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1、有机物的合成有机物的合成 江苏省扬中高级中学 于 琴近百年来，有机化学家近百年来，有机化学家已经设计和合成了数千已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大万种有机化合物，极大地丰富了物质世界地丰富了物质世界 PVC管材管材聚乙烯塑料聚乙烯塑料塑料光纤塑料光纤紫杉醇紫杉醇被剥皮的红豆杉被剥皮的红豆杉一、一、有机合成有机合成 利用简单、易得的原料，通过利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。能的有机化合物的过程。运用已学的有机化学知识，推测怎样从运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯乙烯合成乙酸乙酯,设计可能的合成路线。
2、设计可能的合成路线。路线路线1：路线路线2：路线路线3：乙烯直接氧化制乙酸 同时还副产乙醛和同时还副产乙醛和CO2，乙醛可循环至，乙醛可循环至氧化反应器进氧化反应器进 一步增加乙酸的总收率。一步增加乙酸的总收率。该法与乙烯乙醛氧化法相比，投资省，该法与乙烯乙醛氧化法相比，投资省，工艺简单，废水排放少。工艺简单，废水排放少。Pd-HPd-H3 3POPO4 4-Cu/Al-Cu/Al2 2O O3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 CH CH3 3COOHCOOH原料来源原料来源反应物利用率反应物利用率反应速率反应速率设备技术条件设备技术条件污染物排放污染物排放生产成本等生产成
3、本等实际生产中，合成路线要综合考虑实际生产中，合成路线要综合考虑二、有机合成遵循的原则二、有机合成遵循的原则选择最佳合成路线选择最佳合成路线三、三、有机合成的设计有机合成的设计观观察察目目标标分分子子及原料的结构及原料的结构设计合成路线设计合成路线对不同的合成对不同的合成路线进行优选路线进行优选目标分子及原料的目标分子及原料的碳架特征，以及官碳架特征，以及官能团的种类和位置能团的种类和位置目标分子及原料碳目标分子及原料碳目标分子及原料碳目标分子及原料碳架的构建，以及官架的构建，以及官架的构建，以及官架的构建，以及官能团的引入和转化能团的引入和转化能团的引入和转化能团的引入和转化以绿色合成思以绿
4、色合成思想为指导想为指导关关 键键1、烃和烃的衍生物间的转化：、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化2、有机合成的常用方法、有机合成的常用方法（1 1）官能团的引入）官能团的引入引入卤原子（引入卤原子（引入卤原子（引入卤原子（XX）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成C2H5O
5、H +HBr C2H5Br +H2O引入羟基（引入羟基（引入羟基（引入羟基（OHOH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O引入双键（引入双键（引入双键（引入双键（C=CC=C或或或或C=OC=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=
6、CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C 3 3）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂消除不饱和键：加成消除不饱和键：加成消除羟基消除羟基(-OH)：消去或氧化或酯化等：消去或氧化或酯化等消除醛基消除醛基(-CHO)：加成或氧化等：加成或氧化等消除羧基（消除羧基（-COOH）：酯化：酯化（2 2）官能团的消除）官能团的消除如何用如何用CH3CH2OH制制COOCH2COOCH2思考思考伯醇伯醇 醛醛 酸酸
7、（3 3）官能团的衍变）官能团的衍变消去（消去（H2O）、）、加成（加成（X2）、水解、水解通过某种途径使一个官能团变为两个通过某种途径使一个官能团变为两个OH OH如：如：RCH2CH2OH RCH-CH2 通过某种手段，改变官能团的位置通过某种手段，改变官能团的位置 烃烃 卤代烃卤代烃 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物消去（消去（HCl）、加成（）、加成（HCl）3 3、有机合成的一般思路、有机合成的一般思路n n正向思维正向思维n n 逆向思维逆向思维 原料原料 中间产物中间产物 产品产品产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步n n综合思维综合思维 将正向思维或逆向推导出的几种合成途径
8、将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线进行比较，从而得出最佳合成路线1、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成 聚氯乙烯的化学方程式聚氯乙烯的化学方程式2、运用已有的有机化学知识，以丙烯、运用已有的有机化学知识，以丙烯 为原料设计合成乳酸（为原料设计合成乳酸（）的路线，表示方法如下：的路线，表示方法如下：A反应物反应物反应条件反应条件B反应物反应物反应条件反应条件C H正确判断产物的种类，明确其分子结构正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；哪些知识和信息等；
9、采用逆向思维或正向思维或综合思维的采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。物，最终确定合成路线。解有机合成的基本思路和方法解有机合成的基本思路和方法整理与归纳：整理与归纳：工工工工业业业业上上上上用用用用甲甲甲甲苯苯苯苯生生生生产产产产对对对对-羟羟羟羟基基基基苯苯苯苯甲甲甲甲酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯（一一一一种种种种常常常常用用用用的的的的化化化化妆妆妆妆品品品品防防防防霉霉霉霉剂剂剂剂），其其其其生生生生产产产产过过过过程程程程如如如如下下下下（反反反反应应应应条件及某些反应物、产物未全部注明）：条件及某些
10、反应物、产物未全部注明）：条件及某些反应物、产物未全部注明）：条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3拓拓 展展 延延 伸伸 C CH3 CH2 选择合适的试剂和反应条件，将有选择合适的试剂和反应条件，将有 机物转化为机物转化为 写出各步反应的化学方程式。写出各步反应的化学方程式。C COOH CH2巩巩 固固 练练 习习