2022届高考化学抢分强化练-题型13.5有机化学选做题2.docx

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1、2022届高考化学选择题型抢分强化练题型13.5有机化学选做题21. 2020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下: (1)A的结构简式是_。描述检验A的方法及现象_。(2)I中含氧官能团名称是_。(3)、的反应类型分别是_、_。(4)的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_种a.含有苯环 b.含有NO2其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为1:2:6的为_(任写一种结构简式)。(6)已知:当苯环有RCO

2、O、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线_(无机试剂任用)。2. DBS是一种无毒耐寒增塑剂,可用于与食品接触的包装材料,它可以用乙醛和从蓖麻油中提取的蓖麻酸经下列合成路线进行合成:已知:回答下列问题:(1)下列说法正确的是_(填代号)。a.A只能发生加聚反应,不能发生缩聚反应b.B与乙二酸互为同系物c.B分子中所有的碳原子不可能共平面d.A存在顺反异构体(2)写出反应类型:反应_;反应_。(3)对多官能团有机物进行命名时,官能团的先后顺序是醛基羟基,则C的名称是_(系统命名法)。D

3、中官能团的名称是_。(4)B与E可以按1:2的物质的量比发生反应生成小分子化合物,写出反应的化学方程式:_。(5)W是C的同分异构体,能发生银镜反应。则W共有_种(不含立体异构,也不包括C本身),其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为_(写一种)。(6)仿照上述合成路线,以乙醛和甲苯为原料(无机试剂任选),设计合成的合成路线_。3. 有机物J是一种药物。一种以有机物A为起始原料制备J的合成路线如下: 已知:();。回答下列问题:(1)A的名称是_,E中所含官能团的名称是_。(2)B的核磁共振氢谱图中吸收峰的面积之比为_。(3)反应的反应类型是_。(4)C的结构简式为_。(5)写出反应的化学方程式

4、:_。(6)X与D是同分异构体,同时符合下列条件的X的结构共有_种。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(7)N,N二甲基丁胺(),是一种合成医药和农药的中间体。设计以1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)和二甲胺(CH3NHCH3)为起始原料合成N,N二甲基丁胺的合成路线。(无机试剂任选)4. 我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应: 回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为_,所含官能团名称为_,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸

5、收峰,并满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)CD的反应类型为_。(4)DE的化学方程式为_,除E外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与F和G反应,可以生成相同环状产物的是_(填序号)。a.Br2 b.HBrc.NaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。5. 是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化

6、合物K。 已知:iR1CO18OR2+R3OH一定条件R1COOR3+R218OHii.(R1、R2、R3代表烃基)(1)A的名称是_;C的官能团的名称是_。(2)B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,B的结构简式为_。(3)E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,E的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)试剂a的结构简式为_;反应所属的反应类型为_反应。(6)已知Q为G的同分异构体,同时满足下列条件Q的个数为_(不考虑立体异构)。1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2能发生银镜反应苯环上有三条支链(7)已知氨基(NH2)与OH类似,也能发生反应i。在由J制备K的

7、过程中,常会产生副产物L。L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为_。6. 咖啡酸苯乙酯是蜂胶主要活性组分之一,具有极强的抗炎和抗氧化活性,常用于抗肿瘤,在医学上具有广阔的应用前景。合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下: 已知:A的核磁共振氢谱有三个波峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。 ; 请回答下列问题: (1)物质B的名称为_; (2)由D生成E、E生成F的反应类型为_、_; (2)检验A中官能团的实验操作是_; (4)D的结构简式为_; (5)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为_; (6)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出

8、CO2,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1,写出两种符合要求的X的结构简式_; (7)参照上述合成路线,以和丙醛为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线。7. 化合物I是制备预防髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞药物的医药中间体。其一种合成路线如下:回答下列问题:(1)G中含氧官能团的名称为_;C的化学名称为_。(2)BC的化学方程式为_。(3)CD的反应类型为_。(4)FG所需的试剂a为_。(5)GH的化学方程式为_。(6)M为H的同分异构体,同时满足下列条件的M有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有6种不

