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1、有机化学基础1.下列有关有机物的结构性质的叙述中不正确的是( )分子式为,且属于醇的同分异构体有4种(不考虑立体异构)乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色分馏、干馏都是物理变化,裂化、裂解都是化学变化酚醛树脂、聚乙烯、光导纤维都属高分子化合物核磁共振氢谱法、红外光谱法、紫外光谱法均可用于有机物的鉴别聚乙烯、石油、汽油、煤、煤焦油都是混合物A. B. C. D.2.下列叙述正确的是( )A.和均属于芳香烃,既属于芳香烃又属于芳香化合物B.和分子组成相差一个“”因此两者是同系物C.中含有醛基,所以属于醛类D.分子式为的物质,可能属于醇类或醚类3.桥环烃是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子
2、的一类多环脂环烃。如图所示和是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是( )A.与1-丁烯互为同分异构体B.分子中所有碳原子处于同一平面内C.与不互为同系物D.的二氯代物有4种,的二氯代物有7种(不考虑立体异构)4.科学家发现水蒸气在低温基材表面冷凝形成的微滴中会自发生成,通过下面反应可验证的生成。关于该反应中的有机物,下列说法正确的是( )A.4-羧基苯硼酸分子中所有原子一定共面B.该反应过程中硼元素被氧化C.4-羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体有6种D.4-羟基苯甲酸可以发生酯化反应、还原反应和氧化反应5.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )A.能发生取代反应,不能
3、发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得6.有关的说法不正确的是( )A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有种7.伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视,其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得,如图所示:下列说法正确的是( )A.1mol邻羟基苯甲醛最多能与3mol氢气发生加成反应B.邻羟基苯甲醛分子、香豆素分子和伞形酮分子中所有碳原子均在同一平面内C.香豆素和伞形酮互为同系物D.上述三种有机物都能与溶液发生显色反应8.早在18
4、53年,夏尔弗雷德里克热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸酐合成了乙酰水杨酸()。为检验乙酰水杨酸的官能团,某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是( )A.水杨酸与醋酸酐反应的副产物有多种酯,但不会有高聚物B.根据实验现象判断,试剂X是石蕊试液C.对比中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基D.中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解9.下面实验操作不能实现实验目的的是( )A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和涤纶B.用银氨溶液可以鉴别葡萄糖和蔗糖溶液C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和溶液鉴别D.取少量淀粉溶液,加入一定量稀硫酸,水浴加热几分钟后,再加入新制的氢氧化铜悬浊液并且加热,观察现象
5、,判断淀粉的水解产物中是否含有葡萄糖10.下列说法正确的是( )A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有和D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖11.有机化合物F为一种药物合成中间体。其合成路线如下:(1)A的名称为_;反应的条件为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_。(4)反应分两步进行,第一步中D与发生加成反应的化学方程式为_,第二步的反应类型为_。(5)反应中E断键的位置为_(填编号)。(6)满足
6、下列条件的的同分异构体共有_种;其中核磁共振氢谱有四组峰,面积比为2:2:1:1的结构简式为_。除苯环外,没有其他环;苯环上只有两个取代基;能与溶液反应生成气体;遇溶液显紫色12.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:()()回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)D具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出W的结构简式_。13.近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的
7、生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)1molD反应生成E至少需要_mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3:2:2:1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:14.丁
