化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 4.2.1 糖类 新人教版选修5 .ppt

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1、糖类糖类(第一课时)(第一课时)糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源.1 1糖类的概念糖类的概念具有具有_结构、结构、_结构或能结构或能够水解生成够水解生成_、_的物质称为糖类。的物质称为糖类。说明:说明:(1 1)糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是)糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的,它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜,它甜的,它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜,它们属于糖类。有些有甜味的物质,如糖精,不属于糖类。们属于糖类。有些有甜味的物质,如糖精,不属于糖类。(2 2)糖类是由)糖类是由C C、H H、O O三种元素组成的有机化合物,三种元素组成的有机化合物,

2、通式为通式为_。所以糖类又称碳水化合物。实。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学,在学习中对通式的理解应注意:际上这种叫法不科学,在学习中对通式的理解应注意:多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基酮多羟基酮多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基酮多羟基酮Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H H、O O原子并不是结合成水原子并不是结合成水分子形式存在,它只能说明糖类由分子形式存在,它只能说明糖类由_、_、_三种元素组成。三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物,而此通式适用于大多数糖类化合物,而对少数糖类物质不适合,如鼠李糖化学式为对少数糖类物质不适

3、合,如鼠李糖化学式为_。有些符合此通式的物质并不。有些符合此通式的物质并不是糖类,如是糖类,如_,_,_等。等。C CHHOOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O,乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸乳酸乳酸 C C3 3HH6 6OO3 3因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。2 2、分类:、分类:、分类:、分类:1)1)单糖:单糖:单糖:单糖:凡是不能再水解的糖。凡是不能再水解的糖。凡是不能再水解的糖。凡是不能再水解的糖。2)2)低聚糖:低聚糖:低聚糖:低聚糖:1mol1mol糖水解后能产生糖水解后能产生糖水解后能产生糖水解后能产生2 210mol10mol单糖的。

4、单糖的。单糖的。单糖的。3)3)多糖:多糖:多糖:多糖:1mol1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的。糖水解后能产生很多摩尔单糖的。糖水解后能产生很多摩尔单糖的。糖水解后能产生很多摩尔单糖的。如如如如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,它们葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,它们葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,它们葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,它们的分子式都为的分子式都为的分子式都为的分子式都为C C6 6HH1212OO6 6 如如如如:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它们的分子式都是们的分子式都是们的分子式都

5、是们的分子式都是C C1212HH2222OO1111 如如如如:淀粉、纤维素淀粉、纤维素淀粉、纤维素淀粉、纤维素 (1 1 1 1)、葡萄糖的物理性质)、葡萄糖的物理性质)、葡萄糖的物理性质)、葡萄糖的物理性质_色晶体、熔点为色晶体、熔点为色晶体、熔点为色晶体、熔点为_,有,有,有,有_味,但甜度味,但甜度味,但甜度味,但甜度_蔗糖,蔗糖,蔗糖,蔗糖,_溶于水,溶于水,溶于水,溶于水,_溶于乙醇,溶于乙醇,溶于乙醇,溶于乙醇,_溶于乙醚。溶于乙醚。溶于乙醚。溶于乙醚。无无无无146146甜甜甜甜不如不如不如不如易易易易稍稍稍稍不不不不一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖

6、与果糖1 1 1 1、葡萄糖、葡萄糖、葡萄糖、葡萄糖D D D D、现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最、现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最、现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最、现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最 多与另外两个碳原子相连。多与另外两个碳原子相连。多与另外两个碳原子相连。多与另外两个碳原子相连。说明说明说明说明:葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。结构。结构。(2)(2)(2)(2)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构B B B B、实验实验实验实验

7、4-14-14-14-1实验验证实验验证实验验证实验验证 1.1.1.1.现现现现象:象:象:象:产生银镜产生银镜结论结论:分子中分子中含有醛基。含有醛基。2.2.2.2.现象:现象:现象:现象:A A A A、经测定葡萄糖的相对分子质量为经测定葡萄糖的相对分子质量为经测定葡萄糖的相对分子质量为经测定葡萄糖的相对分子质量为180180180180,其中含碳,其中含碳,其中含碳,其中含碳40%40%40%40%,氢,氢,氢,氢6 6 6 67%7%7%7%,其余是氧。分子式,其余是氧。分子式,其余是氧。分子式,其余是氧。分子式_C C6 6H H1212O O6 6产生红色沉淀产生红色沉淀产生红

8、色沉淀产生红色沉淀C C C C、1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 5 mol 5 mol 5 mol 醋酸发生酯化醋酸发生酯化醋酸发生酯化醋酸发生酯化 (提示:同一个提示:同一个提示:同一个提示:同一个C C C C原子上连接原子上连接原子上连接原子上连接2 2 2 2个羟基不稳定)个羟基不稳定)个羟基不稳定)个羟基不稳定)结论:分子中有结论:分子中有结论:分子中有结论:分子中有_个醇羟基个醇羟基个醇羟基个醇羟基5 5 5 5直链直链直链直链葡萄糖的结构式:葡萄糖的结构式:葡萄糖的结构式:葡萄糖的结构

