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1、第3课时醇酚题号知识易中难醇的结构与性质1,24,6,10酚的结构与性质35,7,9有机合成中的醇和酚811一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.下列有机物分子中不属于醇类的是(B)A.B.C.D.解析:醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物,B中有机物羟基与苯环直接相连,属于酚类。2.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成酮的是(C)A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2OHC.D.解析:CH3CH2CH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,A项不符合题意;(CH3)3CCH2OH中羟基所连的碳
2、原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,B项不符合题意;中羟基所连的碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有1个氢原子,能发生氧化反应生成酮,C项符合题意;中羟基所连的碳原子的相邻碳原子为苯环上的碳原子,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,D项不符合题意。3.己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是(B)A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面C.己烯雌酚为芳香族化合物D.己烯雌酚可发生
3、加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应解析:由己烯雌酚的结构简式可知,其分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、碳碳双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多有16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,故B不正确;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚OH,可发生取代、氧化、酯化反应,含苯环,可发生硝化反应,故D正确。4.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是(A)A.茉莉香醇的分子式为C9H14O2B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能与FeCl3溶液发生显色反应D.
4、能发生加成反应而不能发生取代反应解析:根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数,再根据不饱和度算出氢原子数,它的分子式为C9H14O2,A项正确;该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误;该分子中没有苯环,不属于酚类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;该分子中含有醇羟基,能发生取代反应,D项错误。5.(2021山东济南模拟)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(B)A.汉黄芩素的分子式为C16H14O5B.将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中,均有颜色变化C.1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,消耗3 mol NaOHD.与足量
5、H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳解析:根据汉黄芩素的结构简式可知,其分子式为C16H12O5,A项错误;汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键,故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中,均有颜色变化,B项正确;汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基,1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应,消耗2 mol NaOH,C项错误;手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子,故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳,D项错误。6.(2021山东日照一模)下列有关牛式二烯炔醇()的说法错误的是(C)A.分子的不饱和度为8B.分子中含有3个手性碳原子C.一定条件下可以发生取代、氧化、加成、消去
6、反应D.与Br2按物质的量之比12发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)解析:该分子中有2个环、2个碳碳双键、2个碳碳三键,不饱和度为2+2+22=8,A正确;连接4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,如图所示,有3个手性碳原子,B正确;该物质结构中含有OH、碳碳双键、碳碳三键,可发生氧化、取代、加成反应,与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;由牛式二烯炔醇的结构可知,该分子中有2个碳碳双键、2个碳碳三键,则与Br2按物质的量之比12发生加成反应的产物有8种,D正确。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)7.(2021江苏南京模拟)某药物中间体X
7、,其结构如图所示。下列说法正确的是(AC)A.X分子中含有手性碳原子B.X可发生氧化、消去、取代等反应C.X既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应D.1 mol X与H2反应,最多消耗4 mol H2解析:X中存在碳原子与4个不同的原子或基团相连,所以含有手性碳原子,A正确;X分子中的酚羟基不能发生消去反应,B错误;X分子中含有氨基,可与盐酸反应,含有酚羟基,可与氢氧化钠溶液反应,C正确;X分子中的羰基、碳碳双键、苯环均可与氢气发生加成反应,所以1 mol X与H2反应,最多消耗6 mol H2,D错误。8.双酚A()是一种重要的化工原料,它的一种合成路线如图所示:丙烯EFG双酚A下列说法正确的
8、是(D)A.1 mol双酚A最多可与2 mol Br2反应B.G物质是乙醛的同系物C.E物质的名称是1溴丙烷D.反应的化学方程式是+O22CH3COCH3+2H2O解析:双酚A分子中酚羟基的邻位有4个,1 mol A可与4 mol Br2发生取代反应,A错误;G物质为丙酮,与乙醛结构不相似,不是乙醛的同系物,B错误;E为2溴丙烷,C错误。9.(2021河北唐山三模)根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺,同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是(BC)A.该有机物易溶于水和CCl4B.该有机物能发生取代反应和加成反应C.该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面D.该有机物与Na2CO3
9、溶液反应可以生成CO2气体解析:酚类有机物不易溶于水,易溶于四氯化碳等有机物,故A错误;该有机物含有苯环、酚羟基、酮羰基,能发生取代反应和加成反应,故B正确;苯环上的C处于同一平面,取代基上的C可能在同一平面,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面,故C正确;酚羟基的酸性弱于H2CO3,则该有机物不能与碳酸钠反应生成CO2气体,故D错误。三、非选择题10.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A ,B。(2)写出B与N
10、aOH溶液发生反应的化学方程式: 。(3)A与金属钠反应的化学方程式为 ;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。解析:依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有OH,为醇类和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,B为甲基苯酚,它有三种结构,为、,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2、2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质
11、的物质的量之比为111。答案:(1)(2)+NaOH+H2O(3)2+2Na2+H211111.G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如图:已知:;(呈碱性,易氧化)。(1)C的官能团名称是。(2)反应的反应类型为;反应的作用是。(3)下列对有机物G的性质推测不正确的是(填字母)。A.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2B.能发生取代反应和氧化反应C.能加聚合成高分子化合物D.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应(4)写出EF的化学方程式: 。(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有种(不考虑立体异构)。含有苯环且能发生水解反应;能发生银镜反应;能与NaHCO3溶液反应放
12、出CO2。解析:乙酰氯和乙酸反应生成A,A和B反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D的结构简式知,C为,A为(CH3CO)2O,D发生水解反应然后酸化得到E,E为,E发生反应生成F,F发生还原反应生成G,根据G的结构简式结合题给信息知,F为。根据该D的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳,推测该同分异构体含羧基(COOH)结构,同时根据该同分异构体能水解且能发生银镜反应综合判断,该同分异构体含甲酸酯基(HCOO),所以符合条件的D的同分异构体由三部分组成,即甲苯、羧基、甲酸酯基,甲苯有4种等效氢,然后运用先定后动法把羧基、甲酸酯基连上去得到17种同分异构体。答案:(1)酯基(2)取代反应保护酚羟基,以防被氧化(3)AC(4)+HNO3+H2O(5)17