《2022届高考化学抢分强化练-题型13.4有机化学选做题1.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022届高考化学抢分强化练-题型13.4有机化学选做题1.docx（43页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、2022届高考化学选择题型抢分强化练题型13.4有机化学选做题11. 黄烷酮类药物临床用于治疗肝炎、肝硬变和各种类型肝损伤，并有抗X射线的作用。化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下： 已知：回答下列问题：(1)A的名称为_。G中含氧官能团的名称为_。(2)由A生成B的反应类型是_；由F生成G的反应类型是_。(3)B与足量浓溴水反应的化学方程式为_。(4)芳香化合物X是B的同分异构体，X能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应。1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:2:2:1，
2、则X的结构简式为_。(5)写出以环戊烯和正丁醛为原料(其他试剂任选)制备翅酮(结构简式为)的合成路线。【答案】(1)间苯三酚(或1，3，5苯三酚)；羟基、羰基、醚键(2)取代反应；加成反应(3)(4)、(5)【解析】本题考查有机合成和有机推断，难度较大，根据题给信息和转化关系确定各物质的结构是解题的关键。根剧题给信息和转化关系推断A为，C为，据此解题，(1)A的名称为间苯三酚(或1，3，5苯三酚)；结合G的结构简式，G中含氧官能团的名称为：羟基、羰基、醚键；(2)结合A、B的结构简式，由A生成B的反应类型是取代反应；结合F、G的结构简式，可知由F生成G的反应类型是：加成反应；(3)B与足量浓溴
3、水反应的化学方程式为：；(4)芳香化合物X是B的同分异构体，X能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸某酯的结构；也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:2:2:1，则X的结构简式为：、；(5)以环戊烯和正丁醛为原料(其他试剂任选)制备翅酮(结构简式为)的合成路线：。2. 有机物L()是一种重要的药物。一种合成该药物的路线如下。已知：。苯酚在无水AlCl3作用下邻、对位均可发生取代。请回答下列问题：(1)L的分子式为_，K中含有官能团的名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳
4、原子称为手性碳原子，则I中含有的手性碳原子数目为_个。的反应类型是_，的反应类型是_。(4)写出B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：_。(5)E的同分异构体中，符合下列条件的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的物质的结构简式为_。能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应(6)设计以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl为原料，制备的合成路线_(无机试剂任用)。【答案】(1)C18H16O4；羧基、醚键(2)1(3)氧化反应；取代反应或(5)13；(6)【解析】本题考查的是有机推断知识，考查学生的知识熟悉及给出条件的理解能力，考查了分子式，官能团、手性
5、碳、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体及有机物质的合成路线，对于有机的推断题正向推理及逆向推理相结合是解题的关键。从流程图可知A为乙醇(CH3CH2OH)，B为乙醛(CH3CHO)，C为乙酸(CH3COOH)，根据已知条件苯酚在无水AlCl3作用下邻、对位均可发生取代及G的结构简式可知，E为。(1)根据L的结构简式可知，L的分子式为C18H16O4，K中含有官能团的名称是羧基、醚键；(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子为中带的碳原子即右侧苯环上与苯环相连的那一个；(3)A生成B的反应条件为氧气在铜作催化加热条件下，且前后分子式B比A少两
