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1、 人教版2019 高一单元复习单元复习第七章第七章 有机化合物有机化合物CONTENTS目录建构知识网络建构知识网络01突破突破重、难点知识重、难点知识02PART 01建构知识网络建构知识网络0 01 1建构知识网络知识网络一、知识网络一、几种几种常见的烃常见的烃几种常见的烃分子组成烷烃炔烃芳香烃主要性质结构特点代表物通式：CnH2n+2含CC、CH、碳链呈锯齿状、同系物与同分异构体可燃性、取代反应（特征反应）甲烷CH4（含氢量最高的烃）、正四面体结构烯烃结构特点主要性质代表物含C=C和CH、官能团：碳碳双键氧化反应、加成（聚）反应（特征反应）乙烯C2H4、平面结构（六原子共面）含CC和CH
2、，氧化反应、加成（聚）反应，乙炔（HCCH)共线含苯环，氧化反应、加成反应、取代反应，苯（）12原子共面0 01 1建构知识网络知识网络二、知识网络二、常见烃的含氧衍生物常见烃的含氧衍生物常见烃的含氧衍生物乙醇乙酸乙酸乙酯组成结构主要性质分子式：C2H6O,结构简式：CH3CH2OH,官能团：羟基（OH）置换反应（活泼金属）、氧化反应（燃烧、催化氧化、强氧化剂）、取代（酯化）反应组成结构主要性质分子式：C2H4O2,结构简式：CH3COOH,官能团：羧基（COOH）酸性（一元弱酸）、取代（酯化）反应分子式：C4H8O2,结构简式：CH3COOC2H5,官能团：酯基（COOC2H5）取代（水解）
3、反应（酸性可逆、碱性不可逆）0 01 1建构知识网络知识网络三、基本营养物质知识网络三、基本营养物质基本营养物质糖类蛋白质油脂组成分类组成元素：C、H、O，单糖（葡萄糖、果糖）、二（双）糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉和纤维素）单糖（葡萄糖）具有还原性（新制氢氧化铜、银镜反应）、不水解，二糖和多糖可水解成单糖主要性质组成特点组成元素：C、H、O、N、S、P等，组成单元：氨基酸水解反应（产物氨基酸）、显色反应、灼烧（烧焦羽毛味）主要性质组成特点组成元素：C、H、O，高级脂肪酸（相同或不同）+甘油，酯类水解反应（酸性：高级脂肪酸+甘油）、碱性：制肥皂皂化）主要性质PART 02突破突破重、难点知识重
4、、难点知识0 02 2物质甲烷乙烯乙炔乙醇乙酸乙酸乙酯分子式类别 结构式 结构简式官能团_突破重、难点知识【知识点【知识点1 1】烃及烃的衍生物的组成与结构】烃及烃的衍生物的组成与结构HCCHCH4C2H4 C2H2C2H6OC2H4O2C4H8O2CH4CH2=CH2HCCHCH3CH2OH或C2H5OHCH3COOH CH3COOCH2CH3烷烃烯烃炔烃醇羧酸酯1.1.常见常见有机化合物的类别及分子结构有机化合物的类别及分子结构CCOH0 02 2突破重、难点知识2 2.有有机物三机物三种基本结构模型种基本结构模型分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一
5、定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。含有 ，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2=CHCl中所有原子仍然共平面。【知识点【知识点1 1】烃及烃的衍生物的组成与结构】烃及烃的衍生物的组成与结构0 02 2突破重、难点知识含有 结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子也仍然共平面，如溴苯()。3.3.有机物共面共线判断方法有机物共面共线判断方法化整为零，分割旋转化整为零，分割旋转有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基
6、本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如 分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。0 02 2突破重、难点知识4.4.常见几种常见几种有机物共线与共面有机物共线与共面有机物甲烷乙烯乙炔苯环己烷结构简式键角结构特点共面原子数【知识点【知识点1 1】烃及烃的衍生物的组成与结构】烃及烃的衍生物的组成与结构CH2=CH2HCCH10928约12018
7、012010928正四面体平面形直线形平面正六边形立体3原子共面6原子共面4原子共线（面）12原子共面4原子共面 人教版2019 高一 人教版2019 高一 人教版2019 高一0 02 2突破重、难点知识2.2.烷烷烃一元取代物同分异构体数目烃一元取代物同分异构体数目基元(烃基数目)法等效氢法烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构等效氢原子判断：等效氢原子判断：连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。处于镜面对称位置上
8、的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。【知识点【知识点2】同分异构体与同系物同分异构体与同系物 0 02 2突破重、难点知识3.3.同系物的判断同系物的判断（3）判断：判断：互为同系物的物质必须属于同同一类物质，且官能团个数相同；结构 相似似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似；分子组成上相差差 n个CH2原子团(n1)，即同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系 物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。（1）概念概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称 同系物（
9、2）性质）性质：同系物具有相似的化学性质,物理性质具有递变规律,如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势【知识点【知识点2】同分异构体与同系物同分异构体与同系物 0 02 2突破重、难点知识【典例1】如图所示的碳氢化合物像中文的“井”字。下列说法正确的 是()A分子式为C12H24B是甲烷的同系物 C不能发生氧化反应D其一氯代物有2种A【解析】键线式的端点和交点均表示碳原子，式中含有一个环状结构，所以分子式为C12H24，A正确；该烃为环烷烃，甲烷属于烷烃，它们不是同系物，B错误；烃能与氧气发生氧化反应，C错误；该烃结构中8个甲基对称，所以其一氯代物只有