9、同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1:1:1:2:4的结构简式为_。苯环上有三个取代基且其中两个为氨基。1molM分别与足量Na或NaHCO3溶液反应,均能产生气体且生成气体的物质的量相同。(7)参照上述流程和信息,设计以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选),制备的合成路线:_。8. 某科研小组拟用甲苯为基本原料合成一系列化工产品,其流程如下(部分产物和条件省略): 已知: 请回答下列问题: (1)X的名称为_,Y中所含官能团的名称为_。(2)反应的条件为_,的反应类型_。(3)反应的化学方程式为_。(4)写出生成Z的化学方程式_。(5)R的同分异构体中含有苯环,能发

10、生银镜反应,其结构中没有OO结构,有_种,写出其中一种苯环上一氯代物只有两种,每摩尔最多消耗2molNaOH的结构简式_。 (6)由T制备的流程图如下(无机试剂任选 ) 写出生成M的反应方程式_ 用键线式表示N的结构简式_9. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下: (1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数

11、目比为11。(5)已知:(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。10. 是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。已知:iii.(R1、R2、R3代表烃基)(1)A的名称是_;C的官能团的名称是_。(2)B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,B的结构简式为_。(3)E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,E的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)试剂a的结构简式为_;反应所属的反应类型为_反应。(6)已知Q为G的同分异构体,同时满足下列

12、条件Q的个数为_(不考虑立体异构)。1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2能发生银镜反应苯环上有三条支链(7)已知氨基(NH2)与OH类似,也能发生反应i。在由J制备K的过程中,常会产生副产物L。L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为_。11. 香料甲和G都在生活中有很多用途,其合成路线如下: 已知: (R1、R2代表烃基或氢原子) 烃D与A互为同系物;在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39。 (1)A的名称是_,G中含氧官能团的名称是_。 (2)的反应类型是_,B和F的结构简式分别为_、_。 (3)写出一种能鉴别A和D的试剂:_;C有多种同分异构

13、体,其中属于芳香族化合物的有_种(不包括C本身)。 (4)写出反应的化学方程式:_。 (5)G的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似,请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。_12. 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法: 回答下列问题:(1)B的系统命名法名称为_。(2)中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_,W的分子式为_。(4)不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc

14、)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究_等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的所有结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1molX与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线_。(无机试剂任选)13. 据新英格兰医学杂志2020年1月31日报道,瑞德西韦(Remdesivir)原用于治疗中东呼吸综合征(MERS),可抑制依赖RNA的合成酶(RDRP)。冠状病毒中同样有RNA的合成

15、酶,研究发现这种药物也可有效抑制新型冠状病毒。化合物K为合成该药物的关键中间体,其合成路线如图所示: 已知:;.。回答下列问题:(1)G的化学名称为_,K的分子式为_。(2)I中所含官能团的名称为_。(3)B生成C的反应类型为_。(4)E中含两个Cl原子。由E生成F的化学方程式为_。(5)X是C的同分异构体,同时满足下列条件的X的结构有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_。含有苯环,且苯环上直接连有硝基。与碳酸氢钠溶液按物质的量之比1:1反应产生气体。(6)参照上述合成路线和信息,以苯乙醇()为原料(无机试剂任选),设计制备苯丙烯酸()的

16、合成路线:_。14. 有机物J是一种药物。一种以有机物A为起始原料制备J的合成路线如下: 已知: (); 。回答下列问题:(1)A的名称是_,E中所含官能团的名称是_。(2)B的核磁共振氢谱图中吸收峰的面积之比为_。(3)反应的反应类型是_。(4)C的结构简式为_。(5)写出反应的化学方程式:_。(6)X与D是同分异构体,同时符合下列条件的X的结构共有_种。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(7)N,N二甲基丁胺(),是一种合成医药和农药的中间体。设计以1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)和二甲胺(CH3NHCH3)为起始原料合成N,N二甲基丁胺的合成路线。(无机试剂任选)15. 己二