6、个H原子，故可知反应类型是氧化反应；E和F生成G的反应类型是取代反应；(4)B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O或CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；(5)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明E的同分异构体中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明E的同分异构体中含有醛基；符合条件的E的同分异构体有、，共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:1:1的物质的结构简式为；(6)以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl为原料，制备的合成路线为：。3. 有机物M是合成抗病毒药品洛匹那韦的一种重要
7、中间体。其合成路线如下(其中Ph表示苯基)：回答下列问题：(1)物质A的化学名称是_。(2)反应所需的试剂和条件是_；反应所属的反应类型为_。(3)F中含氧官能团的名称是_。(4)反应的化学反应方程式为_。(5)有机物X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式为_。苯环上有三个取代基分子结构中含有硝基核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:2:1(6)写出以和CH3CN为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)甲苯(2)Cl2，光照；加成反应(或“还原反应”)(3)羰基(或“酮基”)(4)(5)(6)【解析】本题考查有机合成和推断，设计有机物的命名、有机反应类型判断、有机方
8、程式书写、限定条件下同分异构体书写及有机合成路线设计等，难度中等，解题关键是根据提供信息和合成路线，结合有机物中碳链和官能团变化，推断合成路线中相关有机物。(1)A为苯环连有1个甲基，其名称为甲苯。(2)反应为甲苯中甲基上氢原子发生取代反应，反应条件为Cl2、光照。反应为F中碳碳双键、碳氧双键的加成反应(或“还原反应”)。(3)F中含氧官能团为，其名称为羰基(或“酮基”)。(4)根据C、D的结构简式，可推知反应为B中取代C中NH2、COOH上氢原子，故化学方程式为：。(5)C为，根据分子结构中含有硝基，苯环上含有3个取代基，三个取代基中碳原子总共为3，结合核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:2:1
9、，显然苯环上有两个甲基，并且等效，故该同分异构体的结构简式为。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。根据反应，目标产物由发生该信息反应得到，由和的酯化反应得到，由原料氧化得到。则合成路线为：4. 格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)是一种重要的有机合成中间体，酯类化合物与格氏试剂的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。由只含一种官能团的有机物A制备E的合成路线如下。回答下列问题：已知信息如下：(1)AB的反应类型为_，E的分子式为_。(2)B中所含官能团的名称_。(3)CD的化学方程式为_。(4)M是比C多一个碳的C的同系物，符合下列条件的M的同分异构体(不考虑立体异构)有_种。
10、含六元碳环结构，不含甲基；能与NaHCO3溶液反应放出CO2；能发生银镜反应。写出其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比是4421111的所有同分异构体的结构简式_。(5)将下列DE的流程图补充完整：【答案】(1)氧化反应；C9H16O2；(2)羰基、羧基；(3)；(4)9；、；(5)；。【解析】本题考查有机化合物的合成、官能团的名称、同分异构体数目的判断、反应类型的判断等，题目难度中等，熟练掌握有机化合物的合成是解题的关键。根据E的结构简式可知A中含有六元环，B能与甲醇发生酯化反应，则B有羧基，结合信息可知B、C中有羰基，所以A的结构简式为：、B为、C为、D为。(1)AB的反应是A被酸性高锰
11、酸钾氧化生成B，反应类型为氧化反应；E的结构简式为，其分子式为C9H16O2；故答案为：氧化反应；C9H16O2；(2)B的结构简式为，所含官能团的名称为羰基、羧基；故答案为：羰基、羧基；(3)CD的反应为与乙二醇发生类似信息的反应，化学方程式为：；故答案为：；(4)M是比C多一个碳的C的同系物，符合下列条件的M的同分异构体：含六元碳环结构，不含甲基；能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有COOH；能发生银镜反应，说明含有CHO；取代基有：CH2COOH、CHO，COOH、CH2CHO，两种情况，可分别有邻间对三种位置和链接在同一碳原子上，共有8种结构，另外还有一种情况的取代基：CH(C
