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1、无师自通四十大考点高考化学学案：醛、酯的重要性质与拓展 【考纲要求】掌握酯的化学性质和同分异构体。2掌握银镜反应的原理和醛的其它化学性质及应用。教与学方案 【自学反馈 1乙醛的结构 结构式：官能团：2乙醛的物理性质 3乙醛的化学性质（1）加成反应（碳氧双键上的加成）（2）氧化反应 (a)催化氧化 (b)银镜反应 【规律】(C)与新制的氢氧化铜反应 【规律】【拓展】（d)乙醛 被溴水、酸性 KMnO4溶液氧化，故 使它们褪色。4酯的化学性质水解反应 酸性条件：碱性条件：5.同分异构现象 一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的羧酸互为同分异构体。【拓展】写出分子式为 C4H8O2的属于酸和
2、酯的同分异构体的结构简式，并分别命名。6.甲酸酯 甲酸酯的通式为：HCOOR，其分子中既有 基又有 基，所以既表现酯 的通性水解，又能发生醛基的氧化反应(银镜反应、与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应)。【规律】甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含CHO，所以都具有醛的通性（加 氢、氧化）。7.合成酯的方法和途径(1)链状小分子酯 CH3COOH +HO CH2CH3 CH3COOCH2CH3 +H2O浓硫酸(2)环酯 (3)聚酯(通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)二形成的高分子化合物)HOOC COOH +n HO CH2CH2OHn+nH2OCCOCH2CH2OOOn催化剂 HOCH2CH2OHn
3、n+浓硫酸HOOCCOOHCCOCH2CH2OOOn+2nH2O(4)内酯(同一分子中的COOH和OH脱水而形成的)CHCH2COHOOH浓硫酸CHCH2C=OO+H2O(5)无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧
4、化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2CH2OHCHOHCH2OH+3HONO2浓硫酸+3H2O【注意】无机酸与醇的酯化(酸去氢,醇去羟基)和有机酸与醇的酯化(醇去氢,酸去羟基)反应方式的不同；硝酸酯(硝基连在氧原子上)和硝基化合物(硝基连在碳原子上)的区别。(6)高级脂肪酸甘油酯(油脂)C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO
5、CH2C17H35COOH3HOCH2HOCHHOCH2+浓硫酸+3H2O(7)酚酯(苯酚和酸形成的酯)【例题解析】【例 1】某学生做乙醛还原性的实验，取 1 mol L1的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 mol L1的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管内混合加入 0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是 A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量 C乙醛溶液太少 D加热时间不够 解题思路:。易错点:。【例 2】已知柠檬醛的结构简式如下：(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。(2)检验柠檬醛中的 C=C的方法是 。解题思路:。易错点:。【考题再现】1.由 NaH2PO4脱水形成
6、聚磷酸盐 Na200H2P200O601,共脱去水分子的数目为 A.198 个 B.199 个 C.200 个 D.201 个 的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中
7、的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯思维方法:。展望高考:2.A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：OCH3 OH OCH3 OH CH=CHCHO OCH3 OCH3 OH OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 A B C D E 请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是_。（2）W氧化反应反应 X 反应 采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的
8、W 是 AE中的某一化合物，则 W 是_。X是D的同分异构体，X的结构简式是_。反应 属于_反应（填反应类型名称）。思维方法:。展望高考:【针对训练】A基础训练 1由乙炔、乙醛组成的混合气体，经测定，其中的碳的质量分数为 72%，则混合气体中氧的质量分数为 32%B2265%C1956%214%2油脂完全皂化后得到甘油和高级脂肪酸钠的混合溶液，若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离，可以采用的方法是 A.渗析 B.分液 C.蒸馏 D.盐析 3下列关于乙酸乙酯的各种说法中正确的是 A酯化时需要用水浴加热，才可进行 B乙酸乙酯中含有乙酸时，可用 NaOH溶液除去 的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案
9、自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯C乙酸乙酯是一种优良的溶剂 D酯化
10、反应中，酸羟基中的18O 原子在产物酯中 4下列有机物中不可能存在的是 A乙二酸二乙酯 B二乙酸乙二酯 C二乙酸二乙酯 D乙二酸乙二酯 5有机物 A、B、C、D、E有如下衍生关系 又知 C和 E在浓 H2SO4作用下加热，得到一种具有果香味的液体，分子式为 C6H12O2。试推断 A、B、C、D、E各为何物？并写出结构简式。B提高训练 6以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成
11、不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).7在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银
12、镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试
13、回答：（A）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式 （B）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）（a）HCHO （b）HCOOH （c）（d）HCOOCH3（C）有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于 （多选扣分）（a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮（D）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。C能力训练 8茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能使溴水褪色 C在一定条件下能与溴发生取代反应 D遇浓溴水会产生白色沉淀 9莽草酸是一种合成治疗
