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1、专题十六有机化学基础高频考点考点一认识有机化合物基础 有机物组成、结构的确定。重难 有机物结构与性质。基础1.(2021浙江1月选考,15,2分)有关的说法不正确的是()A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种答案C2.(2022河南郑州二模,8)2022年央视春晚的舞蹈诗剧只此青绿灵感来自北宋卷轴画千里江山图,舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应:下列相关说法中错误的是()A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团B.靛白可以在Cu的催化
2、作用下和O2发生反应C.1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种答案A重难3.(2020课标,36,15分)苯基环丁烯酮( PCBO) 是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:B(C9H9O3Na)已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结
3、构简式为。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。(6)对于,选用不同的取代基R,在催化剂作用下与PCBO发生的4+2反应进行深入研究,R对产率的影响见下表:RCH3C2H5CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因。答案 (1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)(3)乙醇、浓硫酸/加热(4)羟基、酯基2(5)(6)随着R体积增大,产率降低;原因是R体积增大,位阻增大
4、4.(2021福建,15,10分)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下:回答下列问题:(1)A分子含有的官能团名称为。反应分两步进行:BXC。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为;第二步脱水的反应属于(填反应类型)。(3)若反应加热温度太高,CH3OH自身反应生成的副产物为(填名称)。(4)反应的化学方程式为。(5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3221。Y的结构简式为。答案 (1)醛基(2)消去反应(3)甲醚(或二甲醚)(4)+(5)5.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇
5、(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。答案 (1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9考点二烃的衍生物基础 官能团之间的转化。重难 官能团性质与已知信息的综合运用。基础1
6、.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。答案 (1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7)2.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列
7、问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式 。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。答案 (1)羟基(2)(3) (任写3个)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6) (7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 3.(2
8、021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是,A与金属钠反应的产物为和。(2)B的核磁共振氢谱有组峰。(3)AB、BC的反应类型分别为、。(4)D中所含官能团名称为、。(5)DE的反应方程式为。(6)设计以为原料合成乌头酸(的路线(无机试剂任选)。已知:RBrRCN答案 (1)2-丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基(5)(6)重难4.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线
9、:G已知以下信息:回答下列问题:(1)A 是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案 (1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)85.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在
10、Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。答案 (1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl(3)取代反应加成反应
11、(4)(5)羟基、酯基(6) (7)、6.(2021广东,21,14分)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有(写名称)。(2)反应的方程式可表示为+Z,化合物Z的分子式为。(3)化合物能发生银镜反应,其结构简式为。(4)反应中属于还原反应的有,属于加成反应的有。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中
12、有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。答案 (1)羟基、醛基 (2)C18H15OP (3)(4)(5)10(合理均可)(6)7.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:已知:+Ph3CH2RBr-回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;(2)FG、GH的反应类型分别是、;(3)B的结构简式为;(4)CD反应方程式为;(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有
13、种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为411的结构简式为;(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。答案 (1)醚键醛基(2)取代反应加成反应(3)(4) +H2O(5)5(6)1(7) 考点三有机合成与有机推断重难 有机推断。综合 有机合成。重难1.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)反应涉及两步反
14、应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式 。(7)如果要合成H的类似物H(),参照上述合成路线,写出相应的D和G的结构简式、。H分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。答案 (1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)52.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其
15、盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)C的结构简式为。(3)写出由E生成F反应的化学方程式。(4)E中含氧官能团的名称为。(5)由G生成H的反应类型为。(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为。(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6321)的结构简式为。答案 (1
16、)3-氯丙烯(2)(3) +H2O(4)羧基、羟基(5)取代反应(6)(7)103.(2021辽宁,19,14分)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)D中含氧官能团的名称为;J的分子式为。(2)A的两种同分异构体结构分别为(M)和(N),其熔点MN(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化学方程式为。(4)由B生成C的反应类型为。(5)G的结构简式为。(6)F的同分异构体中,含有苯环、NH2,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为22221的同分异构体的结构简式为。答案 (1)酯基和醚键C16H13O3N(2)高于(3)+CH3
17、OH+H2O(4)取代反应(5)(6)17或4.(2020课标,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H2CCH2+RNH2 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)C中所含官能团的名称为。(4)由C生成D的反应类型为。(5)D的结构简式为。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。答案 (1)三氯乙烯(
18、2)+KOH +KCl+H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)65.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:.RCHO+CH2(COOH)2 RCHCHCOOH.ROH ROR(1)A分子含有的官能团是。(2)已知: B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a.核磁共振氢谱有5组峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2个六元环的酯类同分异构体d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)EG的化学方程式是。(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是。(5)L的分子式是C7H6O3 。L的结构简式是。(6)从黄樟素
19、经过其同分异构体N可制备L。已知:.R1CHCHR2R1CHO+R2CHO.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:答案 (1)氟原子、醛基(2)abc(3)(4)(5)(6)N:P:Q:综合6.(2019课标,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)中的官能团名称是。(3)反应的类型为,W的分子式为。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(O
20、Ac)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)(6)7.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一