9、式:结构简式:结构简式:或或或或分子式:分子式:结构特点:结构特点:多羟基醛多羟基醛多羟基醛多羟基醛.银镜反应银镜反应(被氧化为葡萄糖酸被氧化为葡萄糖酸):(3)(3)、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质工业用以制镜、热水瓶胆等。工业用以制镜、热水瓶胆等。因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。有还原性。与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应医院糖尿病患者的检验。医院糖尿病患者的检验。医院糖尿病患者的检验。医院糖尿病患者的检验。还原反应还原反应己六醇己六醇五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯酯化反应酯化反应(有多元醇的性质有多元醇的性质)氧化反应氧

10、化反应(与氧气与氧气)(4)、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途使溴水褪色使溴水褪色使溴水褪色使溴水褪色(1)果糖物理性质果糖物理性质它是最甜的糖,广泛分布于植物中,在它是最甜的糖,广泛分布于植物中,在_和和_中含量较高。纯净的果糖是中含量较高。纯净的果糖是_色晶体,色晶体,熔点为熔点为_,它,它_易结晶,通常易结晶,通常为为_,易溶于,易溶于_、_和和_。水果水果水果水果蜂蜜蜂蜜蜂蜜蜂蜜无无无无103 105103 105103 105103 105不不不不黏稠性液体黏稠性液体黏稠性液体黏稠性液体水水水水乙醇乙醇乙醇乙醇乙醚乙醚乙醚乙醚2 2果糖果糖果糖果糖(2)(2)果糖分子结构果糖分子结构 科学

11、探究科学探究科学探究科学探究 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性,请设计实验探究果糖是否具有还原性请设计实验探究果糖是否具有还原性请设计实验探究果糖是否具有还原性请设计实验探究果糖是否具有还原性.A A A A、设计银镜反应实验。、设计银镜反应实验。、设计银镜反应实验。、设计银镜反应实验。B B B B、设计与、设计与、设计与、设计与新制新制新制新制新制新制Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)Cu(OH)2 2 2 22 2悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反

12、应悬浊液反应的实验。的实验。的实验。的实验。果糖是一种多羟基酮,结构简式为:果糖是一种多羟基酮,结构简式为:果糖是一种多羟基酮,结构简式为:果糖是一种多羟基酮,结构简式为:AgAgAgAgCuCu2 2O O碱碱性性条条件件果果糖糖分分子子结结构构异异构构化化。果果糖糖分分子子具具有有酮酮羰羰基基,但但在在碱碱性性条条件件下下易易转转化化为为烯烯二二醇醇中中间间体体,它它可可异异构化为醛式,所以果糖也易被弱氧化剂氧化。构化为醛式,所以果糖也易被弱氧化剂氧化。(3)(3)(3)(3)果糖的化学性质果糖的化学性质果糖的化学性质果糖的化学性质 果糖也是还原性糖。果糖也是还原性糖。果糖也是还原性糖。果

13、糖也是还原性糖。果糖在酸性条件下不能发生异构化,不能自动由酮果糖在酸性条件下不能发生异构化,不能自动由酮式转变为醛式,所以果糖不被溴水氧化而褪色。式转变为醛式,所以果糖不被溴水氧化而褪色。可用溴水区别葡萄糖和果糖。可用溴水区别葡萄糖和果糖。可用溴水区别葡萄糖和果糖。可用溴水区别葡萄糖和果糖。(2 2)与新制)与新制)与新制)与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应悬浊液反应1 1、氧化反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应归纳:葡萄糖与果糖的化学性质比较归纳:葡萄糖与果糖的化学性质比较3 3、酯化反应、酯化反应、酯化反应、酯化反应2 2、加氢还原、加氢还原、加氢还原、加氢

14、还原(1 1)银镜反应)银镜反应)银镜反应)银镜反应(3 3)人体内缓慢氧化)人体内缓慢氧化)人体内缓慢氧化)人体内缓慢氧化葡萄糖能葡萄糖能使溴水褪色,而使溴水褪色,而使溴水褪色,而使溴水褪色,而果糖不能果糖不能使溴水褪色。使溴水褪色。使溴水褪色。使溴水褪色。相同点:相同点:相同点:相同点:不相同点:不相同点:不相同点:不相同点:演示对比实验:结论:蔗糖无还原性结论:蔗糖无还原性,(麦芽糖具有还原性)(麦芽糖具有还原性);蔗糖水解有葡萄糖生成蔗糖水解有葡萄糖生成二二二二.蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖科学探究加入蔗糖的那支试管不加入蔗糖的那支试管不加入蔗糖的那支试管不加入蔗糖的那支