17、酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)按系统命名法,CH2(COOC2H5)2的名称为_。(2)试剂 的化学式为C6H10O,A生成B的反应类型为_,化合物E中官能团的名称为_,F的分子式为_。(3)D生成E的化学方程式为_。(4)芳香族化合物G为E的同分异构体,符合下列要求的同分异构体有_种。.1molG可与2molNa2CO3反应.含有官能团NH2.苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为62221的结构简式为_。(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。答

18、案和解析1.【答案】(1) 取适量苯酚溶液于小试管中,滴加过量的浓溴水,出现白色沉淀或取适量苯酚溶液于小试管中,滴加FeCl3溶液,溶液变紫色;(2)酯基(3)还原反应;取代反应;(4)(5)14; 或(6)或【解析】本题考查有机物推断和有机合成,为高频考点,结合反应条件采取正逆推法相同结构进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化是解本题关键,难点是合成路线设计,题目难度中等。根据转化过程及A的分子式可知A的结构简式为,反应D与反应生成E,根据D的分子式及E的结构简式可知D为,根据C的分子式及反应的条件可知,C中含有NO2,发生还原反应生成NH2,故C的结构简式为,B与CH3COCl反应生成C,A

19、与HNO3发生硝化反应生成B,则B的结构简式为,根据I和G的结构简式可推知H为。(1)由以上分析可知A为,可用浓溴水或氯化铁溶液检验苯酚,检验的方法及现象为取适量苯酚溶液于小试管中,滴加过量的浓溴水,出现白色沉淀或取适量苯酚溶液于小试管中,滴加FeCl3溶液,溶液变紫色,故答案为:;取适量苯酚溶液于小试管中,滴加过量的浓溴水,出现白色沉淀或取适量苯酚溶液于小试管中,滴加FeCl3溶液,溶液变紫色;(2)由I的结构简式可知,其含氧官能团为酯基,故答案为:酯基;(3)反应中NO2被还原为NH2,为还原反应,由以上分析可知H为由G的结构简式及H的结构简式可知,反应为取代反应,故答案为:还原反应;取代

20、反应;(4)的化学方程式为,故答案为:;(5)D为,其同分异构体中满足下列条件:a.含有苯环 b.含有NO2,则若苯环连有一个侧链,则为CH2CH2NO2、CH(NO2)CH3有2种;若苯环连有2个侧链,则为CH2CH3、NO2,则两个侧链有邻、间、对三种结构,或为CH2NO2、CH3,则两个侧链有邻、间、对三种结构,故共有6种结构;若苯环连有3个侧链则为2个CH3、NO2,则3个侧链的位置有6种结构,故D的符号条件的同分异构体共有2+6+6=14种,其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为1:2:6的为或,故答案为:14;或;(6)发生硝化反应生成,被酸性高锰酸钾溶液氧化,即甲基被氧化为羧基

21、,然后再还原可生成,碱性条件下水解后,再酸化可得,也可以先水解、酸化后再发生还原反应,故合成路线为:或故答案为:或2.【答案】(1)bd(2)加成反应;酯化反应(或取代反应)(3)3羟基丁醛;碳碳双键、醛基(4)HOOC(CH2)8COOH+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OOC(CH2)8COOCH2CH2CH2CH3+2H2O;(5)9;HCOOCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO或CH3CH2OCH2CHO;(6)光/Cl2;或光/Cl2。【解析】【本题考查有机物的合成与推断,试题综合性较强,解答这类问题的关键是需要熟练掌握各

22、类有机物之间的转化,试题难度一般。CH3CHO发生类似信息的反应生成C为:CH3CH(OH)CH2CHO,C发生消去反应生成D为CH3CH=CHCHO(根据信息得出,也可以是CH2=CHCH2CHO),CH3CH=CHCHO(或CH2=CHCH2CHO)与氢气发生加成反应生成E为:CH3CH2CH2CH2OH,E和B发生酯化反应生成DBS。(1)a.A中含碳碳双键可发生加聚反应,含羟基和羧基能发生缩聚反应,故a错误;b.B与乙二酸符合同系物的标准,官能团相同、相差”CH2“原子团,故b正确;c.B分子为癸二酸,所有碳原子在一个直链上,不存在含碳的侧链结构,由于碳碳单键可以旋转,则所有的碳原子可