21、种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:ABC7H5Cl3F回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案 (1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3
22、(5)9(6)8.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4)D(C12H14O4)E(C12H14O4)F()已知:.+.回答下列问题:(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为;BC的反应类型为。(3)CD的化学方程式为;E中含氧官能团共种。(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。答案 (1)4(2)FeCl3溶液氧化反应(3)+CH3OH+H2O3(4)易混易错1.原子共面的判定(2016江苏单科,11,4分
23、)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。化合物X下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应答案C2.高聚物中聚合度的应用(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于的说法正确的是()A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6 L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3n mol NaOH答案C3.同分
24、异构体书写的有序性(2021海南,12,4分)(双选)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是()A.谷氨酸分子式为C5H8NO4 B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子C.谷氨酸单钠能溶于水 D.X的数目(不含立体异构)有8种答案CD4.手性碳原子的判定(2021山东,12,4分)(双选)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是()A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳
25、原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种答案AC题型模板模型一结构性质思想模型模型认知有机推断1.抓好三个关键点有机物官能团转化的反应条件。有机物结构、组成(或分子式)的变化。已知信息的迁移应用。2.合理整合信息,准确书写有机物结构简式、化学方程式、反应类型、同分异构体等。1.(2021全国乙,36,15分)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:()()回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)写出反应的化学方程式。(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为。(5)反应的反应类型是。
26、(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。(7)写出W的结构简式。答案 (1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)(2)+HCl(或+,+NaOH+NaCl+H2O)(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反应(6)10(7)2.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3
27、)C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。答案 (1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)63.(2020北京,16,12分)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物,其合成路线如下:已知:.RCl RMgCl .R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是。(2)BC的反
28、应类型是。(3)E的结构简式是。(4)JK的化学方程式是。(5)已知:G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 。G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70 左右蒸馏出(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是。答案 (1)(酚)羟基(2)取代反应(3)(4)+CH3COOH +H2O(5)乙酸甲酯(6)模型实践限定条件下同分异构体的书写1.确定碎片:解读限制条件,从性质联想结构,将物质分割成碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基。2.组装分子:关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性;化学特征包括等效氢。4.(2022河南中原名校
29、联盟质检,36节选)D()的芳香同分异构体中,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:(任写2种)。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1122。答案 、(任写两种)5.(2020浙江7月选考,31节选)写出化合物A(C7H6ClNO2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;有碳氧双键,无氮氧键和CHO。答案 、模型二学以致用思想模型模型认知根据给定原料设计有机合成路线1.对比:观察目标有机物的结构,将其与给定原料进行对比,找出碳链、组成及官能团之间的区别。2.根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地
30、把目标有机物分解成若干个片段,找出碳架的构建和官能团引入、转换、保护的方法。3.找出关键点、突破点后,正向思维和逆向思维相结合,选择最佳合成路线。1.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量
31、为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:。A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案 (1)醛基、羧基+(2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOH模型实践模仿题干信息的有机合成路线设计1.审清题中已知信息和合成路线,理解物质的转化过程。2.找到原流程与新合成路线中所需步骤的相似之处,如碳骨架的变化、官能团的变化等。3.分析题干流程中相关步骤的断键原理,模仿设计合
32、成目标产物的新合成路线。2.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)1 mol D反应生成E至少需要mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(OO)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为32
33、21A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:答案 (1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)+H2O(5)取代反应(6)C(7)模型应用模仿提示信息的有机合成路线设计1.审清原料与产物的碳链结构变化、官能团变化等,运用逆推法进行有机合成路线设计。2.通过结构变化确定需要模仿的提示信息反应后,分析并仿照其断键原理推断相关步骤、相关中间产物。3.正向整合书写出新合成路线。3.(2022浙江1月选考,31,12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下
34、(部分反应条件已省略): D EFG已知:R1BrR1MgBr;+ 请回答:(1)下列说法不正确的是。A.化合物A不易与NaOH溶液反应B.化合物E和F可通过红外光谱区别C.化合物F属于酯类物质D.化合物H的分子式是C20H12O5(2)化合物M的结构简式是;化合物N的结构简式是;化合物G的结构简式是。(3)补充完整CD的化学方程式+2+2Na。(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环除苯环外,结构中只含2种不同的氢不含OO键及OH(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料,设计如图所示化合物的合
35、成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。答案 (1)CD(2) (3)(4)、(任写2种)(5)4.(2021河北,18,15分)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:已知信息:(R1=芳基)回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1223。(3)EF中步骤1)的化学
36、方程式为。(4)GH的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。(5)HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)答案 (1)邻二甲苯(2)(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)取代反应Ag+与Br-反应生成AgBr沉淀,促进该反应的进行(5)HPBA结构中苯环对侧链的影响,使侧链
37、中COOH和OH易发生酯化反应成环,生成NBP(6)模型三转化思想模型模型认知加成型成环反应的有机合成与推断1.根据提示信息或合成路线确定加成成环断键方式及原理,常见的有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等。2.仿照上述成环反应原理,根据原料或反应物中不饱和键的结构、性质,确定其断键部位。3.断键后首尾相连,形成新碳环目标产物。1.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为
38、。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式:。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。答案 (1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、(任写2种)(6)2.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:+(1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)DE的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)(4)(5)模型实践新型杂环成环反应的有机合成与推断1.确定成环反应的原理,杂环化合物一般通过缩聚、消去、取代等方式成环。2.仿照信息或路线中杂环形成原理,找出对应反应物的断键位置,断键后首尾相连可推知产物。3.有机合成杂环化合物可采用逆推法,