12、HO)COOH，所以同分异构体数目共有9种；其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比是4421111的所有同分异构体的结构简式为：、；故答案为：9；、；(5)与CH3MgI反应生成，与酸反应生成E；故答案为：；。5. 2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如下所示：已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为 ，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
13、_。(2)C的结构简式为_，D与E之间的关系为_。(3)反应的反应类型为_；反应若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为_。(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有_种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_。(5)以2丙醇和必要的试剂合成2丙胺CH3CH(NH2)CH3：_(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。【答案】(1)醛基、醚键；(2)；同分异构体；(3)加成反应；CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3)；(4)13；2甲基丁酸；(5)。【解析】本题考查有机物的合成，侧重考查化学方程式书写，同分异构体
14、的判断，和合成路线的设计，难度一般，掌握官能团的结构和性质为解题关键。(1)根据有机物A的结构简式可知含氧官能团为醛基和醚键，被新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧酸钠，化学方程式为：，故答案为：醛基、醚键；(2)A经过与氢气发生还原反应和加成反应，生成C，利用结构简式分析，可知D和E化学式相同，二者关系为同分异构体，故答案为：；同分异构体；(3)G中含有羰基，与氨气反应后，形成羟基，并增多一个氨基，则属于加成反应，反应若温度过高会发生副反应，可能发生消去反应生成碳碳双键，可能发生分子间脱水，生成醚，其有机副产物的结构简式为CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3
15、)，故答案为：加成反应；CH3COCH2CH=CH2(或CH3CO(CH2)3O(CH2)3COCH3)；(4)有机物E属于羧酸的同分异构体中，羧基的位置有如图4种；当属于酯类时，COO可以插入如图所示位置，有3种结构，同理OOC也可以插入如图位置，有两种位置；还可以是甲酸酯，有如图四种结构；共有13种；含有手性碳原子的羧酸的结构为：CH3CH2CH(CH3)COOH，名称为2甲基丁酸，故答案为：13；2甲基丁酸；(5)2丙醇被氧化为丙酮，与氨气发生加成生成2氨基2丙醇，再脱水，最后被氢气还原即可，故答案为：。6. 芳香化合物F是有机化工的重要原料，也可制毒，受公安部管制。已知：苯环上有烷烃基
16、时，新引入的取代基连在烷烃基的邻对位上；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在羧基的间位上。 (1)D物质的名称为_，G中官能团的名称为_、_。(2)A、F的结构简式分别为_、_，E生成F的反应类型是_。(3)写出AB产生较多的副产物的结构简式_，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是经历几步反应才制得D的目的是_。(4)F在一定条件下能发生聚合反应，请写出其化学反应方程式_。(5)F的同分异构体中，氨基直接连在苯环上、且能发生银镜反应的芳香族化合物共_种(不含立体结构)。(6)请以甲苯为原料，写出合成间氨基苯甲酸的流程图(无机试剂任选)。合成流程图表示方法示例： 【答案】(1)邻硝基甲苯或2
17、硝基甲苯；羧基、肽键；(2)；还原反应；(3)、；避免苯环上对位的氢原子也被硝基取代使产物不纯；(4)；(5)13；(6)。【解析】本题综合考查了有机合成的相关知识，涉及了命名、结构简式的书写、同分异构体的书写以及合成线路的设计等知识，综合性较强，属于高频考点，应注意，同分异构体的书写为本题的难点，应多练习。(1)结合图示可知，D物质的名称应为邻硝基甲苯或2硝基甲苯，G中官能团的名称应是羧基、肽键，故答案为：邻硝基甲苯或2硝基甲苯；羧基、肽键；(2)结合C的结构以及ABC的反应条件可知A应为甲苯，结合E生成F的条件可知应为硝基还原成氨基，所以F应为，故答案为：；还原反应；(3)AB产生较多的副