23、能共平面,故c错误;d.A中碳碳双键两端所连的原子和原子团不同,存在顺反异构体,故d正确;(2)反应是乙醛发生类似信息的加成反应;反应发生的是酯化反应(或取代反应);(3)因为官能团的先后顺序是醛基羟基,C为:CH3CH(OH)CH2CHO,则C的名称是3羟基丁醛;D为CH3CH=CHCHO(或CH2=CHCH2CHO),所以D中官能团的名称是碳碳双键、醛基;(4)B与E可以按1:2的物质的量比发生酯化反应生成小分子化合物酯和水,反应的化学方程式:HOOC(CH2)8COOH+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OOC(CH2)8COOCH2CH2CH2CH3+2H2O;(5

24、)C为:CH3CH(OH)CH2CHO,W是C的同分异构体,能发生银镜反应,说明含有醛基,可以是羟基醛:OHCCH(OH)CH2CH3,OHCCH2CH2CH2OH,CH3CH(CHO)CH2OH,CH3(HO)C(CHO)CH3,可以是醚醛:OHCCH2OCH2CH3,OHCCH2CH2OCH3,CH3OCH(CHO)CH3,可以是甲酸丙酯:HCOOCH2CH2CH3,HCOOCH(CH3)2,所以共有9种同分异构体;其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为HCOOCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO或CH3CH2OCH2CHO;(6)以甲苯和乙醛为原料合

25、成,可以用甲苯与氯气发生取代反应,再水解、氧化得苯甲醛,用苯甲醛与乙醛在氢氧化钠溶液中反应(信息中的反应)即可,合成路线为:光/Cl2;或光/Cl2。3.【答案】(1)甲苯;羧基、氯原子(2)2:2:2:1(3)取代反应(4)(5)(6)13(7)(或其他合理答案)【解析】本题考查有机化合物的合成与推断、同分异构体数目的计算、官能团的判断、有机反应类型的判断等,题目难度中等,熟练掌握有机物的合成与推断是解题的关键。由D的结构简式可知C的结构简式为,结合题目信息()可知B的结构简式为,则A是甲苯();由F的结构简式,结合题目信息()可知G的结构简式为。(1)由以上分析可知A是甲苯();由E的结构

26、简式可知含有的官能团是羧基和氯原子;故答案为:甲苯;羧基、氯原子;(2)B的结构简式为,含有4种不同位置的氢原子,原子个数之比为2:2:2:1,B的核磁共振氢谱图中吸收峰的面积之比为2:2:2:1;故答案为:2:2:2:1;(3)反应HI的过程中Cl原子代替了OH,则反应类型是取代反应;故答案为:取代反应;(4)由以上分析可知C的结构简式为;故答案为:;(5)FG发生了类似信息()的反应,反应的化学方程式为:;故答案为:;(6)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基,符合条件的X的结构有:、,共有13种;故答案为:13;(7)首先1氯丙烷(CH3CH2CH

27、2Cl)与NaCN反应生成CH3CH2CH2CN,水解生成CH3CH2CH2COOH,再与SOCl2反应生成,和二甲胺(CH3NHCH3)生成,与B2H6反应合成N,N二甲基丁胺,合成路线为:(或其他合理答案);故答案为:。4.【答案】(1)C15H26O;碳碳双键、羟基;3(2)2; 5和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3(3)加成反应或还原反应(4);2甲基2丙醇(5)b(6)或(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)【解析】本题考查有机物的合成,涉及有机物的结构与性质、官能团的识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、有机物的命名、有机反应方程式的书写、合成路线设计、对信息的迁移运

28、用等,是对有机化学基础的综合考查,对比分析物质结构明确发生的反应,关键是对给予反应信息的理解。(1)茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子,分子不饱和度为3,则分子中H原子数目=215+223=26,故茅苍术醇分子式为C15H26O.由结构可知分子中含有的官能团有:碳碳双键、羟基。分子中有如图“”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团:,即有3个手性碳原子;故答案为:C15H26O;碳碳双键、羟基;3;(2)化合物B分子中只有2种化学环境不同的H原子,故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。B的同分异构体满足:分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3),分子中有连续四个碳原子在一条直线上,

