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1、章末复习章末复习第七章第七章 有机化合物有机化合物学习目标学习目标1.回顾本单元的文本及教材，回顾本单元的文本及教材，熟悉本熟悉本单元的知识单元的知识及及逻辑结构逻辑结构。2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，概括其分子中能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，概括其分子中碳原子的成键类型。碳原子的成键类型。3.能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关反应方程式。能书写相关反应方程式。4.能利用物质的主要性质进行鉴别。能利用物质的主要性质进行鉴别。知识点一：认识有机化合物1.碳原子的成键特点碳原
2、子不仅能与其他原子形成共价键，多个碳原子之间也能形成多种共价键。碳与碳之间可以形成单、双、叁键。碳原子之间能以共价键形成碳链或碳环。2.烷烃的结构甲烷为正四面体结构。碳原子间均是单键，剩余价键与氢原子结合。烷烃的通式：CnH2n+23.烷烃的简单命名碳原子数(n)及表示n1012345678910甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷n10相应汉字数字烷当碳原子数相同，而结构不同时，可用正、异、新表示不同烷烃用结构简式表示碳原子较多的复杂有机物时，可以省略有机物中的某些单键（双键、三键和支链单键保留）。4.同系物定义：定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
3、的物质互称为同系物。结构相似分子式不同、组成上相差一个或若干CH2原子团5.同分异构体分子式相同，结构不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。6.有机物繁多的原因碳原子所成价键多 碳原子成键方式多样碳骨架多样 成链原子及种类多而灵活同分异构现象的广泛存在大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于有机溶剂。大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。有机化学反应比较复杂，常有副反应。烷烃是其他有机体的母体。7.有机物的通性知识点二：烷烃的性质1.烷烃物理性质的递变规律烷烃，随着碳原子数的递增，熔点、沸点逐渐升高、密度逐渐增大，
4、且小于水。均难溶于水。常温下烷烃的存在状态：C1C4为气态；C5C16为液态；C17以上为固态。同分异构体的熔点沸点规律：支链越多，熔点沸点越低。2.烷烃的化学性质可燃性可燃性取代反取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应光照条件下，甲烷与氯气发生了反应一氯甲烷（气体）一氯甲烷（气体）二氯甲烷（液态）二氯甲烷（液态）三氯甲烷（液态）俗称：氯仿三氯甲烷（液态）俗称：氯仿四氯甲烷（液态）四氯化碳四氯甲烷（液态）四氯化碳知识点三：乙烯的性质1.乙烯的物理性质乙烯是一种无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，用排水法收集2.乙烯的结构分子式分子式电子式电子式结构式结
5、构式结构简式结构简式 球棍模型球棍模型 空间充填模型空间充填模型C2H4CH2=CH2乙烯分子结构特征乙烯分子结构特征C=C中C原子不能绕键旋转（CC可以3600旋转）C=C不是两个CC的简单组合含C=C的烃属于不饱和烃3.乙烯的化学性质氧化反应氧化反应CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃可使酸性高锰酸钾溶液褪色【应用】鉴别乙烯与烷烃加成反应加成反应 有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应加成反应。乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CH2 +HH催化剂催化剂 CH3CH3(乙烷乙烷)CH2=CH
6、2 +HOH催化剂催化剂，加压加压CH3CH2OH(乙醇乙醇)工业上乙烯水化法制酒精的原理工业上乙烯水化法制酒精的原理【加成反应模型】【加成反应模型】CCHHHHAHHCHCHB+A-B一定条件一定条件 像这样，由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合加成聚合反应反应，简称加聚反应加聚反应。聚乙烯聚乙烯单体单体-CH2-CH2-聚合度聚合度链节链节n CH2=CH2 CH2CH2 n催化剂聚合物混合物，无固定熔沸点加成聚合反应加成聚合反应知识点四：官能团与有机化合物的分类1.烃的概念仅含碳
7、和氢两种元素的有机化合物称为，也称为。2.烃的分类烃的分类根据碳原子间的成键方式分类根据碳骨架分类饱和烃不饱和烃链状烃环状烃烷烃：全部是碳碳单键、碳氢单键烯烃：含有碳碳双键芳香烃：含有苯环炔烃：含有碳碳三键脂环烃：含有环状结构，但不含苯环芳香烃：含有苯环3.乙炔炔烃：分子里含有-CC-的不饱和链烃叫炔烃。乙炔的分子式为C2H2，结构简式为CHCH，其分子为直线形结构，分子中的所有原子处在同一直线.（1）烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃。4.苯环 苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃。或或苯环相邻碳原子之间的键完全相同，其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。代表物官能团烃的衍生物类