10、1种，D错误。0 02 2突破重、难点知识【典例2】下列说法正确的是（）A分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C碳原子之间只以单键相结合的烃为烷烃 DC3H6和C4H8一定是同系物C【解析】同系物必须是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。即同一类有机物之间才能互称同系物，A不正确；相对分子质量相同的有机物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H20虽相对分子质量都是128，但分子式不同，则不是同分异构。B不正确；碳原子之间只以单键相结合的链烃中，属于饱和烃，一定为烷烃，C正确；C3H6可以是丙烯也可以是环丙烷，
11、C4H8可以是烯烃也可是环烷烃，两者不一定为同系物，D不正确。0 02 2突破重、难点知识【知识点【知识点3】重】重要的有机化学实验要的有机化学实验 1.甲烷的取代反应甲烷的取代反应实验操作取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处实验装置 实验现象a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管壁出现油状液滴；c.试管内，水面上升在室温下，无光照时，无明显现象0 02 2突破重、难点知识【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 实验操作取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法，收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一
12、支试管用铝箔套套上，另一支试管放在光亮处实验原理 实验结论CHCl3Cl2 CCl4HCl光CH3ClCl2 CH2Cl2HCl光CH2Cl2Cl2 CHCl3HCl光CH4Cl2 CH3ClHCl光条件条件：光照。类型：类型：取代反应。产物产物：五种（四种有机物，一种无机物）注意注意：CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷或氯仿）、CCl4（四氯甲烷或四氯化碳）均不溶于水；常温下除CH3Cl是气态，其余三种均为液态；CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。0 02 2突破重、难点知识2.2.乙烯的性质实验乙烯的性质实验内容物质反应现象反应原理（方程式）解释
13、燃烧KMnO4(H+)溴的CCl4溶液含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光火焰明亮且伴有黑烟 C2H43O2 2CO22H2O点燃褪色乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化褪色，褪色后溶液不分层CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br （不溶于水无色液体不溶于水无色液体水）乙烯与发生加成反应，生成无色1,2-二溴乙烷产物为CO2和H2O【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验0 02 2突破重、难点知识【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 3.3.乙醇的化学性质乙醇的化学性质实验原理实验现象实验结论钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性
14、气体；烧杯内壁有水珠产生；向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊乙醇与钠反应生成H2，说明乙醇分子里含有不同于烃分子里的氢原子存在，即乙醇的结构简式应该为CH3CH2OH，可以看成是乙烷中的1个氢原子被原子团-OH（羟基）所取代后的产物。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 （置换反应）（1）与活泼金属的置换反应0 02 2突破重、难点知识【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 （2）乙醇的催化氧化实验原理 实验现象实验结论化学方程式实验说明红色的铜丝变为黑色变为红色，闻到刺激性气味乙醇被氧化生成乙醛（乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团称为醛基，可以写为CHO）2Cu+
15、O2 2CuO；CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O总的化学方程式：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化氧化键断裂强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液）被氧化成乙酸：CH3CH2OH CH3COOH 0 02 2突破重、难点知识4.4.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 实验原理实验现象 实验结论实验注意酸脱羟基，醇脱氢饱和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油状液体 生成，并可能闻到 香味在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成 无色、透明、不溶于水、有香味的油状的液体浓H2SO4的作催化剂和吸水
16、剂；长导管作用是导气和冷凝回流；饱和Na2CO3作用是除去乙酸、溶解乙醇、减小乙酸乙酯在水中的溶解度0 02 2突破重、难点知识5.5.葡萄糖的还原性葡萄糖的还原性【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 实验新制Cu(OH)2反应银镜反应现象结论应用说明葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化为砖红色沉淀Cu2O试管内壁形成光亮的银镜生成砖红色沉淀水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质检验葡萄糖（醛基CHO），工业制镜或热水瓶胆镀银检验葡萄糖（醛基CHO），检测血糖和尿糖碱性条件（NaOH过量）碱性条件（银氨溶液）0 02 2突破重、难点知识6.6