29、存在CCCC碳链结构,形成酯的酸可以看作CH3CCCH2CH3中1个H原子被COOH替代,有3种酸,也可以是HOOCCCCH2CH2CH3、HOOCCCCH(CH3)2,故符合条件的同分异构体有3+2=5种,其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3;故答案为:2;5;和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3;(3)对比C、D的结构,可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D,组成加氢,也属于还原反应;故答案为:加成反应或还原反应;(4)对比D、E的结构,可知D与甲醇发生发生取代反应生成E,同时还生成(CH3)3COH,反应方程式为:,(CH

30、3)3COH的名称为:2甲基2丙醇;故答案为:;2甲基2丙醇;(5)F、G均含有碳碳双键与酯基,但碳碳双键位置不同,在碱性条件下水解得到环状产物不同,与溴发生反应是溴原子位置不完全相同,与HBr加成后溴原子连接位置可能相同,即可生成相同环状产物;故选:b;(6)两种链状不饱和酯合成目标物M,模仿A与B反应,系列得到D的过程,结合(3+2)环加成反应,可以由或与氢气加成反应得到目标物。而CH3CCCOOCH3与CH2=CHCOOCH2CH3反应得到。CH3CCCOOCH2CH3与CH2=CHCOOCH3反应得到,合成路线流程图为:或。故答案为:或。5.【答案】(1)乙烯;羟基;(2);(3);(

31、4);(5);加成;(6)10;(7)。【解析】本题考查有机物的合成,为高频考点,把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度中等。B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,则由合成流程可知,CH2=CH2氧化生成B为,B与水发生取代反应生成C为HOCH2CH2OH,与甲醇发生信息i反应生成E为,E与氢气发生加成反应生成F为,C与F发生缩聚反应生成PES为;与苯在氯化铝作用下反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成H为,H发生信息ii中的反应生成J,试剂a为,生成J为,最后J发生信息中反应生成K;(1)A是乙烯,C中含有羟基,故答案为:

32、乙烯;羟基;(2)B为,故答案为:;(3)E的结构简式为,故答案为:;(4)反应的化学方程式为,故答案为:;(5)试剂a的结构简式为;反应所属的反应类型为加成反应,故答案为:;加成;(6)1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2,则一个Q分子含有1个羧基;能发生银镜反应,则含有醛基;苯环上有三条支链,则三个取代基为羧基、醛基和乙烯基,则有10种结构,故答案为:10;(7)由J制备K的过程中,常会产生副产物L.L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,J中甲氧基被氨基取代,则L的结构简式为,故答案为:。6.【答案】(1)对甲基苯酚或4甲基苯酚;(2)水解反应或取代反应;氧化反

33、应;(3)取少量A于试管中,加NaOH溶液加热充分反应后,取上层清液于另一只试管中,加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,若产生白色沉淀,则A中含官能团Cl(4) ;(5) ;(6)或;(7);【解析】本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,把握合成流程中官能团变化、碳原子数变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用及习题中信息的应用,题目难度不大。【解析】A的核磁共振氢谱有三个波峰,说明含有三种氢原子,A的不饱和度=72+282=4,结合F结构式知,A结构简式为,A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应然后酸化得到B为,B生成C为,C和氯气在光照条件下发生取代反应生

34、成D,D发生水解反应然后酸化得到E,E发生氧化反应生成F,则E结构简式为,F发生信息的反应生成G,G结构简式为,G发生银镜反应然后酸化生成咖啡酸,咖啡酸结构简式为,咖啡酸和3溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯,咖啡酸苯乙酯结构简式为(1)B为,物质B的名称为对甲基苯酚或4甲基苯酚,故答案为:对甲基苯酚或4甲基苯酚;(2)由D生成E、E生成F的反应类型为水解反应或取代反应、氧化反应,故答案为:水解反应或取代反应、氧化反应;(2)A中含有氯原子,检验A中官能团的实验操作是取少量A于试管中,加NaOH溶液加热充分反应后,取上层清液于另一只试管中,加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,若产生白色沉