18、产物为磺酸基取代了甲基邻位以及邻位和对位上的H，所以副产物其结构简式应为、，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是经历几步反应才制得D的目的是避免苯环上对位的氢原子也被硝基取代使产物不纯，故答案为：、；避免苯环上对位的氢原子也被硝基取代使产物不纯；(4)F在一定条件下能发生聚合反应，方程式应为，故答案为：；(5)F的同分异构体中，氨基直接连在苯环上、且能发生银镜反应，所以应有醛基，所以同时形成一个羟基，根据定2官能团，动1个官能团的原则可得共有10种；或者可以是甲酸酯，共有3种，所以共13种，故答案为：13；(6)根据题干已知条件可知，合成间氨基苯甲酸的流程图可以为，故答案为：。7. 由乙
19、烯、甲醇等为原料合成有机物G的路线如下： 已知：A分子中只有一种氢；B分子中有四种氢，且能发生银镜反应请回答下列问题：(1)E的化学名称是_。(2)F所含官能团的名称是_。(3)AB、CD的反应类型分别是_、_。(4)写出BC的方程式_。(5)G的结构简式为_。(6)H是G的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式_。1molH与NaOH溶液反应可以消耗4molNaOH；H的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:1:1:1。(7)由甲基苯乙醛和X经如下步骤可合成高聚酯L。 试剂X为_；L的结构简式为_。【答案】(1)丙二酸二甲酯；(2)酯基；(3)加成反应、取代反应。(4)；(5)(6)；(
20、7)HCHO；【解析】本题考查有机物的推断与合成，注意把握有机物的官能团的结构和性质，注意对基础知识的理解掌握，难度较大。乙烯氧化之后生成A，A分子中只有一种氢，所以A为环氧乙环，A与乙醛反应得到B，B为；B与甲醛反应得到C，C为，C与HBr反应生成D，CH4O和HOOCCH2COOH反应生成E，则E为H3COOCCH2COOCH3，E和D发生信息第一步反应可得F，可知F中含有两个环(一个五元环和一个六元环)和酯基，F发生信息第二步反应生成G，结合G的分子式可知G结构简式为，(1)E的化学名称是丙二酸二甲酯；(2)F所含官能团的名称是酯基；(3)AB、CD的反应类型分别是加成反应、取代反应。(
21、4)乙烯氧化之后生成A，A分子中只有一种氢，所以A为环氧乙环，A与乙醛反应得到B，B为，则BC的方程式为：；(5)E+DFG根据已知反应发生反应，则产生的G的结构简式为(6)H是G的同分异构体，写出满足1molH与NaOH溶液反应可以消耗4molNaOH，说明H含有4个酚羟基，H的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:1:1:1；则H的结构简式为；(7)由K的分子式可推出试剂X为HCHO；K发生聚合反应得到高聚酯L，则K应含有羧基和羟基，则K经聚合反应得到L的结构简式为。8. 某新型环保醇酸树脂的合成路线如图所示： 已知：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，易失水，生成
22、碳氧双键的结构：。回答下列问题：(1)B的分子式为_，D中官能团的名称是_，E的化学名称是_。(2)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)下列说法正确的是_(填序号)。a.化合物A的核磁共振氢谱有3组峰b.检验B中所含官能团时，加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液c.1molE与足量的金属钠反应产生33.6LH2(标准状况下)(4)在Cu作催化剂的条件下，F(C8H10O2)与O2反应生成C，则F的同分异构体中，符合下列条件的芳香族化合物有_种(不考虑立体异构)。a.遇FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生消去反应。(5)已知：，以1溴丙烷为原料(其他试剂任
23、选)，设计制备E的合成路线：_。【答案】(1)C8H6Cl4；羧基；丙三醇(1,2，3丙三醇或甘油)(2)；氧化反应(3)ac(4)6(5)【解析】本题考查了有机物的合成，难度不大，明确物质具有的官能团确定其具有的性质，注意官能团的变化，答题时要注意基础知识的灵活运用。根据流程，A与氯气取代生成B，B生成C()，结合已知：可得，A中每个甲基上的2个H被取代生成B，B水解生成C()，C与新制氢氧化铜悬浊液反应，醛基被氧化成羧基，生成D；D与E反应生成高分子，由高分子的结构可得，D与E发生的是缩聚反应，E为丙三醇。(1)B的分子式为C8H6Cl4；D中官能团为羧基；E的名称为丙三醇；故答案为：C8