17、.淀粉的性质淀粉的性质【知识点【知识点3】重要的有机化学实验重要的有机化学实验 实验名称淀粉与碘的显色反应淀粉的水解反应实验原理实验现象实验注意淀粉使I2 变蓝色（特征性质）中和水解液至碱性后，加新制Cu(OH)2,加热，试管中产生了砖红色沉淀馒头、面包、土豆片出现蓝色淀粉在稀硫酸并加热条件下发生水解生成葡萄糖：检验淀粉，须取水解液加入碘水，不能取中和液；淀粉的水解稀硫酸作催化剂，检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。0 02 2突破重、难点知识【典例1】下列实验设计正确是（）A用乙醇萃取碘水中的碘 B用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 C向乙醇和水中分别加入钠粒，比较羟
18、基氢的活泼性 D向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生 成的葡萄糖C【解析】乙醇与水互溶，用乙醇不能萃取碘水中的碘，A错误；NaOH溶液中会使乙酸乙酯水解，不能用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸，B错误；据钠在乙醇和和水中的反应剧烈程度，可判断羟基中氢的活泼性，C正确；银氨溶液检验还原糖需在碱性条件下进行，检验蔗糖和稀硫酸水解后的溶液中是否含有葡萄糖时，应先加NaOH溶液中和再加银氨溶液，D错误。0 02 2突破重、难点知识【典例2】根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（）A选项实验操作和现象实验结论A向苯中滴入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，高锰酸钾溶液不褪色苯分子中
19、不存在碳碳双键B用导线把锌片和铜片连接起来同时插入盛有稀硫酸的烧杯里，铜片表面有气泡产生铜能与稀硫酸反应生成氢气C向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸铵溶液，产生白色沉淀饱和硫酸铵溶液能使蛋白质变性D向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加入银氨溶液，未出现银镜淀粉未水解0 02 2突破重、难点知识【解析】A项，苯与高锰酸钾不反应，苯不含碳碳双键，高锰酸钾溶液不褪色，正确；B项，用导线把锌片和铜片连接起来，同时插入盛有稀硫酸的烧杯里，构成原电池，Cu为正极，负极上Zn失去电子，正极上氢离子得到电子生成氢气，铜的金属性活动顺序排在氢之后，铜不能与稀硫酸反应生成氢气，错误；C项，鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸铵
20、溶液，发生盐析，不是蛋白质的变性，错误；D项，淀粉水解后生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下进行，没有在碱性条件下加银氨溶液，不会出现银镜，故水解液没有用NaOH溶液中和硫酸，直接加入银氨溶液加热，未出现银镜，不能说明淀粉未发生水解，错误。0 02 2突破重、难点知识【知识点四】【知识点四】有机物常见官能团与物质的性质有机物常见官能团与物质的性质 1.常见官能团与反应类型常见官能团与反应类型官能团名称性质代表物CC CCOHCHOCOOHCOOR碳碳双键碳碳三键羟基醛基羧基酯基取代中和取代氧化置换取代氧化加成氧化加聚加成氧化加聚CH2CH2CHCHCH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
21、CH3COOC2H50 02 2突破重、难点知识2.2.几种重要的有机反应类型几种重要的有机反应类型【决定因素】决定因素】有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如 碳碳双键、羟基、羧基等）及苯环，此外还受反应条件的影响。（1）取代反应）取代反应:有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子 团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等。（2 2）加成反应）加成反应:有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接 结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成
22、 反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。【知识点四】【知识点四】有机物常见官能团与物质的性质有机物常见官能团与物质的性质 0 02 2突破重、难点知识（3）氧化反应）氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇催化 氧化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、银镜反应等都属于氧化反应。（4）还原反应还原反应:有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加 成反应属于还原反应。（5 5）酯化反应（酯化反应（属于取代反应）：醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇 与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）加聚反应：）加聚反应：含碳碳双键
23、或碳碳叁键的小分子通过加成反应形成高分子的反 应，如乙烯、氯乙烯、丙烯、苯乙烯等的加聚。【知识点四】【知识点四】有机物常见官能团与物质的性质有机物常见官能团与物质的性质 0 02 2突破重、难点知识【知识点四】【知识点四】有机物常见官能团与物质的性质有机物常见官能团与物质的性质 3.3.分子中羟基氢原子的活泼性比较分子中羟基氢原子的活泼性比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢原子活泼性酸碱性与Na与NaOH与NaHCO3与Na2CO3量关系中性中性弱酸性弱酸性反应反应反应反应反应反应反应不反应不反应不反应不反应不反应2Na2OHH2；Na2CO32COOHCO2；NaHCO3COOHCO2逐逐 渐渐 增增 强强不反应部分反应反应反应0 02 2突破重、难点知识【知识点四】【知识点四】有机物常见官能团与物质的性质有机物常见官能团与物质的性质 4.4.有机物与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性有机物与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液的的反应反应液溴溴水溴的四氯化碳KMnO4酸性溶液甲烷 乙烯 乙醇 乙酸 不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应，互溶不褪色不反应不反应不反应氧化褪色氧化褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色光照条件发生取代反应