《高三化学专题-化学共价键极性视域下的有机反应+课件.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高三化学专题-化学共价键极性视域下的有机反应+课件.pptx(20页珍藏版)》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 共价键极性视域下的有机反应 从胺的合成说起题号题号:30:30(4 4)满分为满分为3 3分分区域区域温州市温州市均分均分0.810.81难度系数难度系数0.270.27考察方向考察方向化学表征能力化学表征能力化学方法与分析能力化学方法与分析能力化学信息处理能力化学信息处理能力官能团的保护官能团的保护引入官能团的方法引入官能团的方法综合考量选取最佳合成路线综合考量选取最佳合成路线考察水平考察水平水平水平4 4温州市一模数据分析温州市一模数据分析浙鳌中学1.20.4 请设计以 为原料合成 A物质:的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(2022温州市一模卷T30合成题)问题问题1:从官能团判断
2、上述:从官能团判断上述A物质物质属于什么类别物质?属于什么类别物质?有机化学有机化学P78:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。N,N-dipropylethane-1,1-diamine生疑如何合成?如何合成??元素元素电负性电负性H2.1N3.0C2.5O3.5Cl3.0Br2.8环节环节一一 胺的合成方法胺的合成方法卤代烃的氨解卤代烃的氨解问题问题2:请根据:请根据提供的表格数据提供的表格数据画出该反应画出该反应的产物的产物?-+-+-+【活动【活动1】:】:摇动摇动手摇感应起电器,手摇感应起电器,观察两金属球能否相互吸引?观察两
3、金属球能否相互吸引?手摇感应起电器手摇感应起电器?元素电负性H2.1N3.0C2.5O3.5-+-+问题问题3:请预测产物,并说出你的依据?:请预测产物,并说出你的依据?环节一环节一 胺的合成方法胺的合成方法醇的氨解醇的氨解+-+-2022温州市一模卷T30改编环节一环节一 胺的合成方法胺的合成方法醛或酮与氨反应醛或酮与氨反应H2AB一定条件下一定条件下问题问题4:请预测:请预测反应可能的反应可能的产物?产物?H-CN+-+【回归课本回归课本】:】:翻阅有机化学课本翻阅有机化学课本P P8383找出胺的其他合成方法找出胺的其他合成方法NaCNNaBrNaBr+-+-羟基腈羟基腈氨基醇氨基醇(含
4、羟基的胺类物质含羟基的胺类物质)丙腈丙腈环节一环节一 胺的合成方法胺的合成方法-元素元素电负性电负性H2.1N3.0C2.5O3.5BrBr2.82.8H H2 2 催化剂催化剂H-CN丙烯腈丙烯腈丙胺丙胺物质A解惑【活动【活动2】:结合上述胺的合成方法,请讨论如何以乙炔为原料】:结合上述胺的合成方法,请讨论如何以乙炔为原料通过增长碳链合成物质通过增长碳链合成物质A??化学键化学键平均键能平均键能(kJ/mol)C-C347C-H414 C-Br285C-Cl339元素元素电负性电负性H2.1N3.0C2.5O3.5Cl3.0Br2.8环节二环节二 影响影响断键的可能影响因素断键的可能影响因素
5、键能键能问题问题5:请根据:请根据提供的表格数据提供的表格数据解释该反应在一定条件下解释该反应在一定条件下主主要产物为要产物为的的可能原因?可能原因?元素电负性H2.1N3.0C2.5O3.5共价键共价键平均键能平均键能(kJ/mol)C-C347C-H414 C-O360O-H464N-H389-+-+环节二环节二 影响影响断键的可能影响因素断键的可能影响因素问题问题6:请根据:请根据提供的平均键能数据提供的平均键能数据解释该反应中乙醇解释该反应中乙醇主要主要断断C-O键的可能原因?键的可能原因?H2O键能键能+产物问题问题7:请根据吸电子或推电子效应解释上述:请根据吸电子或推电子效应解释上
6、述与与谁是谁是主要产物?主要产物?产物环节二环节二 影响影响断键的可能影响因素断键的可能影响因素邻接基团的推电子邻接基团的推电子或吸电子效应或吸电子效应-+-+环节二环节二 影响影响断键的可能影响因素断键的可能影响因素空间位阻、反应试剂空间位阻、反应试剂?HCl思考思考:请根据上述两个反应解释断键的其他可能影响因素:请根据上述两个反应解释断键的其他可能影响因素?【参考文献】言浩.DL-2-氨基丙醇的合成新工艺.硕士电子期刊.2006年第6期.-+为主要产物的原因近几次浙江选考有机大题合成的目标产物近几次浙江选考有机大题合成的目标产物项目项目 药物药物作用作用 抗流感药抗流感药精神疾病药精神疾病
7、药氯氯氮平氮平利尿药利尿药美托拉宗美托拉宗高血压药物高血压药物阿替洛尔阿替洛尔出自出自(20222022温州市温州市一模有机大题)一模有机大题)2022.062022.06浙江高考有浙江高考有机大题机大题2020.072020.07浙江高考有机浙江高考有机大题大题2020.012020.01浙江高考浙江高考有机大题有机大题环节三环节三 从共价键极性视域再看药物的合成从共价键极性视域再看药物的合成C8H9NO2C14H11ClN2O4C20H23ClN4O3C20H25ClN4O环节三环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应2022.06浙
8、江选考T30节选改编ABCDEFGH信息提示:形成四元环中间体,能垒高问题问题8:B与与C反应时,反应时,B物质、物质、C物质分别哪里断键?物质分别哪里断键?C物质断物质断号位键还号位键还是是号位键?请解释可能的原因?号位键?请解释可能的原因?C20H25ClN4OFGHC20H23ClN4O3环节三环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应问题问题9:G生成生成H的反应经历两种类型反应,分别是?请写出在制备的反应经历两种类型反应,分别是?请写出在制备H的过程中还生成的另一种不稳定的同分异构体。的过程中还生成的另一种不稳定的同分异构体。问题问题10:设计以环氧丙烷和甲胺为原料合成医药中间体E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。E环节三环节三 从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应从共价键极性视域再看选考有机大题中的有机反应CH3NH2思考:共价键极性视思考:共价键极性视域下,你对有机反应域下,你对有机反应断键与成键有什么新断键与成键有什么新的理解?的理解?判极性查电负性厘电性感有机反应从共价键极性视角看胺与酰胺的合成要领是电性原则:异性相吸信息模仿不表象还需从键的极性看开启有机化学学习之门的钥匙断键还需考虑其他影响因素ThankYou!