35、淀,则A中含官能团Cl,故答案为:取少量A于试管中,加NaOH溶液加热充分反应后,取上层清液于另一只试管中,加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,若产生白色沉淀,则A中含官能团Cl;(4)D的结构简式为,故答案为:;(5)和3溴乙基苯发生取代反应生成,该反应方程式为,故答案为:;(6)G结构简式为,芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明X中含有羧基,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,说明含有醛基,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1,其两种符合要求的X的结构简式分别为、,故答案为:或;(7)以和丙醛为

36、原料(其他试剂任选)制备,发生信息的反应,然后发生水解反应、催化氧化反应、的反应得到目标产物,其合成路线为,答:。7.【答案】(1)硝基; 乙醛;(3)氧化反应(4)浓HNO3、浓H2SO4(5)(6)6、(7)【解析】本题考查有机物的合成与推断,充分利用有机物分子式、反应条件及转化中物质结构进行分析判断,熟练掌握官能团的性质与转化,题目较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。由流程知,A为乙烯,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,F为溴苯,G为,H为,以此解答。(1)G中含氧官能团的名称为硝基;C的化学名称为乙醛;(2)BC的化学方程式为;(3)CD为乙醛被氧化为乙酸,反应类型为氧化反应;(

37、4)FG在苯环上引入硝基,是硝化反应,所需的试剂a为浓HNO3、浓H2SO4;(5)GH发生了取代反应,化学方程式为。(6)满足条件的M中含有1个COOH和1个OH,且二者都连在一个碳原子上,该碳原子连接在苯环上,另外两个氨基连接在苯环上,共6种;其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1:1:1:2:4的结构简式为、;(7)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料,制备的合成路线为。8.【答案】(1)邻硝基甲苯;硝基、羧基;(2)NaOH水溶液、加热;氧化反应;(3);(4)+(n1)H2O;(5)9;(6);。【解析】本题考查有机物的推断和合成,难度较大,根据

38、反应条件和已知的结构简式正确推断出合成线路为解题关键。(1)甲苯和浓硫酸、浓硝酸在加热条件在反应生成X为,X发生氧化反应生成Y为,甲苯与氯气发生取代反应生成T为,T水解得到L为,L催化氧化得到I为,I与银氨溶液在加热条件下反应并酸化生成K为;(1)X为,名称邻硝基甲苯;Y为,官能团名称为硝基、羧基;故答案为:邻硝基甲苯;硝基、羧基;(2)反应是水解得到,为卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;反应转化为,是氧化反应;故答案为:NaOH水溶液、加热;氧化反应;(3)反应的化学方程式为为:;故答案为:;(4)Z是分子中的羧基和氨基在一定条件下发生缩聚反应得到的产物,则生成Z的化学方程式

39、为:+(n1)H2O;(5)R是,R的同分异构体中含有苯环,能发生银镜反应,说明存在醛基,其结构中没有OO结构,当苯环上取代基为CHO、OH、OH时,有6种结构,当苯环上取代基为OCHO、OH时,有3种同分异构体,则共有9种同分异构体,其中一种苯环上一氯代物只有两种,每摩尔最多消耗2molNaOH的结构简式为;故答案为:9;(6)生成M的反应方程式为:;故答案为:;N为与氯气发生加成反应制得的,则N的键线式为:;故答案为:。9.【答案】(1)(酚)羟基;羧基(2)取代反应(3)(4)(5)【解析】本题考查有机物推断和合成,侧重考查分析判断及知识综合运用、知识迁移能力,明确官能团的结构和性质关系、物质之间的转化关系、知识迁移运用方法是解本题关键,注意结合题给信息进行合成路线设计,题目难度中等。(1)根据A的结构简式观察其中官能团有溴原子,含氧官能团有(酚)羟基和羧基;(2)根据A、B结构对比可知A中羧基中OH部分被Cl取代;(3)由CD可知CH3OCH2Cl可以和一个酚羟基取代,也可以和第二酚羟基取代,可知副产物为;(4)C的同分异构体可以和氯化铁溶液显色,则结构中有酚羟基;可以水解说明有酯基,且含苯环水解产物氢原子数目比为11,

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