料C.C.聚氨聚氨酯酯属于属于纯净纯净物物D.D.聚氨聚氨酯酯材料没有固定的熔点材料没有固定的熔点【解析解析】选选D D。聚氨酯易燃烧，。聚氨酯易燃烧，A A错；由聚氨酯结构简错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，式知其为缩聚产物，B B错；聚氨酯属于高分子合成材料，错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，是混合物，C C错、错、D D对。对。2.X2.X是一种性能是一种性能优优异的高分子材
35、料，其异的高分子材料，其结结构构简简式式为为 ，该该高分子材料已被广泛高分子材料已被广泛应应用于声、用于声、热热、光的、光的传传感等方面。它是由感等方面。它是由 、(CN)(CN)2 2、CHCH3 3COOHCOOH三种三种单单体通体通过过适宜的反适宜的反应应形成的。由形成的。由X X的的结结构构简简式分析合成式分析合成过过程中程中发发生反生反应应的的类类型有型有()加成反加成反应应取代反取代反应应缩缩聚反聚反应应加聚反加聚反应应酯酯化反化反应应A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选B B。该高聚物是由。该高聚物是由 和和通过加聚反应生成的，通过加聚反应生成的，可以由可以由 和和(
36、CN)(CN)2 2通过加成反应生成，通过加成反应生成，可以由和可以由和CHCH3 3COOHCOOH通过加成反应生成。通过加成反应生成。3.3.某高分子化合物干某高分子化合物干馏馏后分解后分解为为A A，A A能使溴水褪色，能使溴水褪色，1 mol A1 mol A和和4 mol H4 mol H2 2加成后生成化学式加成后生成化学式为为C C8 8H H1616的的烃烃，则则该该高分子化合物是高分子化合物是()【解析解析】选选B B。A A能使溴水褪色，说明能使溴水褪色，说明A A中含有不饱和键；中含有不饱和键；1 mol A1 mol A和和4 mol H4 mol H2 2加成后生成化
37、学式为加成后生成化学式为C C8 8H H1616的烃，所的烃，所以应是环烷烃，根据以应是环烷烃，根据A A与氢气加成的物质的量之比判断与氢气加成的物质的量之比判断A A是苯乙烯，苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，是苯乙烯，苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，所以该高分子化合物为聚苯乙烯。所以该高分子化合物为聚苯乙烯。【高考模高考模拟预测拟预测】1.(20161.(2016上海高考上海高考)合成合成导电导电高分子化合物高分子化合物PPVPPV的反的反应应为为下列下列说说法正确的是世法正确的是世纪纪金榜金榜导导学号学号30682167(30682167()A.PPVA.PPV是聚苯乙炔是聚苯乙
38、炔B.B.该该反反应为缩应为缩聚反聚反应应C.PPVC.PPV与聚苯乙与聚苯乙烯烯的最小的最小结结构构单单元元组组成相同成相同D.1 mol D.1 mol 最多可与最多可与2 mol H2 mol H2 2发发生反生反应应【解析解析】选选B B。根据。根据PPVPPV的分子结构可知其不是聚苯乙的分子结构可知其不是聚苯乙炔炔()()，A A项错误；该反应除生成高分子化合物项错误；该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，外，还有小分子生成，属于缩聚反应，B B项正确；项正确；PPVPPV与聚苯乙烯与聚苯乙烯()()的重复单元不相同，的重复单元不相同，C C项错误；项错误；一个一
39、个 分子中含有分子中含有2 2个碳碳双键和个碳碳双键和1 1个苯个苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol1 mol该物质最该物质最多可以与多可以与5 mol5 mol氢气发生加成反应，氢气发生加成反应，D D项错误。项错误。2.(20172.(2017临临沂模沂模拟拟)某高分子化合物某高分子化合物R R的的结结构构简简式式为为下列有关下列有关R R的的说说法正确的是法正确的是()世世纪纪金榜金榜导导学号学号3068216830682168A.RA.R的一种的一种单单体的分子式可能体的分子式可能为为C C9 9H H1010O O2 2B.RB.R完全水