8、苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:已知信息:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应,也能与,溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:2:2:3。(3)EF中步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以代替,则该反应难以进行,对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化
9、、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)15.有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)由C生成D的反应类型为_。(5)D的结构简式为_
10、。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:2:1的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。答案以及解析1.答案:A解析:可写作,有4种结构,则分子式为,且属于醇的同分异构体有4种,正确;聚乙烯分子中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;干馏、裂化、裂解都是化学变化,错误;光导纤维的主要成分是氧化硅,不属于高分子化合物,错误;核磁共振氢谱法、红外光谱法、紫外光谱法均可用于有机物的鉴别,正确;聚乙烯、石油、汽油、煤、煤焦油都是混合物,正确。2.答案:D解析:烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,含苯环的化合物为芳
11、香化合物,分别为芳香烃、环烷烃、芳香化合物,A项错误;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚,羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,二者分别属于酚类和醇类,不是同系物,B项错误;中含有酯基,属于酯类,C项错误;分子式为的物质,可能是饱和一元醇或醚,D项正确。3.答案:D解析:和的二氯代物(不考虑立体异构)推断如下:由分析知,D正确。4.答案:D解析:由于单键可以旋转,故4-羧基苯硼酸分子中所有原子不一定共面,A项错误;该反应中硼元素的化合价没有发生变化,即硼元素没有发生氧化还原反应,B项错误;4-羟基苯甲酸的芳香族同分异构体中,苯环上可连有羧基和酚羟基,有邻位和间位两种,两个酚羟基和一个醛基,
12、有6种,甲酸酯基和酚羟基,有3种,故4-羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体共有11种,C项错误;4-羟基苯甲酸分子结构中含有羧基和羟基,可以发生酯化反应,含有苯环,可以和氢气发生加成反应,属于还原反应,含有酚羟基,可以发生氧化反应,D项正确5.答案:C解析:该物质中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项错误;同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物,该物质不是乙酸、乙醇的同系物,B项错误;题给两种物质的分子式均为,但结构不同,者互为同分异构体,C项正确;1mol该物质含有1mol羧基,与反应最多可得到0.5mol(22g),D项错误。6.答案:C解析:A项,根据苯分子结构特
13、点,可知该有机物分子中至少有12个原子共平面,正确;B项,完全水解后所得的有机物分子中手性碳原子数目为1个,如图中*所标碳原子,正确;C项,该有机物分子中含有的羟基为醇羟基,不是酚羟基,不能与氯化铁溶液作用显紫色,不正确;D项,与足量氢氧化钠溶液完全反应生成的钠盐为碳酸钠,正确。7.答案:B解析:1mol苯环可与3mol氢气加成,1mol醛基可与1mol氢气加成,故1mol邻羟基苯甲醛最多能与4mol氢气发生加成反应,A错误。根据苯分子中12个原子共平面的结构可知,邻羟基苯甲醛分子中所有碳原子在同一平面内;根据苯分子中12个原子共平面的结构碳碳双键6个原子共平面的结构及碳氧双键的平面结构可知,
14、香豆素分子和伞形酮分子中的所有碳原子也在同一平面内,B正确。伞形酮分子比香豆素分子多一个氧原子,分子相差不是,二者不互为同系物,C错误。能与溶液发生显色反应的物质需要含酚羟基,香豆素不含酚羟基,不能和溶液发生显色反应,D错误。8.答案:AD解析:由题意可知,水杨酸的结构简式为,水杨酸与醋酸酐反应的副产物有多种酯,如、等,水杨酸也可以发生缩聚反应,A错误;乙酰水杨酸中含有羧基,而实验中的现象说明乙酰水杨酸虽然在水中可能会部分水解为水杨酸和乙酸,但乙酰水杨酸水解速率很慢,需要一定的时间,故可以排除水解产物中官能团对实验的影响,即实验中试剂X是检验乙酰水杨酸中的羧基的,结合实验的现象可判断试剂X为石
15、蕊试液,B正确;实验、说明乙酰水杨酸在水中可以水解生成水杨酸,且中加热20s,乙酰水杨酸水解速率加快,可以说明乙酰水杨酸中含有酯基,C正确;乙酰水杨酸和足量NaOH反应生成和,1mol乙酰水杨酸最多消耗3 mol NaOH,根据题目信息,可知NaOH过量,结构中无酚羟基,加入溶液不会变为紫色,与过量的NaOH反应产生红褐色沉淀,并不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解,D错误。9.答案:D解析:蚕丝的主要成分是蛋白质,涤纶的主要成分为聚酯纤维,蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,而聚酯纤维没有,可以区分,A正确;葡萄糖分子中含有醛基,为还原性糖,与银氨溶液反应有银镜现象,而蔗糖分子中不含醛基,为非