24、H6Cl4；羧基；丙三醇(1,2，3丙三醇或甘油)；(2)新制氢氧化铜悬浊液中有过量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸钠，化学方程式为；反应类型为氧化反应；故答案为：；氧化反应；(3)由A的结构可得，A有3种H，核磁共振氢谱有3组峰，a正确。检验Cl时，先加过量氢氧化钠溶液，水解生成Cl，再加硝酸中和过量的碱，最后加硝酸银溶液，b错误。1molE(CH2OHCHOHCH2OH)与足量的金属钠反应产生33.6LH2(标准状况下)，c正确；故答案为：ac；(4)在Cu作催化剂的条件下，F(C8H10O2)与O2反应生成C()，则F为；符合条件“a.遇FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生消去反应”
25、的芳香族化合物有：(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)共6种；故答案为：6；(5)以1溴丙烷为原料制备CH2OHCHOHCH2OH，根据逆合成分析法：需要CH2BrCHBrCH2Br水解，结合已知：可得，合成路线如下：；故答案为：。9. 以丁烯为原料合成两种重要医药中间体J和F的合成路线如图所示(部分反应条件和产物已经略去)： 回答下列问题：(1)下列反应的反应类型：丁烯G_；EF_。(2)B中官能团的名称为_；A生成l丁醇的反应条件为_。(3)D的结构简式为_；I的结构简式为_。(4)GH反应的化学方程式为_。(5)G的同分异构体很多，其中能满足下列条件的同分异构体共有_(不考虑立体异构)
26、种。属于苯的同系物；苯环上只含有两个取代基。(6)可以用来证明C中常含有少量B的常见化学试剂有_(只需写出一种)。(7)已知：。结合上述流程中的信息，设计由制备的合成路线：_。【答案】(1)加成反应；取代反应(2)氯原子和羧基；NaOH溶液、加热(3)；(4)(5)18(6)石蕊试液或碳酸氢钠溶液(7)【解析】本题考查有机合成和推断，难度较大，解题关键是根据合成路线，结合有机物碳链和官能团变化，准确推断相关有机物及转化反应。(1)由H的结构及GH的反应条件可知G为，可见丁烯G的反应属于加成反应，由E与F的结构可知该反应为E中氯原子被NH2所取代，属于取代反应。(2)中官能团为氯原子和羧基，AC
27、H2CH2CH2CH2OH的反应为卤代烃的水解反应，因此反应条件为NaOH溶液、加热。(3)由C、E结构可知D为，由H、J结构以及反应条件可知I为。(4)G为，GH的反应方程式为。(5)G的分子式为C11H16根据条件、可知：苯环上有两个取代基，可能组合为一个CH3和一个CH2CH2CH2CH3，一个CH3和一个，一个CH3和一个，一个CH3和一个，一个CH2CH3和一个CH2CH2CH3，一个CH2CH3和一个，每一种均有邻、间、对三种可能，故共有18种。(6)与C相比，B的特点是含有COOH，故可以根据COOH的特性选择试剂：石蕊试液或NaHCO3溶液。(7)结合上述流程中的信息，根据逆推
28、法可知由制备的合成路线为。10. 有机物F为重要的有机原料中间体，合成F的路线如下： 已知：.烃A的相对分子量为42；.已知C=COH不稳定，原子会发生重排，例：。回答下列问题：(1)有机物B的名称是_。(2)E的结构简式是_。(3)反应的反应类型为_；反应所需的试剂和条件为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)与NaOH反应的化学方程式为_。(6)有机物的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有_种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式：_。(7)请写出用溴苯为原料制备己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)_。
29、【答案】(1)3氯丙烯(2)(3)取代反应；氢氧化钠水溶液、加热(4)(5)(6)8；(7)【解析】本题考查有机合成和推断，难度大，解题关键是根据合成路线和提供信息，结合有机物碳链和官能团的变化，准确推断合成路线中相关有机物。烃A的相对分子量为42，则A的分子式为C3H6，根据合成路线可以推断A为CH2=CHCH3，B为CH2=CHCH2Cl，C为，D为，E为，F为。(1)B为CH2=CHCH2Cl，名称为3氯丙烯。(2)E的结构简式为。(3)反应为2个CH2=CHCH2CI反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2，属于取代反应。反应为水解生成，反应条件为;氢氧化钠水液、加热。(4)反应为
