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1、酚第3课时第二节醇 酚1.通过认识酚分子中羟基的连接方式，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害。1.苯酚的结构和性质。2.羟基和苯环的相互影响。学习目标 重点难点情景引入丁香酚 芝麻酚 生育酚生活中的酚含有羟基连接苯环上吗啡 罂粟花目标一 苯酚的结构与物理性质1.酚的概述羟基(OH)定义官能团实例羟基与苯环直接相连而形成的化合物苯酚：2-萘酚：医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性，有抗衰老、抗癌、抗辐
2、射的作用。分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点2.苯酚的组成与结构苯酚中羟基与苯环直接相连。苯酚是最简单的酚类物质。C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面3.苯酚的物理性质43无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色 颜色：气味：有特殊气味状态：晶体熔点：毒性：对皮肤有腐蚀性溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。1.正误判断(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类()(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类()(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()(4)苯酚分子中的13个原子有可能处
3、于同一平面内()导思2.苯酚是有特殊气味的无色晶体，易溶于热水(65以上)和有机溶剂。(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？提示部分苯酚被空气中的氧气氧化。(2)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？提示立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。(3)如何洗去试管壁上附着的苯酚？提示用NaOH溶液或者酒精或者高于65的热水清洗。1.下列说法正确的是A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种C.纯净的苯酚是粉红色晶体D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏导练2.下列物质与苯酚互为同系物的是A.B.C.D.目标二 苯酚的化学性质 1.酸性
4、(1)实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊试管：NaOHH2O试管：HCl NaClNaHCO3试管：CO2H2O(2)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。(3)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3，其酸性较弱，不能使指示剂变色。醇羟基、酚羟基、羧基活性比较Na NaOH NaHCO3醇OH酚OHCOOHOH上的H活性小结：羧酸苯酚水乙醇2.取代反应(1)实验探究3Br2 3HBr思考：羟基会不会影响苯环的活性呢？有白色沉淀生成思考：对比苯的溴代反应，得出什么结论？在苯酚分子中，羟
5、基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。应用：苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。3.显色反应苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色现象：应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。4.酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂1.(1)苯酚与饱和溴水反应时，饱和溴水要略过量，为什么？提示若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，无沉淀生成。(2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后
6、过滤的方法吗？提示向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。不能，苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。(3)可以用哪些试剂鉴别苯酚？提示苯酚与浓溴水反应时，出现白色沉淀；苯酚与FeCl3溶液作用能显紫色。因此，可用浓溴水、FeCl3溶液鉴别苯酚。导思2.填写下表，比较苯酚与苯的溴代反应类别 苯 苯酚结构简式溴代反应反应物 反应条件 产物 结论 原因 提示类别 苯 苯酚结构简式溴代反应反应物 液溴 饱和溴水反应条件FeBr3作催化剂不需要催化剂产物结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行原
7、因酚羟基对苯环影响，使苯环上邻、对位上的氢原子的活性增强，易被取代1.(2022厦门高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D.苯酚有毒，而乙醇无毒导练说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼与羟基上的氢原子的活泼性无关2.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写
8、出A和B的结构简式。A：_，B：_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。NaOH H2O2NaH2111基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)可被其氧化成苯甲酸。苯环对羟基的影响，使得酚羟基在水溶液中能发生部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。归纳总结课堂小结苯环的性质：取代反应（三取代）加成反应OH羟基的性质：弱酸性 还原性特征反应：显色反应羟基活化苯环苯环活化羟基基团之间相互影响