40、解后生成物均完全水解后生成物均为为小分子有机物小分子有机物C.C.可以通可以通过过加聚反加聚反应应和和缩缩聚反聚反应应合成合成R RD.D.碱性条件下，碱性条件下，1 mol R1 mol R完全水解消耗完全水解消耗NaOHNaOH的物的物质质的量的量为为2 mol2 mol【解析解析】选选C C。R R的单体为的单体为HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH、和和 ，其中一种分子式为，其中一种分子式为C C9 9H H1010O O3 3，则，则A A、B B错误；可由错误；可由 通过加聚反应通过加聚反应合成合成 ，再通过缩聚反应合成，再通过缩聚反应合成R R，C C正确；正确；R R是
41、高分子化合物，碱性条件下，是高分子化合物，碱性条件下，1 mol R1 mol R完全水解完全水解消耗消耗NaOHNaOH的物质的量远大于的物质的量远大于2 mol2 mol，D D错误。错误。3.3.下列物下列物质质是可以作是可以作为为人工心人工心脏脏、人工血管等人体植、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。入物的高分子生物材料。下列关于上述高分子生物材料的下列关于上述高分子生物材料的说说法中正确的是法中正确的是()A.A.用于合成用于合成维维通橡胶的通橡胶的单单体是体是CHCH2 2CFCFCFCF2 2CFCF3 3B.B.用于合成有机硅橡胶的用于合成有机硅橡胶的单单体是体是C.C.聚四
42、氟乙聚四氟乙烯烯、有机硅橡胶均可看作加聚反、有机硅橡胶均可看作加聚反应应的的产产物物D.D.有机硅橡胶、聚甲基丙有机硅橡胶、聚甲基丙烯烯酸甲酸甲酯酯均可通均可通过缩过缩聚反聚反应应制得制得【解析解析】选选B B。合成维通橡胶的单体是。合成维通橡胶的单体是CHCH2 2CFCF2 2和和CFCF2 2CFCFCFCF3 3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。酯是通过加聚反应而得到的产物。【加固加固训练训练】1.1.结结构片段构片段为为CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2的高分子化的高分子化合物的合物的单单体是体是(
43、)A.A.乙乙烯烯B.B.乙炔乙炔C.C.正丁正丁烯烯D.1D.1，3-3-丁二丁二烯烯【解析解析】选选D D。高分子化合物。高分子化合物CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，其结构简式可以表示为，其结构简式可以表示为 属于加聚产物，其单体为属于加聚产物，其单体为CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2，D D正确。正确。2.(20172.(2017南充模南充模拟拟)科学家科学家设设想利用乙二醇和想利用乙二醇和COCO2 2生生产产可降解塑料聚碳酸可降解塑料聚碳酸酯酯()()。下列有关下列有关说说法不正确的是法不正确的是()A.A.乙二醇可作汽乙二醇可作汽车车抗抗冻冻液液B.B.减
44、少减少COCO2 2的排放可防止酸雨的排放可防止酸雨C.C.该该塑料是一种有机高分子材料塑料是一种有机高分子材料D.D.链节链节上上酯酯基的水解有利于降解基的水解有利于降解发发生生【解析解析】选选B B。COCO2 2的排放不会形成酸雨，但会形成温的排放不会形成酸雨，但会形成温室效应，酸雨的形成与室效应，酸雨的形成与SOSO2 2和氮的氧化物排放有关，和氮的氧化物排放有关，B B说法错误。说法错误。考点三考点三有机合成与推断有机合成与推断【核心自主排核心自主排查查】1.1.有机合成的任有机合成的任务务：2.2.有机合成的原有机合成的原则则：(1)(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低起始原料要