30、。(5)与NaOH为酯类的水解反应，同时根据信息，反应的化学方程式为。(6)有机物的同分异构体有多种，其中属于二元羧酸的同分异构体有8种：、，其中核磁共振氢谱显示只有3组峰的同分异构体的结构简式为。(7)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：。11. 下图中F：是一种高分子化合物，其合成路线如图： (1)A的名称为_(系统命名法)，B中含有的官能团为_(写名称)。(2)反应、的反应类型分别是_，反应的条件是_。(3)E的结构简式为_。(4)写出反应中()的化学方程式：_。(5)符合下列条件的C的同分异构体共有_种。与氯化铁溶液发生显色反应；除苯环以外不再含有其他环状结构；分子中含有
31、甲基。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，写出用丙烯、苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)制备的合成路线。【答案】(1)2甲基1溴丙烷；羟基(2)加成反应、取代反应(或酯化反应)；浓硫酸、加热(3)(4)(5)13；【解析】本题考查有机物的推断与合成，掌握常见官能团的性质和重要的有机反应类型是解题的关键，题目难度一般。(1)(CH3)2C=CH2与HBr在过氧化物催化下生成A，A为(CH3)2CHCH2Br，A的名称为2甲基1溴丙烷；(CH3)2CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中水解生成B，B为(CH3)2CHCH2OH，B
32、中含有的官能团为羟基，故答案为：2甲基1溴丙烷；羟基；(2)反应为两种醛在碱性条件下发生是加成反应；反应为醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成C，C为，反应为醛基被氧化为D，D为，的反应类型是醇与羧酸的酯化反应，故答案为：加成反应；取代反应(或酯化反应)；浓硫酸、加热；(3)B与D发生酯化反应生成E，E的结构简式为，故答案为：；(4)反应中()的化学方程式为，故答案为：；(5)与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；除苯环以外不再含有其他环状结构；分子中含有甲基，符合条件的C的同分异构体有：当苯环有2个侧链OH和CCCH3有邻间对3种，当苯环有3个侧链OH、CCH和CH3有10种，共13种，其中
33、核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为故答案为：13；(6)用丙烯、苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)制备的合成路线为：，故答案为：。12. 橡胶行业是国民经济的重要基础产业之一，在现代生产、军事工业、医疗行业中有广泛应用。如下是生产合成橡胶G和医用高分子材料C的路线图，已知B的分子式为C6H10O3。请回答下列问题： (1)X中的含氧官能团名称是_；X的核磁共振氢谱有_组峰。(2)AB的反应类型是_。(3)C的结构简式是_。(4)X发生银镜反应的化学方程式为_。(5)写出EF的化学反应方程式_。(6)A有多种同分异构体，其中属于酯类且含有碳碳双键的共有_
34、种(不含立体异构)。(7)已知： 请将下列以为原料制备的合成路线流程图补充完整(无机试剂任用)。_【答案】(1)醛基；3(2)酯化反应(3)(4)(5)(6)5(7)【解析】本题考查有机合成推断，为高频考点，侧重考查合成路线分析、官能团的识别、反应类型的判断、化学方程式书写以及有机合成路线设计等知识点，难度较大。掌握有机物之间的转化关系、官能团的性质是解答关键。根据路线图中A的结构简式以及X到A的反应条件可推得X的结构简式为、X和氢气发生加成反应可知D为。A和乙二醇发生酯化反应，结合B的分子式可知B的结构简式为。由合成橡胶G的结构简式可知E、F结构简式分别为、。(1)X中的含氧官能团为醛基，X
35、的核磁共振氢谱有3组峰；(2)AB的反应类型为酯化反应；(3)由B的结构简式可知C的结构简式为；(4)X发生银镜反应的化学方程式为；(5)由分析中E、F的结构简式可知EF的化学方程式为；(6)A的同分异构体中属于酯类且含有碳碳双键的有：CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH2=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3，共5种；(7)合成路线为：。13. 某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以有机化合物A和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下： 已知：。(1)有机化合物A可由试剂X氧化生成，有机化合物A可发生银镜反