14、禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法不正确的是 A两种酸都能与溴水反应 B两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 10白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟 1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是 A1 摩尔 1 摩尔 B3.5 摩尔 7 摩尔 C3.5 摩尔 6 摩尔 D6 摩尔 7 摩尔 11可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团
15、乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯COOHCH3COOOHOCH3CH2CHCH2CHCHCOOH
16、 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液 A.与 B.与 C.与 D.与 12A、B、C、D、E、F和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C的结构简式为 ；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出 CO2，则 D分子式为 ，D具有的官能团是 ；（3）反应 的化学方程式是 ；（4）芳香化合物 B是与 A具有相同官能团的 A的同分异构体，通过反应 化合物 B能生成 E和 F，F可能的结
17、构简式是 ；（5）E可能的结构简式是 。D奥赛一瞥 13醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。（1）苯甲醇可由 C4H5CH2Cl在 NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸
18、互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯 分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出 2 条）。（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95%时的反应时间为 7.0 小时。请写出用空气代替氧气气
19、氛进行反应的优缺点：。（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 （标出具体反应条件）。（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 （写出 2 条）。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 。第五课时 醛、酯的重要性质与拓展【例题解析】1.答案 A 解析：只有在 NaOH 过量的碱性条件下，乙醛才能与氢氧化铜发生反应，生成氧化亚铜红色沉淀，题目中氢氧化钠过少，故实验失败 2.答案：(1)加入银氨溶液，水浴加热，
20、有银镜出现。(2)加入过量的银氨溶液，水浴加热，待反应完全后，再在溶液中加入溴水，溴水褪色。解析：(1)根据醛基的特性，可用银镜反应或与新制氢氧化铜反应即可。(2)C=C的检验可用溴水，但由于柠檬醛中含有醛基，也能使溴水褪色，故在检验 C=C应先将其氧化除去醛基。考题再现 的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基
21、所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯1.B 2.（1）B和 C；（2）E 还原（或加氢、加成催化加氢等）。【针对训练】1.C 2.D 3.C 4.C 5.结构简式为：A HCOOCH2CH2CH3 BHCOONa CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO ECH3CH2COOH 6.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 2CH3CH2OH+O22
22、CH3CHO+2H2O（也可用乙烯直接氧化制得乙醛）7.（A）HCN（B）c（C）b（D）C10H16O 8.D 9.BC 10.D 11.A 12.解析考查：有机化学知识综合运用（1）可以很容易地判断出 C是对甲基苯酚。（2）C的相对分子质量是 108，则 D的相对分子质量为 88，从转化关系知，其中含有一个羧基，其式量 是 45，剩余部分的式量是 43，应该是一个丙基，则 D的分子式是 C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。（3）化合物 A是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。（4）根据 G 的分子式，结合反应可知，F的分子式是
23、C3H8O,其结构有两种，分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸，其分子式是 C8H8O2.（5）符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸。13.解析：(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以
24、既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是 1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点：令反应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反
25、应方程式 C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH=（水浴加热）=C6H5COONH4+2Ag+3NH3+H2O(5)在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出 2 条）1.CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：的原理和醛的其它化学性质及应用教与学方案自学反馈乙醛的结构结构式官能团乙醛的物理性质乙醛的化学性质加成反应碳氧双键上的加成氧化反应催化氧化银镜反应规律与新制的氢氧化铜反应规律拓展乙醛被溴水酸性溶液氧化故子数的羧酸互为同分异构体拓展写出分子式为的属于酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名甲酸酯甲酸酯的通式为其分子中既有基又有基所以既表现酯的通性水解又能发生醛基的氧化反应银镜反应与新制的悬浊液反应规律甲酸醇通过缩掉小分子例如水二形成的高分子化合物催化剂浓硫酸内酯同一分子中的和脱水而形成的浓硫酸无机酸酯例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油浓硫酸注意无机酸与醇的酯化酸去氢醇去羟基和有机酸与醇的酯