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1、（7）反应成环型的有机合成一一2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新+素养限时练【配套新教材】A.氯乙烯 B.氯丙烯 C.氯乙焕 D.氯乙烷,如果要合成所用的原始原料可以是（）2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁焕1,3-戊二烯和2-丁焕2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙烘2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙焕A.B.C.3.有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙：D.下列说法正确的是（）A.甲与乙生成丙的反应属于加成反应B.甲分子中所有原子共平面C.乙的一氯代物有2种D.丙在酸性条件下水解生成“7 和C H/O HCOOH4.某天然有机物F（具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。OH g
2、,R已知:写出以 0)和COOCH3为原料制备COOCH,的合成路线流程图：(无机试剂和有机溶剂任用，合 成 路 线 流 程 图 示 例 见 本 题 题 干)。已知:OH-i RlCHO+R2CH2CHO-*R,CH=CCHO+H2OR,通(+|金0111.R ii 催 价？1R j C H =C H R2+R3C H =C H R4-R)C H =C H R4+R 3 c H =C H R2回答下列问题:(1)A属于芳香烧，分 子 式是C g H/A的名称是(2)C D所 需 的 试 剂a是(3)F-G的反应类型是。(4)E的分子式是C,H Q，DTE的化学方程式是(5)H是五元环状化合物，
3、分子 式 为c R sG-H的化学方程式是(6)写 出J的结构简式：。(7)参照上述信息，写 出 以 乙 醇 和I,3-丁 二 烯 为 原 料(其 他 无 机 试 剂 任 选)，制备COOCH2CH3的合成路线。如:、试 件 试 件b条 件1条件2(用结构简式表示有机化合物)。6.化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:COOC2H5已知：RCHO+CH3CHO Na01HQ.RCH=CHCHO+H20 ll+lll鲤驾口回答下列问题：(1)A 的化学名称是 o(2)由C 生成D 和 E 生成F 的反应类型分别是(3)E 的结构简式为。(4)C 为
4、甲苯的同分异构体，由 F 生成H 的化学方程式为(5)芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C O 2,其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。写出2 种符合要求的X 的结构简式(6)写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物Cl Z 的合成路线(其他试剂任选)7.0 慈醒磺酸(H)是制取多种染料中间体的基本原料。一种合成一葱醍磺酸的路线如图所示。回答下列问题:OHCCH=CHCHOX：H2=CH CH=CH2C8H1()O2 DDQ CgHfiOj CU(OH)2-CRH4O4Na2(1)B中所含官能团的名称是 o(2)C-D的 反 应
5、 类 型 是。(3)写出C的结构简式：o(4)写出F-G反应的化学方程式：。(5)芳香族化合物Y是B的同分异构体，写出一种符合下列条件的Y的结构简式:ImolY 能消耗 1 mol NaOH Y能与FeC1溶液发生显色反应苯环上有两种不同化学环境的氢(6)将制备COOH路线中虚线框内的物质补充完整。COOH8.药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。已知:(1)M的 官 能 团 有。(2)D与I通过酯化反应合成药物M的化学方程式是 o(3)B的核磁共振氢谱只有1个峰，A-B的化学方程式是 o(4)由C合成D的反应中(c9HM。)：(凡)=-。(5)E fF的 反 应 类 型 是。(6)G的同
6、分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：。不存在顺反异构结构中含有酚羟基苯环上有两个取代基且位于邻位II(7)已知：一厂H *0=0 +H2Q,以G为原料，选择必要的无机试剂合成I,设计OH合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。9.有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：H O X)CH32 也。”G条一定件.FH3C CH3H3c CH,已知：TBSC1 为H C-$i-4-CH3Cl CH.,(1)F 中 含 有 的 含 氧 官 能 团 名 称 为,F f G 的 反 应 类 型 为。(2)试剂a 的 结 构 简