8、别名称结构简式卤代烃醇醛羧酸酯一氯甲烷一氯甲烷CH3Cl碳卤键碳卤键乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基酯基5.烃的衍生物知识点五：有机高分子材料1.塑料成分成分主要成分：添加剂增塑剂增塑剂：提高塑性防老剂防老剂：防止塑料老化合成树脂合成树脂特征：强度高 密度小 耐腐蚀 易加工2.橡胶成分成分天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶成分：合成天然橡胶：异戊橡胶异戊橡胶其他：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶等聚异戊二烯聚异戊二烯3.纤维成分成分天然纤维天然纤维化学纤维化学纤维纤维素：棉
9、棉 麻麻蛋白质：丝丝 毛毛再生纤维：黏胶纤维 大豆蛋白纤维合成纤维：锦纶纶 腈纶纶主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。性能：合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不 易虫蛀等优良性能知识点六：乙醇1.乙醇的物理性质俗称 颜色气味沸点状态溶解性密度无色 特殊香味液体比水小与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物酒精78.5易挥发2.乙醇的结构羟基羟基(OH)CCOHHHHHHCH3CH2OH或或C2H5OHC2H6O结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：3.乙醇的化学性质乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
10、乙醇钠乙醇钠乙醇钠乙醇钠 置换反应 像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。羟基是醇类物质的官能团，碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团。氧化反应氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃2C2H5OH+O2Cu 2CH3CHO+2 H2OCH3COOHCH3CH2OH或酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag，加热，加热O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)O2（点燃）点燃）知识点七：乙酸1.乙酸的物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性气味易挥发易溶于水和酒精2.乙酸的结构分子式：结构简式
11、：结构式：官能团：C2H4O2羧基，-COOH3.乙酸的化学性质酸性酸性与酸碱指示剂反应 与活泼金属反应与碱性氧化物反应 与碱反应与部分盐(如碳酸盐)反应酯化反应酯化反应酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)官能团：酯基（COOR）知识点八：基本营养物质1.糖类糖类葡萄糖单糖结构特点：五羟基醛，与果糖互为同分异构体特征性质：发生银镜反应；与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀果糖蔗糖二糖结构特点：无醛基，与麦芽糖互为同分异构体化学性质：水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖：水解生成
12、葡萄糖淀粉多糖结构特点：无醛基，与纤维素不互为同分异构体化学性质：水解生成葡萄糖；遇碘变蓝纤维素：水解生成葡萄糖油脂(属于酯)结构特点：分子中含三个酯基化学性质：水解生成甘油和高级脂肪酸(或其盐)；多数能发生加成反应2.油脂蛋白质结构特点：复杂的天然有机高分子化学性质：水解最终产物为氨基酸；遇浓硝酸变黄(蛋白质 中含苯环)；灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味3.蛋白质典例辨析典例辨析【考点一】有机物的鉴别、检验【例】【例】在在3支试管中分别放有支试管中分别放有:1 mL乙酸乙酯和乙酸乙酯和3 mL水水,1 mL四氯四氯化碳和化碳和3 mL水水,1 mL乙酸和乙酸和3 mL水。下图中水。下图中3支试管
13、从左到右的排支试管从左到右的排列顺序为列顺序为()。A.B.C.D.【解析】几种液体的密度【解析】几种液体的密度:(四氯化碳四氯化碳)(水水)(乙酸乙酯乙酸乙酯););四氯四氯化碳和乙酸乙酯与水混合分层化碳和乙酸乙酯与水混合分层,而乙酸与水混溶而乙酸与水混溶,据此可得出答案。据此可得出答案。D典例辨析典例辨析1.下列区分物质的方法不正确的是下列区分物质的方法不正确的是()A用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯B用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4C用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖D用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液练一练练一练D2.糖尿病人由于身体原因，其尿液中葡萄糖含量偏高，下列物质可糖