45、廉价、易得、低毒性、低污污染。染。(2)(2)应应尽量尽量选择选择步步骤骤最少的合成路最少的合成路线线。(3)(3)原子原子经济经济性高，具有性高，具有较较高的高的产产率。率。(4)(4)有机合成反有机合成反应应要操作要操作简单简单、条件温和、能耗低、易、条件温和、能耗低、易于于实现实现。3.3.有机合成有机合成题题的解的解题题思路：思路：4.4.逆推法分析合成路逆推法分析合成路线线：(1)(1)基本思路。基本思路。逆推法示意逆推法示意图图：基基础础原料原料 在逆推在逆推过过程中，需要逆向程中，需要逆向寻寻找能找能顺顺利合成目利合成目标标分子的分子的中中间间有机化合物，直至有机化合物，直至选选
46、出合适的起始原料。当得到出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路几条不同的合成路线时线时，就需要通，就需要通过优选过优选确定最佳合确定最佳合成路成路线线。(2)(2)一般程序。一般程序。官能官能团团 官能官能团团 5.5.有机推断四大有机推断四大“题题眼眼”：(1)(1)根据有机物的特殊反根据有机物的特殊反应应确定有机物分子中的官确定有机物分子中的官能能团团。官能团种类官能团种类试剂与条件试剂与条件判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳三键碳碳三键溴水溴水_色褪去色褪去酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液_色褪去色褪去卤素原子卤素原子NaOHNaOH溶液，加热，溶液，加热，AgNOAgNO
47、3 3溶液和稀硝酸溶液和稀硝酸有有_产生产生橙橙红红紫紫红红沉淀沉淀官能团种类官能团种类试剂与条件试剂与条件判断依据判断依据醇羟基醇羟基钠钠有有H H2 2放出放出酚羟基酚羟基FeClFeCl3 3溶液溶液显显_色色浓溴水浓溴水有有_色沉淀产生色沉淀产生羧基羧基NaHCONaHCO3 3溶液溶液有有_气体放出气体放出紫紫白白COCO2 2官能团种类官能团种类试剂与条件试剂与条件判断依据判断依据醛基醛基银氨溶液，水浴加热银氨溶液，水浴加热有有_生成生成新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液，煮沸悬浊液，煮沸有有_色沉色沉淀生成淀生成酯基酯基NaOHNaOH与酚酞的混合物，加热与酚酞的混合物
48、，加热_色褪去色褪去银镜银镜红红红红(2)(2)由官能由官能团团的特殊的特殊结结构确定有机物的构确定有机物的类别类别。羟羟基基连连在脂肪在脂肪烃烃基或苯基或苯环侧链环侧链上的物上的物质为质为_，而直接而直接连连在苯在苯环环上的物上的物质为质为_。连连接醇接醇羟羟基基(或或卤卤素原子素原子)的碳原子相的碳原子相邻邻的碳原子的碳原子上没有上没有氢氢原子，原子，则则不能不能发发生生_反反应应。醇醇酚酚消去消去CHCH2 2OHOH氧化生成氧化生成_，进进一步氧化生成一步氧化生成_；氧化生成氧化生成_。1 mol1 molCOOHCOOH与足量与足量NaHCONaHCO3 3反反应时应时生成生成_mo
49、l CO_mol CO2 2。羧羧酸酸酮酮1 1醛醛(3)(3)根据特定的反根据特定的反应应条件条件进进行推断。行推断。“光照光照”这这是是烷烃烷烃和和烷烷基中的基中的氢氢原子被取代的反原子被取代的反应应条条件，如：件，如：a.a.烷烃烷烃的取代；的取代；b.b.芳香芳香烃烃及其他芳香族化合及其他芳香族化合物物侧链烷侧链烷基的取代；基的取代；c.c.不不饱饱和和烃烃中中烷烷基的取代。基的取代。“”为为不不饱饱和和键键加加氢氢反反应应的条件，包括的条件，包括 、与与H H2 2的加成。的加成。“”是是a.a.醇消去醇消去H H2 2O O生成生成烯烃烯烃或炔或炔烃烃；b.b.酯酯化化反反应应；c
50、.c.醇分子醇分子间间脱水生成脱水生成醚醚的反的反应应；d.d.纤维纤维素的水素的水解反解反应应的反的反应应条件。条件。“”是是卤卤代代烃烃消去消去HXHX生成不生成不饱饱和有机物的和有机物的反反应应条件。条件。“”是是a.a.卤卤代代烃烃水解生成醇；水解生成醇；b.b.酯类酯类水解水解反反应应的条件。的条件。“”是是a.a.酯类酯类水解；水解；b.b.糖糖类类水解；水解；c.c.油脂的酸油脂的酸性水解；性水解；d.d.淀粉水解的反淀粉水解的反应应条件。条件。“”“”“OO”为为醇催化氧化的条件。醇催化氧化的条件。“”为为苯及其同系物苯苯及其同系物苯环环上的上的氢氢原子被原子被卤卤素原子素原子