15、试管不产生银镜和红色沉淀;产生银镜和红色沉淀;产生银镜和红色沉淀;产生银镜和红色沉淀;而加入麦芽糖的那支试管而加入麦芽糖的那支试管而加入麦芽糖的那支试管而加入麦芽糖的那支试管产生了银镜和红色沉淀。产生了银镜和红色沉淀。产生了银镜和红色沉淀。产生了银镜和红色沉淀。蔗糖不具有还原性,蔗糖不具有还原性,蔗糖不具有还原性,蔗糖不具有还原性,分子中不含醛基。分子中不含醛基。分子中不含醛基。分子中不含醛基。麦芽糖具有还原性,麦芽糖具有还原性,麦芽糖具有还原性,麦芽糖具有还原性,分子中含醛基分子中含醛基分子中含醛基分子中含醛基试管中产生了银镜和红试管中产生了银镜和红试管中产生了银镜和红试管中产生了银镜和红色

16、沉淀。色沉淀。色沉淀。色沉淀。蔗糖经水解后生成蔗糖经水解后生成蔗糖经水解后生成蔗糖经水解后生成了具有还原性的物了具有还原性的物了具有还原性的物了具有还原性的物质质质质对比实验 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛是否含醛基基化学性质化学性质重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11白色晶体,溶于水,有白色晶体,溶于水,有甜味甜味无色晶体,易溶于水,无色晶体,易溶于水,有甜味有甜味不含醛基不含醛基(非还原性糖非还原性糖)含醛基含醛基(还原性糖还原性糖)可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体互为同分异构体水解反应水解反应水解反

17、应水解反应不能发生银镜反应和与新制不能发生银镜反应和与新制不能发生银镜反应和与新制不能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)Cu(OH)22反应反应反应反应能发生银镜反应和与新能发生银镜反应和与新能发生银镜反应和与新能发生银镜反应和与新制制制制Cu(OH)Cu(OH)22反应反应反应反应水解反应水解反应水解反应水解反应蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖 与麦芽糖的比较与麦芽糖的比较与麦芽糖的比较与麦芽糖的比较【思考与练习思考与练习思考与练习思考与练习】1 1 1 1从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,从食品店购买的蔗糖配

18、成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是(往往能得到银镜,产生这一现象的原因是(往往能得到银镜,产生这一现象的原因是(往往能得到银镜,产生这一现象的原因是()A A A A蔗糖本身具有还原性蔗糖本身具有还原性蔗糖本身具有还原性蔗糖本身具有还原性 B B B B蔗糖被还原蔗糖被还原蔗糖被还原蔗糖被还原 C C C C实验过程中蔗糖发生水解实验过程中蔗糖发生水解实验过程中蔗糖发生水解实验过程中蔗糖发生水解 D D D D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解2 2 2 2蔗糖蔗糖蔗糖蔗糖3

19、.42g3.42g3.42g3.42g与麦芽糖与麦芽糖与麦芽糖与麦芽糖3.42g3.42g3.42g3.42g混合后并完全水解,若混合后并完全水解,若混合后并完全水解,若混合后并完全水解,若生成生成生成生成m m m m个葡萄糖分子与个葡萄糖分子与个葡萄糖分子与个葡萄糖分子与n n n n个果糖分子,则个果糖分子,则个果糖分子,则个果糖分子,则m m m m与与与与n n n n的比值是的比值是的比值是的比值是()A A A A1 1 1 1:3 3 3 3B B B B3 3 3 3:1 1 1 1 C C C C1 1 1 1:2 2 2 2 D D D D1 1 1 1:1 1 1 1D

20、 DB B3 3 3 3某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下:是否含有葡萄糖。它的操作如下:是否含有葡萄糖。它的操作如下:是否含有葡萄糖。它的操作如下:取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶液中加在蔗糖溶液中加在蔗糖溶液中加在蔗糖溶液中加入入入入3 3 3 35 5 5 5滴稀滴稀滴稀滴稀H H H H2 22 2SOSOSOSO4 44 4 将混合液煮沸几分钟

21、,冷却将混合液煮沸几分钟,冷却将混合液煮沸几分钟,冷却将混合液煮沸几分钟,冷却 在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验结果没有银镜产生。其原因是:结果没有银镜产生。其原因是:结果没有银镜产生。其原因是:结果没有银镜产生。其原因是:_。A A A A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解B B B B加热时间不够加热时间不够加热时间不够加热时间不够 C C C C煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加

22、碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸 D D D D蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作是上述实验的正确操作是上述实验的正确操作是上述实验的正确操作是 。C C C C在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加NaOHNaOHNaOHNaOH以中和以中和以中和以中和H H H H2 22 2SOSOSOSO4 44 4使水解液使水解液使水解液使水解液呈微碱性,再加银氨溶液并水浴加热。呈微碱性,再加银氨溶液并水浴加热。呈微碱性,再加银氨溶液并水浴加热。呈微碱性,再加银氨溶液并水浴加热。再再 见见

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