14、尿病人由于身体原因，其尿液中葡萄糖含量偏高，下列物质可用于糖尿病检验的是（）用于糖尿病检验的是（）A新制氢氧化铜B氢氧化钠溶液C乙醇 D乙酸A典例辨析典例辨析3.以下以下7种实验操作方法以及结论错误的有（）种实验操作方法以及结论错误的有（）欲证明CH2=CHCHO中含有碳碳双键，滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去。将0.1mol/L的NaOH溶液与0.5mol/L的CuSO4溶液等体积混合制得氢氧化铜悬浊液，用于检验麦芽糖是否为还原性糖。用燃烧的方法鉴别乙醇、四氯化碳、苯。将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后移至内焰，铜丝恢复原来的红色。检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧
15、化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全。甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。A3个B4个C5个D6个B典例辨析典例辨析4.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）溶液褪色的是（）SO2CH3CH2CHCH2苯CH3CH3A BCD5.有下列有机物有下列有机物乙烯、乙烯、苯、苯、乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、葡萄糖，关于葡萄糖，关于它们的叙述不正确的是（）它们的叙述
16、不正确的是（）A可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C只有能发生取代反应D一定条件下可以转化为DC典例辨析典例辨析(1)(1)溶解性溶解性通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯等。(2)(2)与水的密度差异与水的密度差异观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别四氯化碳与己烷等。(3)(3)有机物的燃烧有机物的燃烧观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。燃烧时黑烟的多少。燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。典例辨析典例辨析官能团官能团主要性质主要性质与酸性与酸性KMnO4溶液的氧化反应溶液的氧化反应与
17、溴水或溴的与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应溶液的加成反应加聚反应加聚反应醇羟基醇羟基(OH)与活泼金属的置换反应与活泼金属的置换反应在在Cu或或Ag的催化作用下的氧化反应的催化作用下的氧化反应与羧酸的酯化反应、取代反应与羧酸的酯化反应、取代反应羧基羧基(COOH)酸性：中和反应，与活泼金属反应酸性：中和反应，与活泼金属反应与盐反应，与金属氧化物反应等与盐反应，与金属氧化物反应等与醇的酯化反应、取代反应与醇的酯化反应、取代反应酸、碱性条件下的水解反应、取代反应酸、碱性条件下的水解反应、取代反应(4)(4)利用官能团的特点利用官能团的特点典例辨析典例辨析【考点二】烃燃烧的简单规律【例】等质量的下
18、列烃完全燃烧时【例】等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是消耗氧气最多的是()。A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C6H6A【解析】分子组成为CnHm的烃,mn的值越大,即含氢的质量分数越大,在质量相同时耗氧量越多。在四种烃中,CH4中m(H)m(C)的值最大,故其完全燃烧消耗氧气最多。典例辨析典例辨析练一练练一练1.某气态烃某气态烃20 mL完全燃烧时消耗同温同压下的氧气完全燃烧时消耗同温同压下的氧气100 mL,则该烃是则该烃是()A.C2H4B.C3H8C.C4H8D.C5H102.有有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。五种气态烃。(1)若取相同质量的上述
19、各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是_，生成CO2体积(相同状况)最大的是_。(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是_，生成H2O最少的是_。BCH4C2H2C3H8C2H2典例辨析典例辨析3.乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯。下列关于乙烯和聚乙乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯。下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中不正确的是（）烯的叙述中不正确的是（）A乙烯性质比聚乙烯活泼B乙烯是纯净物，常温下为气态；聚乙烯是纯净物，常温下为固态C等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的质量分别相等D等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量分别
20、相等BA典例辨析典例辨析烃完全燃烧时消耗氧气的量的规律烃完全燃烧时消耗氧气的量的规律典例辨析典例辨析【考点三】取代反应和加成反应【例】下列各组中的物质均能发生加成反应的是()。A.乙烯和乙醇 B.丙烯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷B【解析】【解析】A项，乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，乙醇中没项，乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；有不饱和键，不能发生加成反应；B项，丙烯和氯乙烯都还有不饱项，丙烯和氯乙烯都还有不饱和键，能发生加成反应；和键，能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯
