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1、第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚 课时1 醇一、醇的定义及分类概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物区分饱和一元醇通式为_或_(n1,n为整数)CnH2n1OHCnH2n2O烃基或苯环侧链-OH(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3分类按烃基种类分类按分子中含羟基的数目分类脂肪醇CH3CH2OH芳香醇OHCH2三元醇二元醇一元醇CH3OH乙二醇丙三醇乙二醇可用于生产汽车防冻液丙三醇可用于配制化妆品无色、黏稠、具有甜味的液体无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量可致人失明,多量可致人死亡化工原料、燃料一、醇的定义及分类1-丙醇2-丙醇1,2,3
2、-丙三醇CH3CH2CH2OHCH2CHCH2OH OHOHCH3CHCH3OHCH3CHCH2HO CH3CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OH2-丁醇4-甲基-2-戊醇2-甲基-2-丁醇u醇的命名二、醇的命名选主链碳编号标位置选择含有与_相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇从距离_最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示羟基羟基用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有OH二、醇的命名 名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH 3
3、2 65 乙烷C2H630-89 乙醇C2H5OH4678 丙烷C3H844-42 丙醇C3H7OH60 97 丁烷C4H10 58-0.5三、醇的物理性质结论02相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键,沸点升高-+ORHROOHHRROOHHRROOHHR醇分子间形成氢键示意图结论01饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高三、醇的物理性质问题1:解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因?-+ORHHHO+-HHOORHORHORHHHO醇分子与水分子间形成氢键示意图甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
4、随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小,与水形成的氢键少)三、醇的物理性质问题2:解释以下物质沸点大小不同的原因?碳原子数相同时,羟基个数越多(分子间形成的氢键增强),醇的沸点越高结论03CH2CH2OH OHCH3CH2OH乙二醇的沸点高于乙醇1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇CH2CHCH2HOOHOHCH3CHCH2OH OHCH3CH2CH2OH1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇CH3CHCH2HOOH78 197 185 97 290 185 三、醇的物理性质分子式:电子式:结构式:结构简式:C2H6OCHOC HH HHHCH3CH2OH
5、官能团:羟基空间填充模型球棍模型8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱四、乙醇的化学用语结构特点HHCHHCHOH醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强,使OH和CO的电子都向氧原子偏移。反应时,OH和CO易断裂+-与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目(2 mol-OH1mol H2)2NaCHHC2HO HHHH2CHHC2HO NaHH五、乙醇的化学性质取代反应取代反应醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的CO断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃CHHCHH2OHHBrCHHC
6、HO HHH加热BrH五、乙醇的化学性质氧化反应燃烧反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O点燃催化氧化CHHC2HO HHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O醇-OH所连碳上无H,则不能被氧化不能被催化氧化C O HR3R2R1五、乙醇的化学性质被催化氧化生成酮RCH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2醇催化氧化反应的规律规律01(-C上23个H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO规律02(-C上1个H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1C OR2五、乙醇的化学性质五、乙醇的化学性质氧化反应氧化反应(强氧化剂氧化)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(
7、乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化失去H得到O得氧失氢是氧化反应得氢失氧是还原反应五、乙醇的化学性质在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1 3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象消去反应五、乙醇的化学性质五、乙醇的化学性质实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170,乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯,发生了消去反应浓硫酸170 CH2HCH2OHH2OCH2CH2(分子间脱水)实验现象 酸性K
8、MnO4溶液、溴的四氯化碳溶液_褪色五、乙醇的化学性质防止暴沸 细节01 放入几片碎瓷片作用是什么?催化剂和脱水剂细节02浓硫酸的作用是什么?温度计水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度细节03 温度计的位置?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色细节04 混合液颜色如何变化?为什么?为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液(写出相应的方程式)?细节05五、乙醇的化学性质因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯
9、和水,而在140时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚细节05 为何使液体温度迅速升到170?浓硫酸140 CH3CH2OHCH3CH2O HH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚一种无色、易挥发的液体,沸点34.5,有特殊气味,具有麻醉作用。易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物五、乙醇的化学性质由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚类简介概念可用ROR来表示,R和R都是烃基,可以相同,也可不同官能团表示方法醚键CCO命名 含1个醚键的醚,命名原则是“烃基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5若烃基相同数字可以省略(乙醚)u氧化反应燃烧_催化氧化_强氧化剂_u取代反应酯化反应_与氢卤酸反应_分子间脱水_u消去反应_u置换反应_练习:下列有机物能否发生消去反应,若能发生消去反应,则产物有几种?CH3CH2OHCH3COHCH2CH3CH2CH2CH3醇消去反应的规律规律01 醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键规律02 若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。浓硫酸加热CHCOHH2OCC