36、应，则有机化合物A的结构简式是_。(2)有机化合物B中含氧官能团的名称为_；若有机化合物E的名称为咖啡酸，则有机化合物F的名称是_。(3)写出化合物C在新制Cu(OH)2悬浊液条件下反应的化学方程式：_，该反应的反应类型为_。(4)有机化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为_。能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg；遇FeCl3溶液发生显色反应；分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基。(5)已知乙烯在PdCl2CuCl2催化氧化下生成有机化合物A。设计由乙烯为起始原料制备2丁烯酸的合成路线：_(无机试剂任选)
37、。【答案】(1)CH3CHO；(2)醛基；咖啡酸乙酯；(3)；氧化反应；(4)3；。【解析】本题考查有机推断，能够依据官能团的性质，推断出每种物质的结构简式是解题关键，难度中等。由E和F的分子式可知试剂X是乙醇，乙醇可催化氧化生成乙醛，从化合物A能发生银镜反应知，A中含有醛基，故A是乙醛；结合信息和化合物C结构简式可知，B中也含有醛基，则B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯，以此解题。(1)由E和F的分子式可知试剂X是乙醇，乙醇可催化氧化生成乙醛，能发生银镜反应，故答案为：CH3CHO；(2)A与B的反应为两种醛
38、的缩合，则B含氧官能团为醛基，若E的名称为咖啡酸，则与乙醇进行酯化反应，则产物F的名称是：咖啡酸乙酯，故答案为：醛基；咖啡酸乙酯；(3)C含有醛基，被新制氢氧化铜氧化为羧酸盐，同时生成砖红色氧化亚铜沉淀，化学方程式为：，故答案为：；氧化反应；(4)E有多种同分异构体，能发生水解反应，说明存在酯基，发生银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg说明2个CHO， 遇FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基，分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基：OH、，符合这一条件的有3种结构，分别为邻间对，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为：，故答案为：3；(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸
39、，写出合成路线：，故答案为：。14. 治疗帕金森病的新药沙芬酰胺的合成方法如下： 已知：CH3CN在酸性条件下可水解生成CH3COOH。CH2=CHOH和CH3OOH均不稳定。(1)C生成D的反应类型为_。G中含氧官能团的名称为_。B的名称为_。(2)沙芬酰胺的结构简式为_。(3)写出反应(1)的方程式_。分析反应(2)的特点，写出用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式_(蛋白质的结构用表示)。(4)H是F相邻的同系物，H的苯环上有两个处于对位的取代基，符合下列条件的H的稳定的同分异构体共有_种。苯环上仍然有两个处于对位的取代基；能与NaOH溶液反应；(5)下图是根据题中信息设计的由丙烯为起
40、始原料制备B的合成路线，在方框中补全必要的试剂和中间产物的结构简式(无机试剂任选，氧化剂用O表示，还原剂用H表示，连续氧化或连续还原的只写一步)。【答案】(1)取代反应；醛基和醚键；丙氨酸(或2氨基丙酸或氨基丙酸)(2)(3)CH3CHO+NH3+HCNCH3CH(NH2)CN+H2O；(4)5(5)【解析】本题考查有机合成和推断，涉及反应类型的判断、官能团的识别、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的确定以及合成路线的涉及，按照流程学会迁移应用是合成物质的关键。(1)C生成D的反应类型为转化为，为取代反应。由可推知G为，所含官能团为醛基和醚键。B的结构简式为，其名称为丙氨酸(或2氨基丙酸或氨基丙酸)。(2)根据沙芬酰胺的分子式，可知沙芬酰胺为中C=N键与H2加成的产物，结构简式为。(3)反应(1)的方程式为CH3CHO+NH3+HCNCH3CH(NH2)CN+H2O。反应(2)为醛基与氨基之间缩去水的反应，故用福尔马林浸制生物标本的反应原理的方程式为。(4)H是F相邻的同系物，根据苯环上有两个处于对位的取代基； 能与NaOH溶液反应；则苯环上可以是OH、CH2CHO或OH、COCH3或OH、或COOH、CH3或HCOO、CH3共5种。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：。