21、中含有碳碳双键，能发生加成反应，丙烷不能。项，丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，丙烷不能。典例辨析典例辨析练一练练一练1.下列反应（反应条件略）属于取代反应的是（）ACH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClBCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCH4+2O2CO2+2H2ODCH2=CH2+H2CH3CH32.下列反应属于加成反应的是（）A乙醛使溴水溶液褪色B生产聚乙烯C乙烯水化法制取乙醇D生产电木（酚醛树脂）AC典例辨析典例辨析3.下列过程与加成反应有关的是（）下列过程与加成反应有关的是（）A四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅B乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与高锰酸钾
22、溶液混合振荡，溶液颜色变浅D甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅4.制取较纯的制取较纯的2-氯丙烷，下列最合理的方法是（）氯丙烷，下列最合理的方法是（）A丙烷和氯气取代B丙烯与氢气加成，再用氯气取代C丙烯和氯化氢加成D丙烯和氯气加成BC典例辨析典例辨析 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点【取代反应与加成反应的比较】【取代反应与加成反应的比较】取而代之取而代之，有进有进有有出出加而成之加而成之，有进有进无无出出烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应CH 断裂断裂不饱和键断裂不饱和键断裂一种产物，产物较纯净一种产物，产物
23、较纯净两种产物，产物复杂两种产物，产物复杂,为混合物为混合物取代：有上有下取代：有上有下 加成：只上不下加成：只上不下典例辨析典例辨析【考点四】酯化反应【例】将【例】将1mol乙醇（其中的氧用乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应下列叙述不正确的是（）量乙酸充分反应下列叙述不正确的是（）A生成的乙酸乙酯中含有18O B生成的水分子中含有18OC可能生成44g乙酸乙酯 D不可能生成90g乙酸乙酯【解析】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，化学方程式为（条件省略）：CH3COOH+H18OCH2CH3CH
24、3CO18OCH2CH3+H2O；生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正确；生成的水分子中不含有18O，故B错误；乙酸乙酯的摩尔质量为88g/mol，1mol乙醇应反应生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，乙酸和乙醇挥发，所以不能进行彻底，应小于90g，可能生成44g乙酸乙酯，故C正确；乙酸乙酯的摩尔质量为88g/mol，1mol乙醇应反应生成1mol乙酸乙酯，但反应不能进行彻底，所以应小于90g，故D正确。B典例辨析典例辨析练一练练一练1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有16O的物质有（）A1种B2种C3种D4种2.
25、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反 应装置如图。下列对该实验的描述错误的是（）A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂BC典例辨析典例辨析【考点五】聚合物的结构单元判断【例】合成 所需的单体是（）ACH3CH2CH（CH3）CH2CH3BCH3CH=C（CH3）CH=CH2CCH3CH=CHCH3、CH2=CH2DCH2=CHCH=CH2、CH2=CH2【解析】【解析】的链节主链只有碳碳单键，则单体为单的链节主链只有碳碳单键，则单体为单烯烃，其单体为烯烃，其单体为CH3CH=
26、CHCH3、CH2=CH2，故，故C正确。正确。C典例辨析典例辨析练一练练一练1.甲基丙烯酸甲酯（MMA）是聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）的单体，也用于制造其他树脂、塑料、涂料、粘合剂和润滑剂等MMA的合成路线如图所示（反应条件和试剂略）。请回答：（1）甲分子中所含官能团的名称是 、。（2）MMA的分子式是 。（3）乙的结构简式是 。（4）MMA在一定条件下生成聚甲基丙烯酸甲酯的化学方程式是 。碳碳双键碳碳双键醛基醛基C5H8O2H2C=C-COOHCH3nH2C=C-COOHCH3一定条件一定条件复习总结复习总结有机化合物碳原子的成键特点烷烃乙烯有机高分子材料乙酸乙醇基本营养物质每个碳原子能与其他原子形成单键、双键、叁键等碳原子间均是单键，剩余价键与氢原子结合与氯气发生取代反应含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能发生加成聚合反应橡胶、塑料、纤维官能团：羧基与乙醇发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢官能团：羟基与钠发生取代反应，在一定条件下被催化氧化为乙醛，乙醛进一步氧化为乙酸糖类、蛋白质、油脂