16、还原性糖,故可用银氨溶液鉴别葡萄糖和蔗糖,B正确;乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体,乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸乙酯与碳酸钠溶液混合后有分层现象,故可用饱和溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯,C正确;淀粉水解后的溶液中含有稀硫酸,必须先加入氢氧化钠溶液调节溶液至碱性,再加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热,通过观察现象得出结论,D错误。10.答案:D解析:鸡蛋清溶液遇浓的硫酸钠溶液发生盐析,蛋白质的性质未发生改变,A项错误;将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出高级脂肪酸的钠盐,B项错误;氨基酸不是高分子化合物,C项错误;淀粉、纤维素和麦芽糖在一定条件下水解,均能生成葡萄糖,D项正确。
17、11.答案:(1)甲苯;光照(2)(3)(4);消去反应(5)(6)3;解析:根据A的分子式、ABC的转化以及C的结构简式,可推知A的结构简式为。A与氯气在光照条件下发生取代反应生成的B为,B发生水解反应生成C;C发生催化氧化反应生成的D为。(4)反应的第一步中与发生加成反应生成,其在第二步发生消去反应得到E。(5)对比E、F的结构简式,可知反应中E断键的位置为。(6)根据能与溶液反应生成气体,知含有羧基,根据遇溶液显紫色,知含酚羟基,结合的分子式为,知苯环上的两个取代基只能是OH和CCCOOH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,因此总共有3种符合条件的同分异构体,其中核磁共振氢谱有
18、四组峰,面积比为2:2:l:1的结构简式为。12.答案:(1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)(2)(3)氨基、羰基、氟原子、溴原子(4)(5)取代反应(6)10(7)解析:根据反应的合成路线,可得B为;由,可得C为,由及已知条件()可得X为;由,可得Y为;由F()W及已知条件()可得W为。(1)A的化学名称是2-氟甲苯或邻氟甲苯。(2)反应的化学方程式为。(3)D具有的官能团(不考虑苯环)名称为氨基、羰基、氟原子、溴原子。(4)由反应及D、E的结构简式可知Y的结构简式为。(5)由E、F的结构简式可知反应为取代反应。(6)C为,C的同分异构体中含有苯环并能发生银镜反应,所以C的同分异构体的结构为苯环上连
19、有一个醛基,一个Cl原子,一个F原子。其可能的结构有,共10种同分异构体。(7)据上述分析知W的结构简式为。13.答案:(1)1,3-苯二酚(-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)(5)取代反应(6)C(7)解析:本题可从两边向中间推导。根据C和F的结构简式以及D、E的分子式可推出D的结构简式为,E的结构简式为。(1)由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚或-苯二酚。(2)由D和E的结构简式可知,由D生成E,D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成,故1molD反应生成E需要2mol氢气。(3)由E的结构简式可知,E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚
20、键。(4)E生成F是醇的消去反应,反应的化学方程式为。(5)由G和H的结构简式及反应条件可知,第一步发生的是G和水的加成反应,第二步是酯的水解反应,属于取代反应。(6)B的分子式为,符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有,共4种。(7)根据FG可知,丙烯与-CPBA反应得到与水加成得到,与发生类似CD的反应得到。14.答案:(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯(2);(3)(4)取代反应;生成了AgBr沉淀,使反应不断正向进行(5);生成了较稳定的五元环内酯(6)解析:(1)根据B的结构简式及A的分子式,可推知A的结构简式为,A的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根据已知条件可发生银镜反
21、应,能与溶液发生显色反应,可推知D的同分异构体中含有醛基和酚羟基,结合已知条件核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:2:2:3,知该分子中含有4种类型的氢原子,个数之比为1:2:2:3,故该同分异构体的结构简式为或。(3)EF中步骤1)发生的反应为E与NaOH的反应,E中的羧基及酚酯基均能与NaOH反应,进而可写出化学方程式。(4)GH为G中的Br转化为,为取代反应。若以代替,则该反应难以进行,对该反应有促进作用,主要是因为G与反应生成了AgBr沉淀,使反应不断正向进行。(5)NBP()在碱性条件下发生水解,后经酸化生成,故HPBA的结构简式为。15.答案:(1)三氯乙烯(2)(3)碳碳双键
22、、氯原子(4)取代反应(5)(6)6;解析:(1)本题考查有机化学基础,涉及有机物的命名、有机化学方程式的书写、官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写和种数判断等知识。A的分子式为,可以看成是三个氯原子取代乙烯分子中的三个氢原子,化学名称为三氯乙烯。(2)三氯乙烯发生类似信息的反应生成B(),B分子中只有一个氢原子,B在KOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、KCl和,据此写出化学方程式。(3)C为,所含官能团的名称为碳碳双键和氯原子。(4)由上述分析可知,C中双键碳原子所连氯原子被基团取代生成D。(5)由上述分析可知,D的结构简式为。(6)结合信息,E的六元环芳香同分异构体含有苯环或吡啶结构;能与金属钠反应,说明分子中含有羟基,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6:2:2:1,说明有4种不同类型的氢原子,存在两个甲基且处于对称位置,据此分析,符合题意的同分异构体有6种,即;其中芳香环上为二取代的结构简式为。