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1、第二节 醇 酚第三章 烃的衍生物第二课时 酚科学史话 约瑟夫李斯特 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。P66“外科消毒之父”【资料】苯酚药膏说明书一、苯酚的物理性质 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水），65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。二、苯酚的结构 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 共面特点C6H6O-OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面苯酚分子
2、中除OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且OH上的H也可能出现在该平面思考：苯酚中是否所有原子共平面？三、苯酚的化学性质 羟基OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。【实验3-4】实 验 现 象 结 论向苯酚的乳浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清苯酚酸性比盐酸弱溶液变浑浊苯酚呈酸性1、酸性苯酚又称石炭酸苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。苯酚酸性比盐酸弱结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程
3、式为：H2OOHONa+NaOH苯酚钠NaClOH ONa+HCl OH O-+H+特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红。NaHCO3ONa OH+CO2+H2ONaHCO3OHONa+Na2CO3思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？K=1.2810-10K2=5.610-111、电离常数：H2CO3 HCO3K1=4.310-7酸性：H2CO3 C6H5OH HCO3-2、设计实验：现象：固体溶解，无气体放出苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色2、氧化反应结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化实验方案 实验现
4、象 结论向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水有白色沉淀产生苯酚与溴发生反应【实验3-5】3、取代反应2,4,6-三溴苯酚 溴化反应3Br2 3HBr（过量）OHOHBrBrBr苯酚与溴的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？+Br2Br+HBrFeBr3类别 苯 苯酚溴化反应溴的状态条件产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行一元取代溴苯三元取代2,4,6-三溴苯酚液溴饱和溴水FeBr3作催化剂 不需要催化剂酚羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代结论：4、显色反应实验方案 实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶
5、液，观察现象 总结：酚羟基的两种检验方法：1苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。溶液变成紫色四、苯酚的用途和危害合成纤维染料化工厂和炼焦厂排放的含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，在排放前必须经过处理。医药方面防腐剂消毒剂酚醛树脂合成香料农药查阅有关资料，了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法，设计一份保护环境的宣传报道。五、课堂小结1、下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色
6、沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代A2、丁香油酚结构简式是从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应B3、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（）A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面B作业：优化设计-酚