7、 式 为,TBSC1的作用为。(3)G 中含有两个酯基，G 的 结 构 简 式 为,H-I 反应的化学方程式为(4)满足以下条件的CH3coOC&CH=CHCH20H的同分异构体有 种。能发生水解反应2moi该物质发生银镜反应生成4molAgOH(5)以 丫 和/COOCH3为原料，合成COOCHs,写出路线流程图(无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选)。答案以及解析1.答案：A解析：7和 一,c i反应生成0 C K c J B错误;和J无法反应生成六元环，D错误。2.答案：A3.答案：A D解析：甲与乙生成丙的反应产物只有一种，子，因此所有原子不可能共平面，B项错误型氢原子，故其一氯代物
8、有3种，C项错误；，A正确；和 _ 尸反应生成1 I反应生成,C错误；和氯乙烷属于加成反应，A项正确；甲分子中含有饱和碳原乙的结构简式为C MCHCOKOCHJ含有三种类丙在酸性条件下水解，酯基中cio键断裂，C原子结合一OH,18。原子结合H原子，故生成和CH,8OH,O O H 3Brz s Bra/CCU NaOH,醇 COOCH4.答案：U U CCOOCHa%,催化剂 yCOO CH：,解析：对比。|和()、三一COOCH3的结构简式,D项正确。应利用题给已知构建碳骨架，故合成路线的重点设计由o制 备。，E利用 0 与B r2/C C l4发生加成反应生成 C C。与 COOCFU发
9、生题给已知反应生成 C O O C H3成反应生成爰J ,故合成路线见答案。5.答案：(1)苯乙烯(2)氧气、铜或银(3)加成反应可见合成的关键是官能团个数的变化，所以先，T 发生消去反应生成 ,0，Q 3与 也 发生加CH2=CCHO7 b H 2 C H +H C H。等 6+%。BrBr(5)+2 N a 0 H=O+2 N a B r +2H2。CH3 cH20H y CH3CH0 CH3CH=CHCHO0/催化剂一0(7)CH3 cH=CHCOOHQ-C O O C H2CH3CH,CH,OH菽谑吠 CH3cH=CHCOOCH2cH3r 解析：(l)本题考查有机推断、醇的催化氧化、合
10、成路线设计等。由上述分析可得出A 为,名称是苯乙烯。(2)(3)是 F 与 发 生 加 成 反 应。(或 银)。H2cH20H,所需的试剂a 是氧气、铜(4)E 的分子式是c 9H8。，O(CH2CHO是 E 与 HCHO发生如同信息i 的反应，化学方程式gw%MHO则CH2=CCHO6+H2O(5)H 是五元环状化合物，分子式为Br Br,需要NaOH/醇、加热条件，化学方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2。(6)由以上分析可知，J 的结构简式为OHC(7)参照题述信息i i,以乙醇和1,3-丁二烯为原料制备。2cH3,需将CH3cH20H 转化为 CH3cH=CHCOOCH2cH3，由
11、信息1，CH3cH20H 需转化为CH3cHO，然后2分子CH3CHO反应生成CH3cH=CHCHO 再氧化成CH3cH=CHCHO 再与CH3cH20H发生酯化反应即可。6.答案：(1)苯甲醛(2)加成反应；取代反应7.答案：(1)碳碳双键、醛基(2)氧化反应CHOCHO2 c H 3、H O C H2 O C H3(任写一种即可)(6)Bq、8.答案：(1)酯基、羟基(或一COOR、OH)(4)1：2(5)取代反应O解析：E的分子式为c6H6,则E为 根 据 已 知 信 息，F的结构简式为 G p 2 CH3,OH根据M的结构简式，推出生成M的两种物质为 QpCHCOOH和,根据F的结构简
12、OH式，推出I为Z CHCOOH，则D为CHCOOHI，F与氯气反应，氯原子取代甲基上0H的氢原子，即G的结构简式为 0一8:CHC12，根据D的结构简式，以及B的核磁共振氢00H谱只有1个峰，推出A的结构简式为 I ,根 据B的分子式，推出A-B发生CH3 CH CH3o氧化反应，即B的结构简式为 1 ,根据D的结构简式，三个B分子发生加成反CH3cCH31 molC与2moi H2发生加成反应得到D,即（c9Hl:n（H2）=l:20（6）结构中含有酚羟基，说明也含有苯环，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为OH1 CH=CC12a。0（7）根据题中所给已知条件，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得 到Q j-c C H 0，然0后发生氧化反应，得 到C jp -C O O H，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，合成路线见答案。9.答案：（1）竣基、羟基；酯化反应（或取代反应）（2）；保护一CHQH，防止被氧化CH2=CHM gI一定条件